1,3-二碘-1,1,3,3-四氟丙烷 | 58706-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,3-二碘-1,1,3,3-四氟丙烷
• 英文名称: 1,3-diiodo-1,1,3,3-tetrafluoropropane
• 英文别名: 1,1,3,3-Tetrafluoro-1,3-diiodopropane
• CAS: 58706-50-6
• 化学式: C₃H₂F₄I₂
• 分子量: 367.851
• InChiKey: KRSLCBAHLLTOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘-1,1,3,3-四氟丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到全氟丙二烯
  参考文献：
  名称：

  Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds

  摘要：

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1378
• 作为产物：
  描述：

  偏氟乙烯 、 二碘二氟甲烷 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到1,3-二碘-1,1,3,3-四氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds

  摘要：

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1378

文献信息

• The chemistry of tetrafluoroallene: nucleophilic addition reactions with phenols and amines
  作者：Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00133-7

  日期：2003.10

  Treatment of tetrafluoroallene or its precursor, ICF2CH2CF2I, with phenols in the presence of K2CO3 gave the corresponding unsaturated ethers. Tetrafluoroallene also reacted readily with amines in THF at room temperature to afford 3,3,3-trifluoropropionamides.

  在K 2 CO 3存在下用苯酚处理四氟丙二烯或其前体ICF 2 CH 2 CF 2 I，得到相应的不饱和醚。在室温下，四氟丙烯也容易与胺在THF中反应，得到3,3,3-三氟丙酰胺。
• Environmentally Benign Processes for Making Useful Fluorocarbons:  Nickel- or Copper(I) Iodide-Catalyzed Reaction of Highly Fluorinated Epoxides with Halogens in the Absence of Solvent and Thermal Addition of CF₂I₂ to Olefins
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/jo0354488

  日期：2004.4.1

  yields. The reaction probably involves an oxidative addition of fluorinated epoxides into metal surfaces to form an oxametallacycle, followed by rapid decomposition to difluorocarbene−metal surfaces, which alters the reactivity of the difluorocarbene carbon from electrophilic to nucleophilic. The increase of nucleophilicity of difluorocarbene facilitates the reaction with electrophilic halogens. CF2I2 reacted

  高度氟化环氧化物与镍粉或CuI和在升高的温度下存在的卤素反应以提供dihalodifluoromethanes的有用和一般合成（CF 2 X 2）和氟酰基氟化物（R ˚F在无溶剂COF）。在185°C下，六氟环氧丙烷和卤素以68-90％的分离产率生成CF 2 X 2（X = I，Br），以及少量X（CF 2）n X（n = 2，3）。含卤素间化合物X（X = Cl，Br），CF 2 I 2，CF 2 XI和CF 2 X 2的混合物获得了。被全氟苯基，氟磺酰基和氯氟烷基取代的氟化环氧化物也与碘干净反应，以高收率得到CF 2 I 2和相应的氟化酰基氟。该反应可能涉及将氟化环氧化物氧化添加到金属表面以形成氧杂金属环，然后迅速分解为二氟卡宾-金属表面，从而将二氟卡宾碳的反应性从亲电性变为亲核性。二氟卡宾的亲核性的增加促进了与亲电子卤素的反应。CF 2我2与烯烃热反应得到1，3-二碘氟丙烷衍生物。氟
• Diiododifluoromethane: an excellent telogen for the preparation of 1,3-diiodofluoropropane derivatives
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00285-7

  日期：2000.3

  CF2I2 reacted with olefins thermally to give 1,3-diiodofluoropropane derivatives. Both fluorinated and non-fluorinated alkenes gave good yields of adducts. Reaction with ethylene, propylene, perfluoroalkylethylene, vinylidene fluoride, and trifluoroethylene provided the corresponding adducts in 58-86% yields. With tetrafluoroethylene, 1-to-1 adduct was predominantly formed along with small amounts of higher homologues. In contrast to perfluoroalkyl iodides, CF2I2 also readily added to perfluorovinyl ethers to give 1,3-diiodoperfluoroethers. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds
  作者：An-Rong Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-1997-1378

  日期：1997.12

  Lead tetraacetate (LTA) can smoothly induce the addition reaction of difluorodiiodomethane (1) with electron-rich alkenes at 60°C in diglyme to give monoadducts (RCHICH2CF2I) and diadducts (RCHICH2)2. The similar, clean reaction of fluoroolefins, such as tetrafluoroethene, hexafluoropropene, with 1 occurs only in acetic acid. However, non-fluorinated β-iodo-α,β-unsaturated carboxylic esters are obtained when 1 reacts with alkynes in alcohol. The iododifluoromethyl radical generated by possible pathways from 1 with LTA is discussed.

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。