4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-ol | 22934-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-ol
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ol
• CAS: 22934-69-6
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• mdl: MFCD23703694
• 分子量: 198.175
• InChiKey: MVUASTOKPVAAGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  338.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-ol 在 五氯化磷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4,9-Dimethoxy-7-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyalkoxy-3-(4-Methoxyphenyl)Coumarins with Antimitotic Activity from Plant Allylpolyalkoxybenzenes

  摘要：

  Novel polyalkoxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarins analogues of natural antimitotic compounds were synthesized from plant allylpolyalkoxybenzenes and tested in vivo in the phenotypic sea urchin embryo assay for antiproliferative antitubulin activity.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.05.009
• 作为产物：
  描述：

  isoapiole 在 吡啶 、 甲酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  天然烯丙基聚烷氧基苯植物精油成分的抗氧化活性

  摘要：

  使用几种体外模型评估了芳环中具有不同数量的烷氧基/甲氧基的天然和相关合成烯丙基聚烷氧基苯的自由基清除能力抗氧化和膜保护特性。这些包括 DPPH 测定、脂质过氧化产物积累的抑制、H 2 O 2诱导的溶血的抑制和氧合血红蛋白的氧化。开发了从欧芹种子代谢物芹菜酚 ( 7 )合成天然芹菜酚 ( 9 ) 的合成方案。构效关系研究表明，芳环中的亚甲二氧基片段和甲氧基均有利于抗氧化活性。羟基芹菜醇 ( 14)，在芳香核中含有一个羟基，被确定为最有效的化合物。五烷氧基取代的 nothoapiol ( 9 ) 在小鼠脑匀浆中表现出抗氧化活性，而在小鼠红细胞中表现出显着的促氧化作用。尽管自由基清除能力低，但烯丙基聚烷氧基苯可以提高植物精油的总抗氧化能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00878

文献信息

• Synthesis and X-ray diffraction analysis of coenzyme Q derivatives obtained from natural polyalkoxyallylbenzenes
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Dmitry V. Demchuk、Olga I. Adaeva、Leonid D. Konyushkin、Mikhail E. Minyaev、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.06.032

  日期：2023.7

  The Baeyer–Villiger rearrangement of (methylenedioxy)benzaldehydes into phenols followed by facile oxidation to quinones with the methylenedioxy moiety opening was identified as the key step in the synthesis of the target 1,4- and 1,2-polyalkoxyquinones

  使用可用的天然(多甲氧基)(亚甲基二氧基)烯丙基苯开发了在醌环上带有不同链长的功能取代基的辅酶Q的甲氧基类似物的一般合成途径。(亚甲二氧基)苯甲醛的Baeyer-Villiger重排为苯酚，然后通过亚甲二氧基部分开放轻松氧化为醌，被认为是合成目标1,4-和1,2-聚烷氧基醌的关键步骤
• Spaeth; Pailer; Gergely, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 795,802
  作者：Spaeth、Pailer、Gergely

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyalkoxy-3-(4-Methoxyphenyl)Coumarins with Antimitotic Activity from Plant Allylpolyalkoxybenzenes
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Natalia B. Chernysheva、Lev K. Salamandra、Leonid D. Konyushkin、Olga P. Atamanenko、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.05.009

  日期：2013.5

  Novel polyalkoxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarins analogues of natural antimitotic compounds were synthesized from plant allylpolyalkoxybenzenes and tested in vivo in the phenotypic sea urchin embryo assay for antiproliferative antitubulin activity.
• Antioxidant Activity of Natural Allylpolyalkoxybenzene Plant Essential Oil Constituents
  作者：Alexander V. Samet、Oksana G. Shevchenko、Vyacheslav V. Rusak、Eduard M. Chartov、Andrey B. Myshlyavtsev、Daniil A. Rusanov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00878

  日期：2019.6.28

  groups in the aromatic ring were evaluated using several in vitro models. These included the DPPH assay, inhibition of lipid peroxidation products accumulation, inhibition of H2O2-induced hemolysis, and oxidation of oxyhemoglobin. A synthetic protocol for the synthesis of natural nothoapiol (9) from a parsley seed metabolite, apiol (7), was developed. A structure–activity relationship study revealed

  使用几种体外模型评估了芳环中具有不同数量的烷氧基/甲氧基的天然和相关合成烯丙基聚烷氧基苯的自由基清除能力抗氧化和膜保护特性。这些包括 DPPH 测定、脂质过氧化产物积累的抑制、H 2 O 2诱导的溶血的抑制和氧合血红蛋白的氧化。开发了从欧芹种子代谢物芹菜酚 ( 7 )合成天然芹菜酚 ( 9 ) 的合成方案。构效关系研究表明，芳环中的亚甲二氧基片段和甲氧基均有利于抗氧化活性。羟基芹菜醇 ( 14)，在芳香核中含有一个羟基，被确定为最有效的化合物。五烷氧基取代的 nothoapiol ( 9 ) 在小鼠脑匀浆中表现出抗氧化活性，而在小鼠红细胞中表现出显着的促氧化作用。尽管自由基清除能力低，但烯丙基聚烷氧基苯可以提高植物精油的总抗氧化能力。