1,3-苯并二噁唑-4-羧酸,2,2-二甲基- | 106296-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1,3-苯并二噁唑-4-羧酸,2,2-二甲基-
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid
• CAS: 106296-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: CXXHFJXTCNZPQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二噁唑-4-羧酸,2,2-二甲基- 在 硫酸 作用下， 生成 苯甲酸,二羟基-
  参考文献：
  名称：

  金属化反应：III。正丁基锂对1,3-苯并二恶唑和1,3-苯并草硫醇衍生物的作用

  摘要：

  研究了正丁基锂与1,3-苯并二恶唑，1,3-苯并恶唑及其2,2-二甲基衍生物的反应。除1，3-苯并恶硫醇外，在金属化和醚键裂解之间存在竞争。金属化发生在氧的邻位，而裂解产生取代，消除和还原的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82112-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.31 g的产率得到1,3-苯并二噁唑-4-羧酸,2,2-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  [EN] 11,13-MODIFIED SAXITOXINS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] SAXITOXINES 11,13-MODIFIÉES DESTINÉES AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本文提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及在治疗与电压门控钠通道功能相关的疾病中使用这些化合物和组合物的方法。这些化合物是根据式（I）中的11,13-改性沙雌毒素，其中R1、X1和X2如本文所述。

  公开号：

  WO2018183782A1

文献信息

• [EN] 11,13-MODIFIED SAXITOXINS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] SAXITOXINES 11,13-MODIFIÉES DESTINÉES AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：SITEONE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018183781A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 11,13-modified saxitoxins according to Formula (I): where R4, R4a, R7, R7a, and X2 are as described herein.

  提供的是化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及使用该化合物和组合物治疗与电压门控钠通道功能相关的病症的方法，其中所述化合物是根据公式(I)的11,13-修饰的石房蛤毒素：其中R4、R4a、R7、R7a和X2如本文所述。
• [EN] 11,13-MODIFIED SAXITOXINS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] SAXITOXINES MODIFIÉES 11,13 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：SITEONE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072835A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 11,13-modified saxitoxins according to Formula (I): (Formula (I)); where R1, and R2 are as described herein.

  本文提供了化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及在治疗与电压门控钠通道功能相关的疾病中使用该化合物和组合物的方法，其中该化合物是根据式(I)的11,13-修饰沙雌毒素：(式(I))；其中R1和R2如本文所述。
• Inhibition studies on Mycobacterium tuberculosis N-acetylglucosamine-1-phosphate uridyltransferase (GlmU)
  作者：Anh Thu Tran、Daying Wen、Nicholas P. West、Edward N. Baker、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c3ob41896k

  日期：——

  Peptidoglycan is an essential component of the cell wall of bacteria, including Mycobacterium tuberculosis, that provides structural strength and rigidity to enable internal osmotic pressure to be withstood. The first committed step in the biosynthesis of peptidoglycan involves the formation of uridine diphosphate-N-acetylglucosamine (UDP-GlcNAc) from uridine triphosphate (UTP) and GlcNAc-1-phosphate. This reaction is catalysed by N-acetylglucosamine-1-phosphate uridyltransferase (GlmU), a bifunctional enzyme with two independent active sites that possess acetyltransferase and uridyltransferase activities. Herein, we report the first inhibition study targeted against the uridyltransferase activity of M. tuberculosis GlmU. A number of potential inhibitors were initially prepared leading to the discovery of active aminoquinazoline-based compounds. The most potent inhibitor in this series exhibited an IC50 of 74 μM against GlmU uridyltransferase activity and serves as a promising starting point for the discovery of more potent inhibitors.

  肽聚糖是细菌细胞壁的重要组成部分，包括结核分枝杆菌，它为细胞提供结构强度和刚性，以抵御内部渗透压。肽聚糖生物合成中的第一个关键步骤是尿苷二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖（UDP-GlcNAc）从尿苷三磷酸（UTP）和GlcNAc-1-磷酸形成。此反应由N-乙酰氨基葡萄糖-1-磷酸尿苷转移酶（GlmU）催化，GlmU是一种双功能酶，具有两个独立的活性位点，分别具备乙酰转移酶和尿苷转移酶活性。在此，我们报告了针对结核分枝杆菌GlmU的尿苷转移酶活性的首次抑制研究。最初准备了一些潜在抑制剂，导致发现了活性氨基喹唑啉类化合物。在这一系列中，最有效的抑制剂对GlmU尿苷转移酶活性的IC50为74μM，是发现更高效抑制剂的良好起点。
• 11,13-modified saxitoxins for the treatment of pain
  申请人：SITEONE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11236097B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 11,13-modified saxitoxins according to Formula (I): where R4, R4a, R7, R7a, and X2 are as described herein.

  本文提供了化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及使用该化合物和组合物治疗与电压门控钠通道功能相关的疾病的方法，其中化合物是符合式（I）的 11,13 改性沙西毒素：其中 R4、R4a、R7、R7a 和 X2 如本文所述。
• Sargent, Melvyn V.; Wangchareontrakul, Sirichai; Jefferson, Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 431 - 439
  作者：Sargent, Melvyn V.、Wangchareontrakul, Sirichai、Jefferson, Alan

  DOI：——

  日期：——