1,3-二甲基氰乙酰脲 | 39615-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基氰乙酰脲
• 中文别名: N,N'-二甲基-N-氰基乙酰基脲；二甲基氰乙酰脲
• 英文名称: 1-(2-cyanoacetyl)-1,2-dimethylurea
• 英文别名: 1-(2-cyanoacetyl)-1,3-dimethyl-urea；1,3-dimethylcyanoacetyl urea；N,N'-dimethylcyanoacetylurea；1,3-dimethylcyanoacethylurea；N-Cyanacetyl-N,N'-dimethyl-harnstoff；N-cyanoacetyl-N,N'-dimethyl-urea；2-cyano-N-methyl-N-[(methylamino)carbonyl]acetamide；Cyanessigsaeure-(N.N'-dimethyl-ureid)；dimethyl(cyanoacetyl)urea；N,N'-Dimethyl-N-cyanoacetylurea；2-cyano-N-methyl-N-(methylcarbamoyl)acetamide
• CAS: 39615-79-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD02683773
• 分子量: 155.156
• InChiKey: DBEIAMRYPAJZHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77℃ (water )
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  1.48 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

用途：咖啡因的中间体。

生产方法：可通过氰乙酸与N,N'-二甲基脲在乙酸酐的作用下进行脱水缩合制备得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基氰乙酰脲 在 硫酸 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 4.0~100.0 ℃ 、390.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 茶碱
  参考文献：
  名称：

  一种茶碱的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种茶碱的合成方法，涉及含嘌呤环系的杂环化合物的制备技术领域。包括如下步骤：将氰乙酸和乙酸酐混合于30～80℃反应后，加入溶剂和二甲脲，回流反应完毕，降至室温，过滤，滤液浓缩，合并固体得二甲氰乙酰脲，加入液碱调pH 8～11后在80～100℃反应，生成二甲基4AU；将二甲基4AU完全溶解在甲酸中，加入亚硝酸钠，室温反应后，加入催化剂和水，30～70℃下保温，反应完毕回收催化剂，母液浓缩回收甲酸，得二甲基FAU；二甲基FAU加稀硫酸调pH 3‑6，升温至90～100℃，料液通过臭氧反应器及脱色器，经结晶器结晶后冷滤得茶碱。本发明方法反应步骤少、反应条件温和、操作简便、收率高、产品质量稳定、排污量小、减轻环保处理难度，而且易工业化。

  公开号：

  CN112047947A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 acetic 2-cyanoacetic anhydride 反应 1.0h， 生成 1,3-二甲基氰乙酰脲
  参考文献：
  名称：

  一种茶碱钠盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药化工技术领域，具体公开一种茶碱钠盐的制备方法。所述茶碱钠盐的制备方法，包括以下工艺步骤：氰乙酸与醋酸酐混合反应得到混合酸酐，混合酸酐与1，3‑二甲基脲进行缩合反应得到1，3‑二甲基氰乙酰脲；1，3‑二甲基氰乙酰脲依次通过环合、亚硝化反应、氢化和酰化反应得到1，3‑二甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰胺基脲嗪，将所述1，3‑二甲基‑4‑氨基‑5‑甲酰胺基脲嗪闭环制得茶碱钠盐。本发明茶碱钠盐的制备方法，反应条件温和易控制、产品收率高、副产物少、无浓烈的氨气味、成本低以及产生的污染废弃物少。

  公开号：

  CN111592548B

文献信息

• EGFR inhibitors and apoptotic inducers: Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of novel xanthine derivatives carrying chalcone moiety as hybrid molecules
  作者：Hesham A. Abou-Zied、Bahaa G.M. Youssif、Mamdouh F.A. Mohamed、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102997

  日期：2019.8

  the effectiveness of anticancer agents and weaken drug resistance is to use hybrid molecules. therefore, the current study intended to introduce 20 novel xanthine/chalcone hybrids 9-28 of promising anticancer activity. Compounds 10, 11, 13, 14, 16, 20 and 23 exhibited potent inhibition of cancer cells growth with IC50 ranging from 1.0 ± 0.1 to 3.5 ± 0.4 μM compared to doxorubicin with IC50 ranging from

  使用杂化分子是提高抗癌药效力和减弱耐药性的有效途径之一。因此，本研究打算引入20种具有良好抗癌活性的新型黄嘌呤/查耳酮杂种9-28。与阿霉素相比，化合物10、11、13、14、16、20和23表现出对癌细胞生长的有效抑制，IC50为1.0±0.1至3.5±0.4μM，而IC50为0.90±0.62至1.41±0.58μM。化合物11和16是最好的。为了验证其抗癌活性的机制，评估了化合物10、11、13、14、16、20和23的EGFR抑制作用。研究结果表明，化合物11对目标酶的IC50 = 0.3 µM，比星形孢菌素参考药物（IC50 = 0.4 µM）更有效。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至29倍，而Bcl2的下调至0.28倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3和8的作用，发现其水平分别增加了8倍和14倍。另外，检查了化合物11对细胞周
• Synthesis and biological evaluation of novel xanthine derivatives as potential apoptotic antitumor agents
  作者：Mohamed Hisham、Bahaa G.M. Youssif、Essam Eldin A. Osman、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.015

