2-hydroxy-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzaldehyde | 113326-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-carbaldehyde；1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, 4-hydroxy-7-methoxy-；4-hydroxy-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 113326-44-6
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: MMAVSDYXLXFDNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  318.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 W-2 Raney nickel 、 氢气 、 sodium methylate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 176.66h， 生成 4,6-dihydroxy-9-methoxy-7-methylnaphtho<2,3-d>-1,3-dioxole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2017 - 2022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基苯 在 三氯化硼 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 2-hydroxy-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2017 - 2022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Bulbophylol-B
  作者：Jinshun Lin、Weige Zhang、Nan Jiang、Zeyu Niu、Kai Bao、Liang Zhang、Dailin Liu、Chao Pan、Xinsheng Yao

  DOI：10.1021/np800226n

  日期：2008.12.1

  The first total synthesis of bulbophylol-B (1) has been achieved with the longest linear sequence of 12 steps and an overall yield of 17.9% via a new and practical approach to construct the dihydrodibenz[b,f]oxepin skeleton employing Wittig, selective reduction, and intramolecular Ullmann reactions as key steps.
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 2017-2023
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2017 - 2022
  作者：Rizzacasa, Mark A.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——