N,N'-二甲基仲班酸 | 5176-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: N,N'-二甲基仲班酸
• 英文名称: 1,3-dimethylparabanic acid
• 英文别名: N,N'-Dimethylparabanic acid；1,3-dimethylimidazolidine-2,4,5-trione
• CAS: 5176-82-9
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 142.114
• InChiKey: UJYBVDOLXHCNOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-152.5 °C
• 沸点：
  276.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二甲基仲班酸 在 氢碘酸 作用下， 生成 1,3-二甲基海因
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Heyn, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 生成 N,N'-二甲基仲班酸
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Kern, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of the methylation reaction of 2,4-dinitroimidazole and potassium 2,4,5-trinitroimidazol-1-ide with dimethyl sulfate
  作者：Peng-Bao Lian、Yuan Yuan、Jian Chen、Li-Zhen Chen、Jian-Long Wang

  DOI：10.1007/s10593-020-02767-5

  日期：2020.8

  The methylation of 2,4-dinitroimidazole and potassium salt of 2,4,5-trinitroimidazole with dimethyl sulfate was reinvestigated. When the reaction system contained a weak base, the reaction products were 1-methyl-2,4-dinitroimidazole and 1-methyl-2,4,5-trinitroimidazole, respectively. However, in the absence of a base in the reaction system, the products contained oxidation byproducts 1-methylimidazolidine-2

  重新研究了2,4-二硝基咪唑和2,4,5-三硝基咪唑的钾盐与硫酸二甲酯的甲基化反应。当反应体系包含弱碱时，反应产物分别为1-甲基-2,4-二硝基咪唑和1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑。然而，在反应体系中不存在碱的情况下，产物包含氧化副产物1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮，1,3-二甲基咪唑烷-2,4,5-三酮和回收的起始原料。所有产品均使用FT-IR，NMR和元素分析进行​​表征。通过单晶X射线衍射进一步确认了1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮和1,3-二甲基咪唑烷-2,4,5-三酮的结构。
• Synthesis of 8-Substituted Xanthines and Their Oxidative Skeleton Rearrangement to 1-Oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones
  作者：Hans Zimmer、Adel Amer、Frank M. Baumann、Michael Haecker、Christopher G. M. Hess、Douglas Ho、Hans J. Huber、Klaus Koch、K. Mahnke、Christian Schumacher、Robert C. Wingfield

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2419::aid-ejoc2419>3.0.co;2-1

  日期：1999.9

  The synthesis of a number of 8-(dialkylamino)- and 8-alkoxyxanthines (3 and 6, respectively) is described. Treatment of 3 with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) gave by a novel rearrangement 3-(disubstituted amino)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones 10. Also, the corresponding 3-alkoxy-subtituted spiro compounds 12 were obtained by an analogus treatment of 8-alkoxyxanthines

  描述了许多 8-（二烷基氨基）-和 8-烷氧基黄嘌呤（分别为 3 和 6）的合成。用间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 处理 3，通过新的重排 3-(二取代氨基)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5 ]dec-2-ene-6,8,10-triones 10。此外，相应的 3-烷氧基取代的螺环化合物 12 是通过类似处理 8-烷氧基黄嘌呤 6 获得的。试图阐明这种重排的初步机制8-[(二烷基氨基)甲基]咖啡因 7 在用 m-CPBA 处理时没有发生重排，但只产生了预期的 N-氧化物衍生物 16。这个结果似乎表明发生这种重排的必要结构元素是一个原子将一对未共享的电子连接到所研究的黄嘌呤的 8 位。
• Products of Thymine Oxygenation by a Non-heme Oxygenation Model, Fe&lt;sup&gt;II&lt;/sup&gt;(MeCN)&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;&lt;sup&gt;2+&lt;/sup&gt;&amp;ndash;Ac&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O&amp;ndash;H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;, and the Transition State Model between Oxoiron and Thymine
  作者：Shigeki Kobayashi、Akihiko Takagi、Toshiyuki Chikuma、Osamu Tamura、Eiichi Kotani、Takao Katase