  日期：2019.8

  8-disubstituted xanthine derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were tested in a cell viability assay using human mammary gland epithelial cell line (MCF-10A) where all the compounds exhibited no cytotoxic effects and more than 90% cell viability at a concentration of 50 μM. The oxime containing compounds 7a-b and 17-24 were more active as antiproliferative agents than their non-oxime

  设计并合成了一系列含有1,3,8-三取代或1,8-二取代的黄嘌呤衍生物的新型黄嘌呤/ NO供体杂化物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过90％。含肟的化合物7a-b和17-24比其非肟同类物6a-b和9-16更具活性。羟基氨基-苯乙基支架化合物17-24比羟基亚氨基-乙基苯基乙酰胺7a-b衍生物更具活性。化合物18–2 0和22-24表现出对EGFR的抑制，IC 50为0.32至2.88μM。与作为参考药物的阿霉素相比，与Panc-1细胞系中的对照细胞相比，化合物18-20和22-24使活性caspase 3的水平增加了4-8倍。化合物18，22和23是最caspase-3的诱导。化合物22和23增加了caspase-8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bc
• Ionic liquid mediated one-pot synthesis of 6-aminouracils
  作者：Sunil S. Chavan、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/c1gc15940b

  日期：——

  A novel, one-pot synthesis of 6-aminouracils via in situ generated ureas and cyanoacetylureas in the presence of an ionic liquid catalyst, 1,1,3,3-tetramethylguanidine acetate, is described. The catalyst can be recycled for five consecutive runs without loss of activity. The mechanism for the ring closure of cyanoacetylurea to 6-aminouracil is also discussed.

  本文描述了一种新颖的一锅法合成6-氨基嘧啶-2-酮，方法是通过在离子液体催化剂1,1,3,3-四甲基尿嘧啶醋酸盐存在下原位生成的脲和氰乙酰脲。该催化剂可以连续循环使用五次而不失活。文中还讨论了氰乙酰脲环的闭合机制至6-氨基嘧啶-2-酮的过程。
• Use of compositions contanining urea derivatives of cyanoacetic acid and urea as stabilisers for chlorine-containing thermoplastic plastics
  申请人：——

  公开号：US20040054227A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The invention relates to the use of compositions containing urea derivatives of cyanoacetic acid and urea as stabilisers for chlorine-containing thermoplastic plastics. Said derivatives are compounds of general formula (A), NC—CH 2 —CO—N(R 1 )—CO—NH—R 2 , where R 1 and R 2 =independently, a branched or unbranched, linear or cyclic, alkyl group with 1 to 18 C atoms, an aryl group with 6 to 18 C atoms, optionally substituted by one or more alkyl groups with 1 to 6 C atoms.

  本发明涉及使用含有氰乙酸尿素衍生物和尿素的组合物作为含氯热塑性塑料的稳定剂。所述衍生物是一般式(A)的化合物，NC—CH2—CO—N(R1)—CO—NH—R2，其中R1和R2=独立地，具有1至18个碳原子的分支或非分支的线性或环状烷基，具有6至18个碳原子的芳基，可选地被一个或多个具有1至6个碳原子的烷基取代。
• An active retrotransposon in Candida albicans
  作者：Nicholas J. Holton、Timothy J. D. Goodwin、Margaret I. Butler、Russell T. M. Poulter

  DOI：10.1093/nar/29.19.4014

  日期：2001.10.1

  Tca2 is a Ty1/copia-type retrotransposon from the pathogenic yeast Candidaalbicans. It was originally identified as an abundant, linear, extrachromosomal, double-stranded DNA molecule. Here we show that Tca2 is widespread in C.albicans, but that the abundance of extrachromosomal Tca2 DNA varies greatly among different strains and is strongly dependent on the growth temperature. The relative levels of Tca2 RNA vary in a similar pattern to the extrachromosomal DNA, raising the possibility that the variations in extrachromosomal DNA levels are introduced predominantly at the level of transcription. We have also analysed the retrotranspositional activity of the element by developing a transposition assay involving a cloned Tca2 element tagged with a selectable marker gene that is activated by passage through an RNA intermediate. We show that the marked Tca2 is transpositionally active as transposed copies of the marked element became integrated at a variety of new positions in the genome and an intron in the donor element was precisely removed in the newly transposed copies. This is the first report of transposition in C.albicans.

  Tca2 是致病酵母念珠菌中的 Ty1/copia 型转座子。它最初被鉴定为一种丰富的线性染色体外双链 DNA 分子。在这里，我们发现 Tca2 在白念珠菌中广泛存在，但不同菌株间染色体外 Tca2 DNA 的丰度差异很大，而且与生长温度密切相关。Tca2 RNA 的相对含量变化与染色体外 DNA 的变化相似，这就提出了一种可能性，即染色体外 DNA 含量的变化主要是在转录水平上产生的。我们还通过开发一种转座试验分析了该元件的逆转座活性，该试验涉及一个克隆的 Tca2 元件，该元件上标记有可选择的标记基因，通过 RNA 中间体激活该标记基因。我们发现，标记的 Tca2 具有转座活性，因为标记元件的转座拷贝整合到了基因组中的多个新位置，而且在新的转座拷贝中，供体元件中的一个内含子被精确地移除。这是关于白僵菌转座的首次报道。