4,7-dimethoxy-5-methyl-1,3-benzodioxole | 165816-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-5-methyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-5-methylbenzene
• CAS: 165816-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: RJXJHEYXZURDJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-5-methyl-1,3-benzodioxole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以88%的产率得到4,7-dimethoxy-5-methyl-6-iodo-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Synthesis of a Bioactive Benzenoid Derivative from the Fruiting Bodies of Antrodia camphorata

  摘要：

  从台湾乳菇（Antrodia camphorata，台湾真菌)的子实体中分离得到一种新的烯炔基苯并二氧戊环类化合物antroca mphin O（1，4，7-二甲氧基-5-甲基-6-（3'-甲基丁-3-烯炔基）苯并[d][1，3]二氧戊环）和已知的苯并二氧戊环类化合物antrocamphinA 和 7-二甲氧基-5-甲基-1，3-苯并二氧戊环。通过光谱数据（包括一维和二维核磁共振波谱、高分辨质谱、红外和紫外光谱）分析和全合成明确指认了antrocamphin O的结构。化合物1的关键步骤是通过Sonogashira反应制备，即以5-碘-4，7-二甲氧基-6-甲基苯和2-甲基丁-1-烯-3-炔作为原料。本研究所分离的苯并二氧戊环类化合物被用于检测其对人结肠癌HT29、HTC15、DLD-1、和COLO 205细胞株的细胞毒活性，并报道了其活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18077600
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4,7-dimethoxy-5-methyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Synthesis of a Bioactive Benzenoid Derivative from the Fruiting Bodies of Antrodia camphorata

  摘要：

  从台湾乳菇（Antrodia camphorata，台湾真菌)的子实体中分离得到一种新的烯炔基苯并二氧戊环类化合物antroca mphin O（1，4，7-二甲氧基-5-甲基-6-（3'-甲基丁-3-烯炔基）苯并[d][1，3]二氧戊环）和已知的苯并二氧戊环类化合物antrocamphinA 和 7-二甲氧基-5-甲基-1，3-苯并二氧戊环。通过光谱数据（包括一维和二维核磁共振波谱、高分辨质谱、红外和紫外光谱）分析和全合成明确指认了antrocamphin O的结构。化合物1的关键步骤是通过Sonogashira反应制备，即以5-碘-4，7-二甲氧基-6-甲基苯和2-甲基丁-1-烯-3-炔作为原料。本研究所分离的苯并二氧戊环类化合物被用于检测其对人结肠癌HT29、HTC15、DLD-1、和COLO 205细胞株的细胞毒活性，并报道了其活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18077600

文献信息

• Hydrogenation of plant polyalkoxybenzene derivatives: convenient access to coenzyme Q0 analogues
  作者：Alexander E. Varakutin、Egor A. Muravsky、Ilia Yu. Shinkarev、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.015

  日期：2020.9

  A technologically advanced protocol has been developed for converting plant allyl(polyalkoxy)benzenes to methyl- and propyl(polyalkoxy)benzenes being intermediates in the syntheses of coenzyme Q0 analogues. The key stage of allyl and benzaldehyde moieties hydrogenation was carried out in a periodical autoclave mode on highly porous ceramic block Pd-catalysts. These catalysts possess large surface area

  已经开发出技术上先进的方案，用于将植物烯丙基（聚烷氧基）苯转化为甲基和丙基（聚烷氧基）苯，它们是辅酶Q0类似物合成中的中间体。烯丙基和苯甲醛部分氢化的关键阶段是以周期性的高压釜模式在高度多孔的陶瓷嵌段Pd催化剂上进行的。这些催化剂具有大的表面积，低的水力阻力，显着的热稳定性和机械稳定性，多次循环和易于再生，可显着减少Pd的消耗。
• Process for the Preparation of 4,7-Dimethoxy-5-Methyl-1,3-Benzodioxole and Derivatives Thereof
  申请人：Tarng Kai-Yih

  公开号：US20110137050A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Disclosed herein is a novel process for the preparation of a compound of formula (I), In which a compound of formula (II) is reacted with a Lewis acid to produce a compound of formula (III); and the compound of formula (III) is subsequently reacted with dihalomethane to give the desired compound of formula (I); wherein R is nil or C 1-6 alkyl, and X is nil, a nitro group, an amino group or a halogen selected from the group consisting of F, Cl, Br and I.

