1,2-methylenedioxy-3,5,6-trimethoxy-4-allylbenzene | 22934-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,2-methylenedioxy-3,5,6-trimethoxy-4-allylbenzene
• 英文别名: 2-allyl-1,3,4-trimethoxy-5,6-methylenedioxybenzene；nothoapiole；nothoapiol；notapiole；6-allyl-4,5,7-trimethoxy-1,3-benzodioxol；4,5,7-trimethoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 22934-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: IWGPXDGGZYMDJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1759

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoapiole 在 吡啶 、 甲酸 、 双氧水 、 臭氧 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 1,2-methylenedioxy-3,5,6-trimethoxy-4-allylbenzene
  参考文献：
  名称：

  天然烯丙基聚烷氧基苯植物精油成分的抗氧化活性

  摘要：

  使用几种体外模型评估了芳环中具有不同数量的烷氧基/甲氧基的天然和相关合成烯丙基聚烷氧基苯的自由基清除能力抗氧化和膜保护特性。这些包括 DPPH 测定、脂质过氧化产物积累的抑制、H 2 O 2诱导的溶血的抑制和氧合血红蛋白的氧化。开发了从欧芹种子代谢物芹菜酚 ( 7 )合成天然芹菜酚 ( 9 ) 的合成方案。构效关系研究表明，芳环中的亚甲二氧基片段和甲氧基均有利于抗氧化活性。羟基芹菜醇 ( 14)，在芳香核中含有一个羟基，被确定为最有效的化合物。五烷氧基取代的 nothoapiol ( 9 ) 在小鼠脑匀浆中表现出抗氧化活性，而在小鼠红细胞中表现出显着的促氧化作用。尽管自由基清除能力低，但烯丙基聚烷氧基苯可以提高植物精油的总抗氧化能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00878

文献信息

• Antioxidant Activity of Natural Allylpolyalkoxybenzene Plant Essential Oil Constituents
  作者：Alexander V. Samet、Oksana G. Shevchenko、Vyacheslav V. Rusak、Eduard M. Chartov、Andrey B. Myshlyavtsev、Daniil A. Rusanov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00878

  日期：2019.6.28

  groups in the aromatic ring were evaluated using several in vitro models. These included the DPPH assay, inhibition of lipid peroxidation products accumulation, inhibition of H2O2-induced hemolysis, and oxidation of oxyhemoglobin. A synthetic protocol for the synthesis of natural nothoapiol (9) from a parsley seed metabolite, apiol (7), was developed. A structure–activity relationship study revealed

  使用几种体外模型评估了芳环中具有不同数量的烷氧基/甲氧基的天然和相关合成烯丙基聚烷氧基苯的自由基清除能力抗氧化和膜保护特性。这些包括 DPPH 测定、脂质过氧化产物积累的抑制、H 2 O 2诱导的溶血的抑制和氧合血红蛋白的氧化。开发了从欧芹种子代谢物芹菜酚 ( 7 )合成天然芹菜酚 ( 9 ) 的合成方案。构效关系研究表明，芳环中的亚甲二氧基片段和甲氧基均有利于抗氧化活性。羟基芹菜醇 ( 14)，在芳香核中含有一个羟基，被确定为最有效的化合物。五烷氧基取代的 nothoapiol ( 9 ) 在小鼠脑匀浆中表现出抗氧化活性，而在小鼠红细胞中表现出显着的促氧化作用。尽管自由基清除能力低，但烯丙基聚烷氧基苯可以提高植物精油的总抗氧化能力。