  DOI：10.1248/cpb.58.775

  日期：——

  Oxidative thymine damage was investigated using a new non-heme oxygenation model, Fe(MeCN)62+–H2O2–Ac2O, based on high-spin Fe(MeCN)62+ in a non-aqueous solution, Ac2O–MeCN. Thymine and 1,3-dimethylthymine oxidized by the system gave the corresponding trans-thymine glycol derivatives in good yield. Thymineglycol is equivalent to an oxidative product as a measure of oxidative DNA damage in living cells. It is suggested that the activation of Fe(MeCN)62+–H2O2–Ac2O in Ac2O–MeCN forms the oxoiron O=FeIV(AcO)(MeCN)4+ as an active species via a hetelolytic two-electron mechanism, not a Haber–Weiss–Fenton-type reaction with a one-electron process by treatment with a radical scavenger. In addition, we also demonstrated the transition state (TS) for the interaction between thymine and O=FeIV(AcO)(MeCN)4+ in the triplet spin (spin multiplicity; M=3). This model of oxidative thymine damage may provide new insight into the oxidative mechanism of thymine glycol production in non-aqueous reactions of thymine.

  利用一种新的非血红素氧化模型，即基于非水溶液Ac2O-MeCN中的高自旋Fe(MeCN)6^2+的Fe(MeCN)6^2+-H2O2-Ac2O体系，研究了胸腺嘧啶的氧化损伤。在该体系中，胸腺嘧啶和1,3-二甲基胸腺嘧啶被氧化生成相应的反式胸腺嘧啶二醇衍生物，产率良好。胸腺嘧啶二醇相当于一种氧化产物，可作为活细胞中氧化DNA损伤的衡量标准。研究表明，在Ac2O-MeCN中Fe(MeCN)6^2+- -Ac2O的活化通过异裂双电子机制形成活性物种O=FeIV(AcO)(MeCN)4+，而不是通过自由基清除剂处理时的Haber-Weiss-Fenton型单电子反应。此外，我们还阐明了胸腺嘧啶与O=FeIV(AcO)(MeCN)4+在三重态自旋（自旋多重性；M=3）中的相互作用过渡态(TS)。这一胸腺嘧啶氧化损伤模型可能为胸腺嘧啶在非水反应中生成胸腺嘧啶二醇的氧化机制提供新的见解。
• Oxidation of Nucleic Acid Related Compounds by the Peroxodisulfate Ion
  作者：Toshio Itahara、Takashi Yoshitake、Sunao Koga、Akihiro Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.67.2257

  日期：1994.8

  peroxodisulfate ion in a phosphate buffer solution at pH 7.0 or water at 70—75 °C was investigated. The reaction of thymine and 5-methylcytosine nucleosides and nucleotides resulted in the oxidation of the 5-methyl groups. The oxidation products from 1,3-dimethyluracils and the time-course of the reaction of uracils led to two plausible reaction mechanisms for the oxidation of uracils.

  研究了在 pH 7.0 的磷酸盐缓冲溶液或 70-75 °C 的水中用过二硫酸根离子处理核酸碱基、核苷和核苷酸。胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸的反应导致 5-甲基基团的氧化。1,3-二甲基尿嘧啶的氧化产物和尿嘧啶反应的时间进程导致了两种可能的尿嘧啶氧化反应机制。
• Dibutyltin oxide catalyzed aminolysis of oxalate to carbamate, oxamate and derivatives of imidazolidine trione
  作者：Lalita B. Kunde、Vishwanath S. Kalyani、Sunil P. Gupte

  DOI：10.1002/aoc.1629

  日期：——

  Catalytic aminolysis of oxalates by simple and substituted ureas has been shown to give carbamates, oxamates and derivatives of imidazolidine trione. Various substituted ureas and oxalates were screened to verify the applicability of the protocol. The role of dibutyltin oxide as catalyst, effect of solvent and reaction conditions on product distribution pattern has been discussed. Copyright © 2010

  已证明通过简单和取代的尿素对草酸酯的催化氨解可产生氨基甲酸酯，草酸酯和咪唑烷三酮的衍生物。筛选了各种取代的脲和草酸酯以验证方案的适用性。讨论了二丁基氧化锡作为催化剂的作用，溶剂的影响以及反应条件对产物分布规律的影响。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

表征谱图