1,5-二氢-3-甲氧基-2,4-苯并二氧杂环庚 | 67461-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-二氢-3-甲氧基-2,4-苯并二氧杂环庚
• 英文名称: 3-methoxy-1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepine
• 英文别名: 1,5-Dihydro-3-methoxy-2,4-benzodioxepin；3-methoxy-1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine
• CAS: 67461-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00134264
• 分子量: 180.203
• InChiKey: DEZKUXIMXCVQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C(lit.)
• 沸点：
  75-78 °C0.2 mm Hg(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。储存时应选择阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

用途：羰基化合物保护基，可以在非酸条件下通过催化氢解去除。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氢-3-甲氧基-2,4-苯并二氧杂环庚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-propyl-1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂戊环烯作为新的羰基保护基

  摘要：

  对于羰基化合物，如1，5-二氢-3 -2，4-苯并二氧杂环丁烷，可以通过催化氢解以非酸性方式平稳地裂解，该化合物具有新颖而又简便的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99349-3
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,5-二氢-3-甲氧基-2,4-苯并二氧杂环庚
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂戊环烯作为新的羰基保护基

  摘要：

  对于羰基化合物，如1，5-二氢-3 -2，4-苯并二氧杂环丁烷，可以通过催化氢解以非酸性方式平稳地裂解，该化合物具有新颖而又简便的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99349-3

文献信息

• Towards the Synthesis of the 4,19-Diol Derivative of (-)-Mycothiazole: Synthesis of a Potential Key Intermediate
  作者：Frédéric Batt、Fabienne Fache

  DOI：10.1002/ejoc.201100669

  日期：2011.10

  The synthesis of a potential key intermediate for the synthesis of the 4,19-diol derivative of (–)-mycothiazole using convergent strategies is described in this paper. Several approaches have been tested, including cross metathesis and a Julia–Kocienski olefination. Finally, the formation of the 1,1-dialkyl-1,2-ethanediol motif through C4–C5 bond construction was realized by nucleophilic addition of

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。
• Oxidation of olefins by palladium(II). 18. Effect of reaction conditions, substrate structure and chiral ligand on the bimetallic palladium(II) catalyzed asymmetric chlorohydrin synthesis
  作者：Arab K El-Qisairi、Hanan A Qaseer、Patrick M Henry

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01580-2

  日期：2002.8

  The effect of electronic factors, solvent composition, identity of the chiral bidentate, and olefin structure on the yields and enantioselectivities of the asymmetric chlorohydrin synthesis were investigated. Electronic effects on the chlorohydrin reaction were tested by oxidation of phenyl allyl ether p-substituted by H, Cl, CH3O and CN. All species gave same similar yields and enantioselectivities

  研究了电子因素，溶剂组成，手性双齿的身份以及烯烃结构对不对称氯醇合成的收率和对映选择性的影响。通过H，Cl，CH 3 O和CN对-取代的苯基烯丙基醚的氧化，测试了对氯代醇反应的电子效应。所有物种都具有相同的相似产率和对映选择性，表明电子效应并不重要。改变THF-H 2 O混合物的溶剂组成表明，最佳溶剂混合物包含超过85％的THF。加入变异氯[Cl -]表明，为了获得高产率和％ee，添加的氯化物必须大于0.2M。在理想条件下，来自苯基烯丙基醚的氯醇的对映选择性大于90％ee。乙烯基乙酸，丙烯酸甲酯和反式-肉桂醛在通常的反应条件下不反应，而2-羟基-3-丁烯和乙酸烯丙酯的ee's低于苯基烯丙基醚。苯乙烯和α-甲基苯乙烯的反应速率相当，但后者的ee较低。（2，6-二异丙基）苯基烯丙基醚和2-羟基-3-丁烯给出高的ee，表明空间位阻不是主要因素。除DACH外，所有测试的手性桥联配体均给出令人满意的
• [EN] 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS<br/>[FR] ANTIPALUDIQUES A BASE DE 1,2,4-TRIOXOLANE
  申请人：MEDICINES MALARIA VENTURE MMV

  公开号：WO2003000676A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明涉及使用螺环或双螺环1,2,4-三噁烷治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段。首选的1,2,4-三噁烷包括一个螺环戊烷基团位于三噁烷基团的一侧，以及一个螺环己基位于三噁烷基团的另一侧，其中螺环己环在4位处优选被取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有很强的杀灭作用。
• Enzymatic synthesis of L-fucose and L-fucose analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06713287B1

  公开（公告）日：2004-03-30

  Fucose and fucose analogs are synthesized enzymatically in a three step synthetic protocol. In the first step, L-fuculose-1-phosphate of analog thereof is produced by means of an aldolase catalyzed aldol addition reaction. In the second step, the fuculose-1-phosphate or analog thereof is dephosphorylated to form L-fuculose or an analog thereof using acid dephosphorylase as a catalyst. In the third step, the L-fuculose or analog thereof is converted to L-fucose or an analog thereof using L-fucose isomerase as a catalyst. The synthesis may be a one pot reaction involving the addition substrates and each of the above enzymes to a single reaction vessel. Alternatively, the synthesis may be carried out with purification steps after each reaction.

  福寡糖和福寡糖类似物是通过三步合成协议酶法合成的。在第一步中，通过醛酸酶催化的醛缩加反应，产生L-福库醇-1-磷酸或其类似物。在第二步中，使用酸性去磷酸酶作为催化剂，将福库醇-1-磷酸或其类似物去磷酸化成L-福库醇或其类似物。在第三步中，使用L-福库糖异构酶作为催化剂，将L-福库醇或其类似物转化为L-福库糖或其类似物。该合成可以是将底物和上述每种酶添加到单个反应容器中的一锅反应。或者，在每个反应后进行纯化步骤的合成。
• Synthesis of carbohydrates via tandem use of the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation and enzyme-catalyzed aldol addition reactions
  作者：Ian Henderson、K. Barry Sharpless、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00081a016

  日期：1994.1

  A new strategy is described for the asymmetric synthesis of carbohydrate derivatives via the tandem use of the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) and aldolase-catalyzed aldol addition reactions. Both D- and L-forms of fructose, 6-deoxy-galacto-2-heptulose, and 6-phenyl-galacto-2-hexulose were synthesized to illustrate this methodology.