1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸单乙酯 | 74936-73-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸单乙酯
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid；5-ethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylate；(+)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid monoethyl ester；4-(3-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid；5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 74936-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• mdl: MFCD00722725
• 分子量: 346.34
• InChiKey: MPOOHAOWKYTUQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸单乙酯 在 五氯化磷 、 辛可宁 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  盐酸巴尼地平杂质的合成和表征，一种抗高血压药物。

  摘要：

  盐酸巴尼地平是一种长期的二氢吡啶类钙通道阻滞剂，用于治疗高血压。在盐酸巴尼地平的工艺开发过程中，使用普通色谱柱（Agilent ZORBAX Eclipse XDB-C18，150 mm×4.6 mm，5 µm）通过高效液相色谱 (HPLC) 检测到四种巴尼地平杂质。所有这些杂质都被鉴定、合成并随后通过它们各自的光谱数据（MS、1H-NMR 和 13C-NMR）进行表征。这些杂质的鉴定应有助于巴尼地平生产过程中的质量控制。

  DOI：

  10.3390/molecules19011344
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  盐酸巴尼地平杂质的合成和表征，一种抗高血压药物。

  摘要：

  盐酸巴尼地平是一种长期的二氢吡啶类钙通道阻滞剂，用于治疗高血压。在盐酸巴尼地平的工艺开发过程中，使用普通色谱柱（Agilent ZORBAX Eclipse XDB-C18，150 mm×4.6 mm，5 µm）通过高效液相色谱 (HPLC) 检测到四种巴尼地平杂质。所有这些杂质都被鉴定、合成并随后通过它们各自的光谱数据（MS、1H-NMR 和 13C-NMR）进行表征。这些杂质的鉴定应有助于巴尼地平生产过程中的质量控制。

  DOI：

  10.3390/molecules19011344

文献信息

• 化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰 胆碱酯酶抑制剂的应用
  申请人：江苏先声药物研究有限公司

  公开号：CN102464608B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。100nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为8.71-35.77％，1000nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为26.43-83.54％，本发明所述化合物对乙酰胆碱酯酶活性的IC50为16-1470nmol/L，可见，本发明所述化合物对L-型钙通道具有有效地阻滞作用，对乙酰胆碱酯酶具有明显的抑制作用，因此，本发明还提供所述化合物在制备治疗心血管疾病、中风或老年性痴呆药物中的应用。
• Anti-arteriosclerotic pyridyl or imidazolyl derivatives of
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US04737506A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  This invention relates to a 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R means an imidazolyl or pyridyl group, R.sub.1 denotes a hydrogen or halogen atom or a nitro or trifluoromethyl group, R.sub.2 is a lower alkyl group, X is CH or N, A means a lower alkylene group, ##STR2## B being a lower alkylene or O-lower alkylene group, ##STR3## R.sub.4 being a hydrogen atom or lower alkyl group, or ##STR4## m denotes a number of 1-3, and n stands for 1 or 2. The derivative has vasodilative effects, hyperkinemic effects, platelet aggregation inhibitory effects, thromboxane A.sub.2 formation inhibitory effects and so on, and are hence useful as a pharmaceutical product such as vasodilator, antihypertensive, antithrombotic agent, antiarteriosclerotic agent or the like.

  这项发明涉及一种由以下一般式（I）表示的1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸盐衍生物：其中R表示咪唑基或吡啶基，R.sub.1表示氢原子或卤素原子或硝基或三氟甲基基团，R.sub.2是较低的烷基基团，X是CH或N，A表示较低的烷基基团，B是较低的烷基或O-较低的烷基基团，R.sub.4是氢原子或较低的烷基基团，或m表示1-3的数字，n代表1或2。该衍生物具有扩张血管作用、高动力作用、抑制血小板聚集作用、抑制血栓素A.sub.2形成作用等作用，因此可用作药物产品，如血管扩张剂、降压剂、抗血栓剂、抗动脉硬化剂等。
• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.
  作者：Toshihisa OGAWA、Atsuro NAKAZATO、Katsuharu TSUCHIDA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.108

  日期：——

  The synthesis of a new series of dihydropyridines containing a nitrooxy mojety at the 3-ester position is described.The antihypertensive activity of the compounds was examined and compared with that of nifedipine; some of them were relatively potent. The structure-activity relationship is also discussed.

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。
• Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.
  作者：Toshihisa OGAWA、Katsuo HATAYAMA、Hiroshi MAEDA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.42.1579

  日期：——

  Several 3-(2-cyanoethyl)-1, 4-dihydropyridine carboxylates (16) were prepared in moderate to good yields by means of the Hantzsch reaction. Treatment of these carboxylates with a weak base such as sodium sulfide or tetrabutylammonium fluoride at room temperature afforded smoothly the corresponding 1, 4-dihydropyridine monocarboxylic acids (18) in good yields. The monocarboxylic acids 18n and 18o were esterified with 2-nitrooxypropanol or N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide p-toluenesulfonic acid salt to afford the selective coronary vasodilators CD-349 (5) and CD-832 (6), respectively.

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。
• Antihypertensive 1,4-dihydropyridines having a conjugated ester
  申请人：Fujirebio Kabushiki Kaisha

  公开号：US04672068A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  1,4-dihydropyridine derivatives represented by the following general formula, ##STR1## in which R.sup.3 is a combination of an unsaturated straight chain hydrocarbon group or derivative thereof connected by a single bond with an unsaturated hydrocarbon group or derivative thereof so that the unsaturated carbon atoms of the two groups are in conjugated relationship. These compounds have a hypotensive action the effective time of which is long, which makes the blood pressure descend slowly, and the toxicity of which is low.

  以下是一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物，其中R.sup.3是由一个不饱和直链烃基或其衍生物与一个不饱和烃基或其衍生物通过单键连接而组合而成，使得两个基团的不饱和碳原子处于共轭关系。这些化合物具有降压作用，其有效时间长，使得血压缓慢下降，毒性低。