1,3-苯并二噁唑-5-甲醛,4,7-二甲氧基- | 17055-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1,3-苯并二噁唑-5-甲醛,4,7-二甲氧基-
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: Apiolaldehyd；2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzaldehyde；2,5-Dimethoxy-3,4-methylendioxy-benzaldehyd；4,7-Dimethoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 17055-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD09261479
• 分子量: 210.186
• InChiKey: BGMQYNBMPDQOCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  348.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二噁唑-5-甲醛,4,7-二甲氧基- 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(4,7-Dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)butyronitril
  参考文献：
  名称：

  Dallacker, Franz; Maier, Rolf-Dieter; Morcinek, Ralf, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1320 - 1327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  洋芹脑 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,3-苯并二噁唑-5-甲醛,4,7-二甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  植物中的聚烷氧基苯。5.在海胆胚胎中具有强微管蛋白去稳定活性的氮杂鬼臼毒素合成中的欧芹种子提取物和细胞培养分析

  摘要：

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。

  DOI：

  10.1021/jm200737s

文献信息

• Polyalkoxybenzenes from plant raw materials 4. Parsley and dill seed extracts in the synthesis of polyalkoxy-3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazoles with antiproliferative activity
  作者：L. D. Konyushkin、T. I. Godovikova、S. K. Vorontsova、D. V. Tsyganov、I. B. Karmanova、M. M. Raihstat、S. I. Firgang、M. A. Pokrovskii、A. G. Pokrovskii、M. N. Semenova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-010-0387-6

  日期：2010.12

  Polyalkoxy-5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles were prepared from allylpolyalkoxybenzenes, the main metabolites of parsley and dill seeds. Due to the spatial arrangement of the aryl substituents provided by 1,2,4-oxadiozole fragment, these compounds can be considered as structural analogs of natural antimitotic combretastatins. The antimitotic activity of the synthesized compounds was evaluated in vivo using sea urchin embryo test.

  多烷氧基-5-(4-羟基苯基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑是从欧芹和大茴香种子的主要代谢物烯丙基多烷氧基苯合成的。由于1,2,4-噁二唑片段提供的芳基取代基的空间排列，这些化合物可以被认为是天然抗有丝分裂药康布瑞汀的结构类似物。合成化合物的抗有丝分裂活性通过海胆胚胎试验在体内进行了评估。
• Sea Urchin Embryo Model As a Reliable in Vivo Phenotypic Screen to Characterize Selective Antimitotic Molecules. Comparative evaluation of Combretapyrazoles, -isoxazoles, -1,2,3-triazoles, and -pyrroles as Tubulin-Binding Agents
  作者：Marina N. Semenova、Dmitry V. Demchuk、Dmitry V. Tsyganov、Natalia B. Chernysheva、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Victor P. Kislyi、Anna S. Maksimenko、Alexander E. Varakutin、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00113

  日期：2018.12.10

  antitubulin activity using in vivo sea urchin embryo assay and a panel of human cancer cells. A systematic comparative structure–activity relationship studies of these compounds were conducted. Pyrazoles 1i and 1p, isoxazole 3a, and triazole 7b were found to be the most potent antimitotics across all tested compounds causing cleavage alteration of the sea urchin embryo at 1, 0.25, 1, and 0.5 nM, respectively

  通过改进的方案合成了一系列新颖的和已报道的康布雷他汀类似物，包括二芳基吡唑，-异恶唑，-1,2,3-三唑和-吡咯，以使用体内海胆胚胎测定法和专家小组评估其抗有丝分裂的抗微管蛋白活性。人类癌细胞 对这些化合物进行了系统的比较结构-活性关系研究。吡唑1i和1p，异恶唑3a和三唑7b被发现是所有测试化合物中最有效的抗有丝分裂剂，分别导致海胆胚胎的裂解改变分别为1、0.25、1和0.5 nM。这些试剂对人癌细胞显示出可比的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，被3,4,5-三甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物表现出最高的活性。B环中的3-羟基对于二芳基异恶唑系列的抗增殖活性至关重要，而对二芳基吡唑的效力则不是必需的。具有3,4,5-三甲氧基取代的环A和3-羟基-4-甲氧基取代的环B的异恶唑3比各自的吡唑1具有更高的活性。与同一组的其他芳药效团取代的唑类，二芳基的1，4,5- diarylisoxazoles
• Synthesis of fluorescent alkoxybenzylidene derivatives of malononitrile dimer in water in the presence of Triton X-100
  作者：O. V. Ershov、I. N. Bardasov、A. Yu. Alekseeva、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov

  DOI：10.1134/s1070428017070107

  日期：2017.7

  An efficient procedure has been developed for the synthesis of alkoxybenzylidene derivatives of malononitrile dimer in water in the presence of nonionic surfactant (Triton X-100). Depending on the number and position of alkoxy groups, the products showed solid-state fluorescence with the emission maximum in the range λ 491–560 nm.

  已经开发了一种在非离子表面活性剂（Triton X-100）存在下在水中合成丙二腈二聚体的烷氧基苄叉衍生物的有效方法。根据烷氧基的数量和位置，产物显示出固态荧光，其最大发射波长在491-560 nm之间。
• Synthesis of 3,4-diaryl-5-carboxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides as valuable synthons for anticancer molecules
  作者：Natalia B. Chernysheva、Anna S. Maksimenko、Fedor A. Andreyanov、Victor P. Kislyi、Yuri A. Strelenko、Victor N. Khrustalev、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.016

  日期：2017.11

  The convenient regioselective scalable synthesis of 3,4-diaryl-5-carboxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides was developed based on a condensation of simple starting materials (arylbenzaldehydes, arylnitromethanes, and ethoxycarbonylmethylpyridinium bromide) under mild conditions. The obtained synthons can be applied for the synthesis of 3,4-diarylisoxazole derivatives capable of suppressing malignant growth

  基于简单的起始原料（芳基苯甲醛，芳基硝基甲烷和乙氧基羰基甲基溴化吡啶）在温和条件下的缩合，开发了方便的区域选择性可扩展的3,4-二芳基-5-羧基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物的合成方法。所获得的合成子可用于合成能够抑制恶性生长的3，4-二芳基异恶唑衍生物。
• Efficient synthesis of 3,4-diarylpyrrole-2-carboxylates, the key fragments of natural antimitotic agents
  作者：E. A. Silyanova、A. V. Samet、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-018-2375-1

  日期：2018.12

  Barton-Zard reaction of nitrostilbenes with ethyl isocyanoacetate carried out in EtOH in the presence of K2CO3 allowed us to minimize the formation of side products and to obtain 3,4-diarylpyrrole-2-carboxylates in high yields.

  在 K2CO3 存在下，在 EtOH 中进行亚硝基二苯乙烯与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应使我们能够最大限度地减少副产物的形成并以高产率获得 3,4-二芳基吡咯-2-羧酸酯。