  本文披露了一种用于制备化合物的新工艺的公式（I），其中用Lewis酸与公式（II）的化合物反应以产生公式（III）的化合物；然后将公式（III）的化合物与二卤甲烷反应，得到所需的公式（I）的化合物；其中R为零或C1-6烷基，X为零、硝基、氨基或从F、Cl、Br和I组成的卤素中选择的卤素。
• Access to 1,2,3,4-Tetraoxygenated Benzenes via a Double Baeyer–Villiger Reaction of Quinizarin Dimethyl Ether: Application to the Synthesis of Bioactive Natural Products from <i>Antrodia camphorata</i>
  作者：Harriet L. Newson、Duncan A. Wild、Sing Yee Yeung、Brian W. Skelton、Gavin R. Flematti、Jane E. Allan、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02861

  日期：2016.4.15

  The first systematic investigation into the Baeyer–Villiger reaction of an anthraquinone is presented. The double Baeyer–Villiger reaction of quinizarin dimethyl ether is viable, directly providing the dibenzo[b,f][1,4]-dioxocin-6,11-dione ring-system, which is otherwise difficult to prepare. This methodology provides rapid access to 1,2,3,4-tetraoxygenated benzenes, and has been exploited by application

  提出了对蒽醌的Baeyer-Villiger反应的首次系统研究。奎尼沙林二甲醚的双拜尔-维利格反应是可行的，直接提供了二苯并[ b，f ] [1,4]-二恶英-6,11-二酮环系，否则很难制备。该方法可以快速获得1,2,3,4-四加氧苯，并已被用于天然存在的苯并二恶唑及其联苯二聚体的全合成，这两种方法均具有显着的生物学活性。有趣的是，发现轴向手性联苯是构型稳定的，但是拆分的对映异构体在αD-线处没有光学活性。
• Synthesis and X-ray diffraction analysis of coenzyme Q derivatives obtained from natural polyalkoxyallylbenzenes
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Dmitry V. Demchuk、Olga I. Adaeva、Leonid D. Konyushkin、Mikhail E. Minyaev、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.06.032

  日期：2023.7

  The Baeyer–Villiger rearrangement of (methylenedioxy)benzaldehydes into phenols followed by facile oxidation to quinones with the methylenedioxy moiety opening was identified as the key step in the synthesis of the target 1,4- and 1,2-polyalkoxyquinones

  使用可用的天然(多甲氧基)(亚甲基二氧基)烯丙基苯开发了在醌环上带有不同链长的功能取代基的辅酶Q的甲氧基类似物的一般合成途径。(亚甲二氧基)苯甲醛的Baeyer-Villiger重排为苯酚，然后通过亚甲二氧基部分开放轻松氧化为醌，被认为是合成目标1,4-和1,2-聚烷氧基醌的关键步骤
• CYCLOHEXENONE COMPOUNDS FROM ANTRODIA CAMPHORATA AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF USEFUL FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Golden Biotechnology Corporation

  公开号：EP2221291A1

  公开（公告）日：2010-08-25

  The present invention relates to a compound of Antrodia camphorata used to treat autoimmune diseases, in particular to an extract, 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methyl-5(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-cyclohex-2-enone, isolated from Antrodia camphorata, and its use in alleviating symptoms of autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosus (SLE). The cyclohexenone compound according to the present invention helps to decrease proteinuria levels and antinuclear antibody titers in SLE mammals in order to alleviate kidney inflammation and disease, as well as the self-damage caused by antinuclear antibodies. The purpose for prevention and treatment of autoimmune diseases and kidney diseases by the natural, side-effect free substance can then be accomplished.

  本发明涉及一种用于治疗自身免疫性疾病的樟芝化合物，特别是从樟芝中分离出的一种提取物--4-羟基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-十二-2,6,10-三烯基)-环己-2-烯酮，及其在减轻自身免疫性疾病（如系统性红斑狼疮）症状方面的用途。本发明的环己烯酮化合物有助于降低系统性红斑狼疮哺乳动物的蛋白尿水平和抗核抗体滴度，以减轻肾脏炎症和疾病，以及抗核抗体引起的自身损害。通过这种天然、无副作用的物质来预防和治疗自身免疫性疾病和肾脏疾病的目的也就达到了。