syn-1,2;3,4-diepoxycyclohexane | 74643-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: syn-1,2;3,4-diepoxycyclohexane
• 英文别名: syn-1,2:3,4-Diepoxycyclohexan；1,2,3,4-Diepoxycyclohexane, cis-；(1S,2R,4R,7S)-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.02,4]octane
• CAS: 74643-89-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: APXNRLPBXNJAGG-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-1,2;3,4-diepoxycyclohexane 在 sodium hydrogen sulfate 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclohexanetetrol-(1r,2t,3t,4c)
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of epoxides with NaHSO4: isolation of β-hydroxy sulfate esters and an effective synthesis for trans-diols

  摘要：

  Sodium hydrogen sulfate (NaHSO4) was observed to be highly effective as a reagent or catalyst in the ring-opening reactions of epoxides under mild conditions. Reaction of epoxides with NaHSO4 gave isolable P-hydroxy sulfate esters and vicinal diols. Experimenting with different epoxides, the study investigated the scope of the ring-opening reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.092
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dioxabicyclo[2,2,2]oct-5-ene 在 dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到syn-1,2;3,4-diepoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Noyori, Ryoji; Suzuki, Masaaki, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 11, p. 854 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0) catalyzed reaction of 1,3-diene 1,4-epiperoxides
  作者：M. Suzuki、Y. Oda、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82971-3

  日期：1981.1

  Reaction of 1,3-diene 1,4-epiperoxides with Pd(PPh3)4 catalyst forms the corresponding 4-hydroxy enones, syn diepoxides, and 1,4-diols as the major products. The results are interpreted as being due to competing Pd(0)/Pd(II) and Pd(0)/Pd(I) exchange mechanisms.

  1,3-二烯1,4-环氧过氧化物与Pd（PPh 3）4催化剂的反应形成相应的4-羟基烯酮，顺式双环氧化合物和1,4-二醇为主要产物。结果被解释为归因于竞争的Pd（0）/ Pd（II）和Pd（0）/ Pd（I）交换机制。
• (±)-<i>trans</i>,<i>cis</i>-4-Hydroxy-5,6-di-<i>O</i>-isopropylidenecyclohex-2-ene-1-one: Synthesis and Facile Dimerization to Decahydrodibenzofurans
  作者：Victoria L. Paddock、Robert J. Phipps、Almudena Conde-Angulo、Araceli Blanco-Martin、Carles Giró-Mañas、Laetitia J. Martin、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey

  DOI：10.1021/jo102314w

  日期：2011.3.4

  acetonide-protected meso-1,2-dihydrocatechol derivative 1 via photooxygenation, then Kornblum−DeLaMare rearrangement. The product is unstable unless its 4-hydroxy group is protected, as it undergoes facile dimerization in solution to a 1:1 mixture of diastereoisomeric decahydrodibenzofurans 8 and 9. A new synthesis of the dihydrocatechol 1 from 1,3-cyclohexadiene has also been developed.

  从乙炔化物保护的内消旋-1,2-二氢邻苯二酚开发了一种有效合成（±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮（3）的方法。衍生物1通过光氧合，然后进行Kornblum-DeLaMare重排。该产品是不稳定的，除非它的4-羟基基团被保护，因为它经历了在溶液中的1容易二聚化：非对映异构decahydrodibenzofurans的1:1混合物8和9。也已经开发了由1，3-环己二烯合成二氢邻苯二酚1的新方法。
• Synthesis and structure of all-syn-1,2,3,4-tetrafluorocyclohexane
  作者：Alastair J. Durie、Alexandra M. Z. Slawin、Tomas Lebl、Peer Kirsch、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c1cc13016a

  日期：——

  Preparation of the all-syn isomer of 1,2,3,4-tetrafluorocyclohexane is reported; X-ray structural studies shows a conformation with two of the C-F bonds oriented 1,3-diaxial to each other and (19)F-NMR reveals a through space diaxial (4)J(FF) coupling constant of 29 Hz.

  报道了1,2,3,4-四氟环己烷全顺异构体的制备；X 射线结构研究显示具有两个 CF 键的构象，它们彼此 1,3-双轴取向，并且 (19) F-NMR 揭示了 29 Hz 的空间双轴 (4)J(FF) 耦合常数。
• Thermal and photochemical reactions of unsaturated bicyclic endoperoxides
  作者：Howard A.J. Carless、Robert Atkins、G.K. Fekarurhobo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89142-x

  日期：1985.1

  Thermal, and especially photochemical, rearrangement of the endoperoxides (1) and (5)–(11) gives βγ-epoxycycloalkanones as primary products, accompanied by the expected syn-diepoxides.

  内过氧化物（1）和（5）–（11）的热重排，尤其是光化学重排，产生了以γγ-环氧环烷酮为主要产物的过程，并伴有预期的顺二环氧化合物。
• Suzuki, Masaaki; Oda, Yoshihisa; Hamanaka, Nobuyuki, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 517 - 535
  作者：Suzuki, Masaaki、Oda, Yoshihisa、Hamanaka, Nobuyuki、Noyori, Ryoji

  DOI：——

  日期：——