1,4,6,7-四氢吡喃并[4,3-c]吡唑-3-甲酸 | 933694-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4,6,7-四氢吡喃并[4,3-c]吡唑-3-甲酸
• 英文名称: 1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 933694-89-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: YICMXCDJSOOXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,7-四氢吡喃并[4,3-c]吡唑-3-甲酸 、 (S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chloro-6-fluorobenzonitrile 在 乙腈 作用下， 生成 (S)-N-(1-(3-(3-chloro-4-cyano-5-fluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-yl)-2,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包括式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20120225867A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 在 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4,6,7-四氢吡喃并[4,3-c]吡唑-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种1,4,6,7-四氢吡喃[4,3-C]吡唑-3-羧酸 的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,4,6,7‑四氢吡喃[4,3‑C]吡唑‑3‑羧酸的合成方法。该方法为：以草酸二乙酯和四氢吡喃酮为原料，得到2‑氧代‑2‑(4‑氧代四氢‑2H‑吡喃‑3‑基)乙酸乙酯(2)；再与水合肼关环生成1,4,6,7‑四氢吡喃o[4,3‑c]吡唑‑3‑羧酸乙酯(3)；最后水解反应得到目标产物1,4,6,7‑四氢吡喃[4,3‑C]吡唑‑3‑羧酸(4)。本发明解决了现有技术中原料贵和收率低的问题。该路线反应条件温和，纯化简单，以较高的收率和高纯度制得终产物，适合工艺放大。

  公开号：

  CN108546266B

文献信息

• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015025025A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A1-A8, R4 and R5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over- activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。
• 一种1,4,6,7-四氢吡喃[4,3-C]吡唑-3-羧酸 的合成方法
  申请人：上海毕得医药科技有限公司

  公开号：CN108546266B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种1,4,6,7‑四氢吡喃[4,3‑C]吡唑‑3‑羧酸的合成方法。该方法为：以草酸二乙酯和四氢吡喃酮为原料，得到2‑氧代‑2‑(4‑氧代四氢‑2H‑吡喃‑3‑基)乙酸乙酯(2)；再与水合肼关环生成1,4,6,7‑四氢吡喃o[4,3‑c]吡唑‑3‑羧酸乙酯(3)；最后水解反应得到目标产物1,4,6,7‑四氢吡喃[4,3‑C]吡唑‑3‑羧酸(4)。本发明解决了现有技术中原料贵和收率低的问题。该路线反应条件温和，纯化简单，以较高的收率和高纯度制得终产物，适合工艺放大。
• [EN] ANNULATED PYRAZOLES AS BUB1 KINASE INHIBITORS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] PYRAZOLES ANNELÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE BUB1 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017157992A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of formula (I) and their use as pharmaceuticals.

  化合物式（I）及其作为药物的用途。
• Benzimidazoles
  申请人：Edwards L. Michael

  公开号：US20060014756A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of the general formula (Ix) and compositions containing such compounds, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (Ix), and to processes for their preparation. Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及一般式（Ix）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物，还涉及在式（Ix）范围内的新化合物和它们的制备方法。这种化合物和组合物具有有价值的药物性质，特别是抑制激酶的能力。
• Pyrrole and Pyrazole DAAO Inhibitors
  申请人：Fang Q. Kevin

  公开号：US20100016397A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度并减少D-丝氨酸氧化产物浓度的方法，以增强学习、记忆和/或认知能力，或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病理性疼痛，或预防神经退行性疾病特征性神经元功能损失，包括向需要治疗的受试者施用公式I的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂的治疗有效量：其中，R1和R2分别选自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2共同形成5、6、7或8成员取代或未取代的碳环或杂环基；X和Y分别选自O、S、NH和（CR6R7）n；R3为氢、烷基或M+；M为铝离子、钙离子、锂离子、镁离子、钾离子、钠离子、锌离子或其混合物；Z为N或CR4；R4选自氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5；R5选自芳基、取代芳基、杂芳基和取代杂芳基；R6和R7分别选自氢和烷基；n为1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；X和Y中至少有一个是（CR6R7）n。D-丝氨酸或环丝氨酸可以与公式I的化合物一起共同施用。