1,4,5,8-四羟基蒽醌 | 81-60-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4,5,8-四羟基蒽醌
• 中文别名: 1,4,5,8-四羟基蒽醌隐色体；1,4,5,8-四羟基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrahydroxy-anthraquinone
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetrahydroxy-anthrachinon；1,4,5,8-tetrahydroxy-9,10-anthraquinone；1,4,5,8-Tetrahydroxy-9,10-anthrachinon；1,4,5,8-tetrahydroxyanthracene-9,10-dione；1,4,5,8-Tetrahydroxyanthraquinone
• CAS: 81-60-7
• 化学式: C₁₄H₈O₆
• 分子量: 272.214
• InChiKey: SOGCSKLTQHBFLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  &gt274.85°C
• 沸点：
  375.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4292 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

1,4,5,8-四羟基蒽醌主要用于制备锂离子电池电极材料，也可用于生产具有高体积和重量能量密度的碱金属和碱离子电池。此外，它还是抗癌药物米托蒽醌的中间体，并用作染料中间体。

化学性质

1,4,5,8-四羟基蒽醌为古铜色针状结晶，熔点为300℃。

生产方法

该物质以1,8-二羟基蒽醌为原料制取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-四羟基蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 1,4,5,8-tetrakis(dodecyloxy)-11,14-bis(dodecanoyloxy)triptycene
  参考文献：
  名称：

  外延：基于三萜分子亚基的中间相

  摘要：

  合成了两个基于三萜的外延原的例子，其中脂族链和芳族核形成对称相容的层状晶格，并研究了它们的介晶性质。

  DOI：

  10.1039/c39900001398
• 作为产物：
  描述：

  leuco-1,4,5,8-tetrahydroxyanthraquinone 在 硝基苯 作用下， 反应 0.25h， 以92%的产率得到1,4,5,8-四羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline triptycene derivatives

  摘要：

  A route to triptycenes substituted with one, two, five, and six paraffinic chains was developed using the Diels-Alder reaction as the key reaction. 1,4,5,8-Tetrakis(dodecyloxy)-11-hydroxy-14-(dode-canoyloxy)triptycene, 1,4,5,8-tetrakis(dodecyloxy)-11,14-bis(dodecanoyloxy)triptycene, and 1,4,5,8-11,14-hexakis(dodecyloxy)triptycene were obtained in a nine-step procedure starting from diaminoanthrarufin. The five-chain derivative demonstrates original mesomorphic properties.

  DOI：

  10.1021/jo00061a012

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• 一种卡宾金属配体催化合成N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN111302961B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种卡宾金属配体催化合成N‑芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法，一种卡宾金属配体催化合成N‑芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法，是以卡宾金属配体和碱作为催化剂，蒽醌类化合物和一级胺类化合物为原料，在有机溶剂中，于100~150℃下反应2~12h；反应结束后冷却反应液，通过旋转蒸发除去溶剂；粗产物通过二氧化硅柱纯化，石油醚/二氯甲烷洗脱，得到纯的N‑芳基/烷基蒽醌及其衍生物。本发明四取代目标产物选择性提高，均在90%以上；副产物少，降低了产物分离成本；反应在有机溶剂中进行，不需要在无水、无氧条件下进行，反应条件简单易操作，便于工业化生产。
• [EN] ANTHARQUINONE COMPOUNDS AS ANTI CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES D'ANTHRAQUINONE EN TANT QUE COMPOSES ANTICANCEREUX
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2005061453A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Anthraquinone compounds of the general formula (I) or a salt thereof (Formula I) in which R1 to R4 are each selected from the group consisting of H, C1-4 alkyl, X1, -NHR0N (R5)2 in which R0 is a C1-12 alkanediyl and each R5 is H or optionally substituted C1-4 alkyl, and a group of formula (II) in which at least one of R6,R7 and R8 is selected from X2 , and X2 substituted C1-4 alkyl and any others are H or C1-4 alkyl; R9 is selected from H, C1-4 alkyl, X2 and X2 substituted C1-4 alkyl; m is 0 or 1; n is 1 or 2; X1 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxyl group, an aryloxy group or an acyloxy group; and X2 is a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxyl group, an aryloxy group or an acyloxy group; provided that at least one of R1 to R4 is a group of formula (II). The N-oxides are useful prodrugs which are selectively bioreduced in hypoxic tumours to the corresponding cyclic amine derivatives. The amine compounds are cytotoxic and may be used as alkylating agents having topoisomerase II inhibiting activities in cancer therapy.

