6-Brom-4,7-dimethoxy-1,3-benzdioxol-5-carbaldehyd | 109548-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-Brom-4,7-dimethoxy-1,3-benzdioxol-5-carbaldehyd
• 英文别名: 6-bromo-2,5-dimethyoxy-3,4-methylendioxybenzaldehyde；6-bromo-4,7-dimethoxy-2H-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde；6-bromo-4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 109548-10-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₅
• mdl: MFCD11983332
• 分子量: 289.082
• InChiKey: RCXXMFRDFDJWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-4,7-dimethoxy-1,3-benzdioxol-5-carbaldehyd 在 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (6-bromo-4,7-dimethoxy-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)[3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  从莳萝和欧芹提取物中高效合成Glaziovianin A异黄酮系列及其体外/体内抗有丝分裂活性

  摘要：

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00173
• 作为产物：
  描述：

  洋芹脑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 6-Brom-4,7-dimethoxy-1,3-benzdioxol-5-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  从莳萝和欧芹提取物中高效合成Glaziovianin A异黄酮系列及其体外/体内抗有丝分裂活性

  摘要：

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00173

文献信息

• Access to 1,2,3,4-Tetraoxygenated Benzenes via a Double Baeyer–Villiger Reaction of Quinizarin Dimethyl Ether: Application to the Synthesis of Bioactive Natural Products from <i>Antrodia camphorata</i>
  作者：Harriet L. Newson、Duncan A. Wild、Sing Yee Yeung、Brian W. Skelton、Gavin R. Flematti、Jane E. Allan、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02861

  日期：2016.4.15

  The first systematic investigation into the Baeyer–Villiger reaction of an anthraquinone is presented. The double Baeyer–Villiger reaction of quinizarin dimethyl ether is viable, directly providing the dibenzo[b,f][1,4]-dioxocin-6,11-dione ring-system, which is otherwise difficult to prepare. This methodology provides rapid access to 1,2,3,4-tetraoxygenated benzenes, and has been exploited by application

  提出了对蒽醌的Baeyer-Villiger反应的首次系统研究。奎尼沙林二甲醚的双拜尔-维利格反应是可行的，直接提供了二苯并[ b，f ] [1,4]-二恶英-6,11-二酮环系，否则很难制备。该方法可以快速获得1,2,3,4-四加氧苯，并已被用于天然存在的苯并二恶唑及其联苯二聚体的全合成，这两种方法均具有显着的生物学活性。有趣的是，发现轴向手性联苯是构型稳定的，但是拆分的对映异构体在αD-线处没有光学活性。
• Dallacker, Franz; Schleuter, Hans-Joachim; Schneider, Petra, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 10, p. 1273 - 1280
  作者：Dallacker, Franz、Schleuter, Hans-Joachim、Schneider, Petra

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of analogues of natural antimitotic glaziovianin A based on dill and parsley seed essential oils
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.07.005

  日期：2016.7

  Glaziovianin A and its analogues were synthesized in six steps starting from allylpolyalkoxybenzenes separated from essential oils of dill (Anetum graviolens) and parsley (Petroselinum sativum) seeds.