抗倒胺 | 82211-24-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 抗倒胺
• 中文别名: N-[4-氯-2-(羟基苄基)苯基]吡啶-4-甲酰胺
• 英文名称: inabenfide
• 英文别名: 4'-chloro-2'-(alpha-hydroxybenzyl)isonicotinanilide；N-[4-chloro-2-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 82211-24-3
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00210319
• 分子量: 338.793
• InChiKey: PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 202℃ (dec.)
• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2238 (rough estimate)
• 溶解度：
  2.95e-06 M
• 蒸汽压力：
  4.73e-07 mmHg
• 保留指数：
  2670

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

抗倒胺（N-[4-氯-2-(羟基苄基)苯基]吡啶-4-甲酰胺，Inabenfide） 应用

抗倒胺是一种植物生长延缓剂，能够抑制水稻植株中赤霉素的合成，具有很强的选择性抗倒伏作用。使用后虽然每穗谷粒数减少，但谷粒成熟率提高，实际产量增加，因此广泛应用于水稻生产。

作用机理

抗倒胺通过抑制水稻植株中赤霉素的生物合成发挥作用，对水稻选择性强且无药害风险。主要通过根部吸收，在大鼠体内的代谢主要是通过尿液以葡萄糖醛酸化偶合物的形式排泄，48小时内几乎完全排出，并在动物组织和器官中未观察到累积趋势。

用法

在漫灌条件下，抗倒胺以1.5~2.4 kg/hm²施用于土壤表面。此剂量能够显著缩短稻秆长度，通过缩短节间和上部叶片长度来提高抗倒伏能力。使用后，虽然每穗谷粒数减少，但谷粒成熟率提升，千粒重和每平方米穗数增加，从而增加了实际产量。

制备

抗倒胺的制备如下：以异烟酸为起始原料，经过酞氯化步骤，在控制温度下与2-氨基-5-氯二苯甲酮反应，生成中间体酮后进行还原反应，最终得到抗倒胺。具体操作包括将13.5克(0.1摩)的异烟酸置于260毫升三口瓶中，加入80克有机溶剂，在一定温度下滴加13.1克(0.1摩)二氯亚砜。滴加完毕后继续搅拌2~3小时，然后滴加23.2克(0.1摩)2-氮基-5-氯二苯甲酮于40克有机溶剂的溶液中。反应完成后，体系由悬浊转为清液，并逐渐析出固体，继续搅拌2~4小时后冷却、用水稀释、过滤、水洗，得到黄色针状结晶，熔点154℃。

将上述结晶溶解在120毫升甲醇中，在一定温度下分批加入还原剂，搅拌2~4小时。加热后再搅拌反应1小时。冷却后，过滤，依次用甲醇和水洗涤，干燥，最终获得浅黄色固体30.8克，收率95%，熔点208～209℃。产品重结晶后的熔点为220～222℃。

分类

农药

• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：
  • 大鼠口服LD₅₀ > 15,000毫克/公斤
  • 小鼠口服LD₅₀ > 15,000毫克/公斤
• 可燃危险特性：可燃；火场分解有毒氮氧化物和氯化物烟雾
• 储运特性：库房低温、通风、干燥
• 灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-5-chlorophenyl)(phenyl)methanol 、 异烟酸甲酯 生成 抗倒胺
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。

表征谱图