  通式（I）的蒽醌化合物或其盐（公式I），其中R1至R4分别选自H、C1-4烷基、X1、-NHR0N（R5）2，其中R0为C1-12烷二基，每个R5为H或可选择性取代的C1-4烷基，以及公式（II）中的一组，其中R6、R7和R8中至少有一个选自X2，和X2取代的C1-4烷基，其他为H或C1-4烷基；R9选自H、C1-4烷基、X2和X2取代的C1-4烷基；m为0或1；n为1或2；X1为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳基氧基或酰氧基；X2为卤素原子、羟基、C1-6烷氧基、芳基氧基或酰氧基；前提是R1至R4中至少有一个是公式（II）的一组。N-氧化物是有用的前药，可选择性地在低氧肿瘤中生物还原为相应的环胺衍生物。胺化合物具有细胞毒性，可用作在癌症治疗中具有拓扑异构酶II抑制活性的烷基化剂。
• Anti-tumor Compounds Derived From 1,4,5,8-tetrachloroanthraquinone
  申请人：Ishmael D. Richard

  公开号：US20090156807A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compounds for utilization as anti-tumor agents against cancer and certain inflammatory and arthritic conditions designed with multiple active sites to cause inhibition and cell death synthesized from the starting compound 1,4,5,8-tetrachloroanthraquinone. Included are anti-tumor compounds of the class 1,4,5,8-tetrakis-alkylaminoalkyl, 1,4,5,8-tetrakis-hydroxyalkylaminoalkyl, 1,4,5,8-tetrakis-chloroethylamino, 1,2-bischloroethylamino-1,4,5,8-tetrakis-aminoethylamino derivatives of Anthraquinone. Also includes mixtures of groupings such as 1-aminoalkylamino-4,5,8-tris-(1,2-dimethyl)aminoalkylamino anthraquinone, 1,2-dichloroethyl 1-aminoalkyl amino-4,5,8-tris-aminoethylamino anthraquinone, bis-1,4aminoalkylamino bis-5,8-alkylaminoanthraquinone, 1,4-bis-chloroalkylamino-5,8-bisaminoalkylamino anthraquinone and others.

  设计用于抗肿瘤药物以对抗癌症和某些炎症性和关节炎症状的化合物，具有多个活性位点以引起抑制和细胞死亡，从起始化合物1,4,5,8-四氯蒽醌合成。包括类别为1,4,5,8-四烷基胺基烷基、1,4,5,8-四羟基烷基胺基烷基、1,4,5,8-四氯乙基胺基、1,2-双氯乙基胺基-1,4,5,8-四氨基乙基胺基蒽醌衍生物的抗肿瘤化合物。还包括如1-氨基烷基胺基-4,5,8-三-(1,2-二甲基)氨基烷基胺基蒽醌、1,2-二氯乙基1-氨基烷基胺基-4,5,8-三-氨基乙基胺基蒽醌、双-1,4-氨基烷基胺基双-5,8-烷基胺基蒽醌、1,4-双氯烷基胺基-5,8-双氨基烷基胺基蒽醌等混合物。
• Interaction of anthraquinone anti-cancer drugs with DNA:Experimental and computational quantum chemical study
  作者：Jamelah S. Al-Otaibi、Paul Teesdale Spittle、Tarek M. El Gogary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.007

  日期：2017.1

  between anthraquinone DNA affinic agents and different types of DNA. This study will lead to gain of information useful for drug design and development. Molecular structures were optimized using DFT B3LYP/6-31 + G(d). Depending on intramolecular hydrogen bonding interactions two conformers of AQ4 were detected and computed as 25.667 kcal/mol apart. Molecular reactivity of the anthraquinone compounds was

  摘要 蒽醌是多种抗癌药物的基础。蒽醌类抗癌药物通过与 DNA 的相互作用和拓扑异构酶 II 活性的抑制来发挥其细胞毒活性。蒽醌（AQ4 和 AQ4H）与 1,4-DAAQ 一起通过计算和实验工具合成和研究。本研究的目的是对蒽醌 DNA 亲和剂与不同类型 DNA 之间的相互作用机制提供更多的了解。这项研究将导致获得对药物设计和开发有用的信息。使用 DFT B3LYP/6-31 + G(d) 优化分子结构。根据分子内氢键相互作用，检测到 AQ4 的两个构象异构体，计算结果为 25.667 kcal/mol。使用全局和浓缩描述符（亲电性和 Fukui 函数）探索了蒽醌化合物的分子反应性。进行了抑制 CDK2 和 DNA 结合的分子对接研究，以探索这些药物的抗癌效力。在生理pH值下研究了蒽醌/DNA的NMR和UV-VIS电子吸收光谱。用三种 DNA（小牛胸腺 DNA，（Poly[dA].Poly[dT]）和（Poly[dG]