抗-3,5,7,8-四氧杂-4,4-二甲基-三环[5.2.2.02,6]十一碳-10-烯 | 120063-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 抗-3,5,7,8-四氧杂-4,4-二甲基-三环[5.2.2.02,6]十一碳-10-烯
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene
• 英文别名: anti-3,5,7,8-tetraoxa-4,4-dimethyl-tricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-10-ene；(1SR,2SR,6RS,7RS)-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxa-tricyclo-[5.2.2.0(2,6)]undec-10-ene；(1R,2R,6S,7S)-4,4-dimethyl-3,5,8,9-tetraoxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene
• CAS: 120063-28-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: PYIXJBDYFFHTSP-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  抗-3,5,7,8-四氧杂-4,4-二甲基-三环[5.2.2.02,6]十一碳-10-烯 在 盐酸 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 conduritol A
  参考文献：
  名称：

  Conduritol-A的新型立体定向合成

  摘要：

  从环己-1,4-二烯开始，开发了一种新的立体异构醇-A立体立体合成方法，其中通过经典的KMnO 4-氧化，随后的光氧化来引入羟基。合适的开环反应得到所需的conduritol-A。

  DOI：

  10.1039/c39880001330
• 作为产物：
  描述：

  syn-1,2;3,4-diepoxycyclohexane 在 dilithium tetrabromocuprate 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 抗-3,5,7,8-四氧杂-4,4-二甲基-三环[5.2.2.02,6]十一碳-10-烯
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮：合成及二聚反应生成十氢二苯并呋喃

  摘要：

  从乙炔化物保护的内消旋-1,2-二氢邻苯二酚开发了一种有效合成（±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮（3）的方法。衍生物1通过光氧合，然后进行Kornblum-DeLaMare重排。该产品是不稳定的，除非它的4-羟基基团被保护，因为它经历了在溶液中的1容易二聚化：非对映异构decahydrodibenzofurans的1:1混合物8和9。也已经开发了由1，3-环己二烯合成二氢邻苯二酚1的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo102314w

文献信息

• Polystyrene-supported N-methylthiourea: a convenient new reagent for the hydrogenolysis of bicyclic endoperoxides
  作者：Alan C. Spivey、Carles Giró Mañas、Inderjit Mann

  DOI：10.1039/b508815a

  日期：——

  The single-step preparation of a polystyrene-bound N-methylthiourea and its use for the hydrogenolysis of bicyclic endoperoxides is described.

  描述了聚苯乙烯结合的N-甲基硫脲的一步制备及其在双环内过氧化物氢解中的应用。
• Synthesis of bromo-conduritol-B and bromo-conduritol-C as glycosidase inhibitors
  作者：Seda Cantekin、Arif Baran、Raşit Çalışkan、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.005

  日期：2009.3

  used as the starting material. Photooxygenation of the diene unit gave an unsaturated bicyclic endoperoxide. Bromine was incorporated into the molecule by the addition of bromine to the double bond. Opening of the peroxide linkage followed by HBr elimination and reduction of the carbonyl group provided the conduritol-C structure in good yield. Bromo-conduritol-B exhibited strong enzyme-specific inhibition

  为了合成溴-conduritol-B骨架，对溴-1,4-苯醌进行溴化，然后用NaBH（4）还原羰基。用AgOAc取代与sp（3）-杂化碳原子键合的溴化物，可高产率地得到溴-conduritol-B四乙酸酯。为了构建溴-硬脂醇-C骨架，将2，2-二甲基-3a，7a-二氢-1，3-苯并二恶唑用作起始材料。二烯单元的光氧化得到不饱和的双环内过氧化物。通过向双键添加溴将溴掺入分子中。打开过氧化物键，然后去除HBr和还原羰基，可提供高产率的conduritol-C结构。溴-conduritol-B对α-糖苷酶表现出很强的酶特异性抑制作用。
• Diversification of Simple Arenes into Complex (Amino)cyclitols
  作者：Elisa Angelini、Matteo Martinelli、Eugenio Roà、Chad N. Ungarean、Christophe Salome、Quentin Lefebvre、Colin Bournez、Thomas C. Fessard、David Sarlah

  DOI：10.1002/chem.202303262

  日期：2024.1.26

  This work presents a systematic approach for accessing complex natural and non-natural (amino)cyclitols from simple arenes. A key feature includes the application of a dearomative functionalization with arenophiles and subsequent diversification, generating a widespread library of compounds spanning far into underexplored chemical space.

  这项工作提出了一种从简单的芳烃中获取复杂的天然和非天然（氨基）环醇的系统方法。一个关键特征包括应用亲仁体脱芳香功能化和随后的多样化，生成广泛的化合物库，跨越远至尚未探索的化学空间。
• Stereospecific Synthesis of Conduramine-F₄and Conduritol-F<i>(Leucanthemitol)</i>
  作者：Hasan Seçen、Serdar Gültekin、Yaüsar Sütbeyaz、Metin Balci

  DOI：10.1080/00397919408010222

  日期：1994.8

  Stereospecific synthesis of Conduramine-F4 and Conduritol-F has been achieved by fully stereospecific cyloaddition of singlet oxygen to cyclohexadiene ketal 1 followed by reductive extrusion of one oxygen atom. The obtained monoepoxide 3 has been smoothly opened to conduritol-F4 and conduramine-F4 6 by water and ammonia, respectively.
• A novel and stereospecific synthesis of conduritol-A
  作者：Yaşar Sütbeyaz、Hasan Seçen、Metin Balci

  DOI：10.1039/c39880001330

  日期：——

  A new and stereospecific synthesis for conduritol-A has been developed starting from cyclohexa-1,4-diene where hydroxy groups have been introduced by classical KMnO4-oxidation followed by photo-oxygenation; suitable ring-opening reactions gave the desired conduritol-A.

  从环己-1,4-二烯开始，开发了一种新的立体异构醇-A立体立体合成方法，其中通过经典的KMnO 4-氧化，随后的光氧化来引入羟基。合适的开环反应得到所需的conduritol-A。