1,4-bis(3-aminopropylamino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione | 19871-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-bis(3-aminopropylamino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,4-bis[(3-aminopropyl)amino]-5,8-dihydroxyanthraquinone；1,4-Bis-(3-amino-propylamino)-5,8-dihydroxy-anthrachinon；Anthraquinone, 1,4-bis(3-(aminopropyl)amino)-5,8-dihydroxy-
• CAS: 19871-57-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₄
• 分子量: 384.435
• InChiKey: BDYRCLTVDLUGLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  724.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3-aminopropylamino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione 在 苯甲醛 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,4-Dihydroxy-5,8-bis[[3-[(phenylmethylene)amino]propyl]amino]-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Schiff bases of [(aminoalkyl or substituted

  摘要：

  本公开说明了一种新的席夫碱，其为1,4-双[(ω-氨基烷基)氨基]-9,10-蒽醌和其还原型的亚甲基基团，可用作螯合剂，并用于诱导哺乳动物的白血病退化和/或抑制肿瘤生长。

  公开号：

  US04540788A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟-5,8-二羟基蒽醌 、 1,3-丙二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-bis(3-aminopropylamino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过稳定药物-DNA加合物形成的途径提高生物活性的新蒽酮衍生物

  摘要：

  米托蒽醌是一种抗癌剂，可作为拓扑异构酶II毒药，但是，它也可以被甲醛激活以形成DNA加合物。Pixantrone是一种2-氮杂-蒽二酮，其侧链具有末端伯氨基，与米托蒽醌相比，能更有效地与DNA形成甲醛介导的加合物。分子模型研究表明，蒽二酮侧臂“连接子”区域的延伸将使末端伯氨基具有更大的柔韧性，从而可进入相对DNA链上的鸟嘌呤残基。合成了基于pixantrone和mitoxantrone主链的新衍生物，这些衍生物结合了伯氨基和延伸的侧链。DNA加合物的稳定性随衍生物侧链长度的增加而增加。7）与米托蒽醌相比，形成了最稳定的加合物，稳定性提高了约100倍。这一发现非常令人感兴趣，因为预期寿命长的药物-DNA加合物会在细胞周期的所有阶段扰乱DNA依赖性功能。

  DOI：

  10.1021/jm901894c

文献信息

• The reaction of leucoquinizarins with alkylenediamines
  作者：C. W. Greenhalgh、N. Hughes

  DOI：10.1039/j39680001284

  日期：——

  The reaction of leucoquinizarin with ethylenediamine and N-alkylethylenediamines gives two series of products, 1,4-bisalkylaminoanthraquinones and 6-alkylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-diones. Higher alkylenediamines give only the 1,4-bisalkylaminoanthraquinones. Analogous reactions with 5,8-dihydrleucoquinizarin are also described.

  亚油酸喹嗪林与乙二胺和N-烷基乙二胺的反应产生了两个系列的产物，1，4-双烷基氨基蒽醌和6-烷基氨基-1，2，3，4-四氢萘并[2，3 - f ]喹喔啉-7，12-二酮。高级亚烷基二胺仅给出1，4-双烷基氨基蒽醌。还描述了与5，8-二氢亮氨喹啉的类似反应。
• Method of treating tumors in warm-blooded animals
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04418078A1

  公开（公告）日：1983-11-29

  This disclosure describes compositions of matter useful as inhibitors of transplanted mouse tumor growth, the active ingredient of said compositions of matter being 1,4-bis(3-aminopropylamino)-5,8-dihydroxyanthraquinone or the non-toxic acid-addition salts thereof.

  本公开说明了一种作为抑制移植小鼠肿瘤生长的物质组成，该物质组成的活性成分为1,4-双(3-氨丙基氨基)-5,8-二羟基蒽醌或其无毒酸盐。
• Novel Schiff bases of (aminoalkyl or substituted aminoalkyl)-amino-9,10-anthracenediones
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0131787A2

  公开（公告）日：1985-01-23

  This disclosure describes novel Schiff bases of 1,4- bis[(ω-aminoalkyl)amino]-9, 10-anthracenediones and leuco bases thereof which are useful as chelating agents and for inducing regression of leukemia and/or inhibiting tumor growth in mammals.

  本公开描述了 1，4-双[(ω-氨基烷基)氨基]-9，10-蒽二酮的新型希夫碱及其白基，它们可用作螯合剂，并可诱导哺乳动物体内白血病的消退和/或抑制肿瘤的生长。
• MURDOCK, K. C.
  作者：MURDOCK, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4197249A
  申请人：——

  公开号：US4197249A

  公开（公告）日：1980-04-08