7-phenyl-5,9-dihydro-6,8-dioxabenzenecycloheptene | 72564-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-5,9-dihydro-6,8-dioxabenzenecycloheptene
• 英文别名: 2-phenylbenzo-1,3-dioxepane；3-Phenyl-1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine
• CAS: 72564-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: DZYCZWUNEOWTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-5,9-dihydro-6,8-dioxabenzenecycloheptene 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Garcia, Daniel; Foubelo, Francisco; Yus, Miguel, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 507 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 邻苯二甲醇 在 sulfonated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到7-phenyl-5,9-dihydro-6,8-dioxabenzenecycloheptene
  参考文献：
  名称：

  磺化木炭，一种温和有效的试剂，用于制备环缩醛，二硫缩醛和苯并二氧杂环丁烷

  摘要：

  通过羰基化合物与1,2-乙二醇，1,2-乙二硫醇或1,2的直接缩合反应制得1,3-二氧戊环，1,3-二氧环己酮和1,5-二氢-3 -2,4-苯并二氧杂环丁烷-苯二甲醇在磺化木炭催化剂的非均相条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92642-x

文献信息

• Sulfonated charcoal, a mild and efficient reagent for the preparation of cyclic acetals, dithioacetals and benzodioxepines
  作者：Haris K. Patney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92642-x

  日期：1991.1

  1,3-Dioxolanes, 1,3-Ditholanes and 1,5-dihydro-3-2,4-benzodioxepines were prepared by the direct condensation of carbonyl compounds with 1,2-ethanediol, 1,2-ethanedithiol or 1,2-benzenedimethanol under the heterogeneous conditions of sulfonated charcoal catalyst.

  通过羰基化合物与1,2-乙二醇，1,2-乙二硫醇或1,2的直接缩合反应制得1,3-二氧戊环，1,3-二氧环己酮和1,5-二氢-3 -2,4-苯并二氧杂环丁烷-苯二甲醇在磺化木炭催化剂的非均相条件下。
• Conformational Flexibility as a Tool for Enabling Site-Selective Functionalization of Unactivated <i>sp</i>^<i>3</i> C–O Bonds in Cyclic Acetals
  作者：Ciro Romano、Laura Talavera、Enrique Gómez-Bengoa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.2c04513

  日期：2022.7.6

  A dual catalytic manifold that enables site-selective functionalization of unactivated sp3 C–O bonds in cyclic acetals with aryl and alkyl halides is reported. The reaction is triggered by an appropriate σ*–p orbital overlap prior to sp3 C–O cleavage, thus highlighting the importance of conformational flexibility in both reactivity and site selectivity. The protocol is characterized by its excellent

  报道了一种双催化歧管，它能够用芳基和烷基卤化物对环状缩醛中未活化的sp 3 C-O 键进行位点选择性功能化。该反应是由在sp 3 C-O 裂解之前适当的 σ*-p 轨道重叠触发的，因此突出了构象灵活性在反应性和位点选择性中的重要性。该协议的特点是其出色的化学选择性特征，从而为激活强σ sp 3 C-O 键提供了新的前景。
• Montmorillonite KSF, a Mild and Efficient Catalyst for Benzodioxepination of Carbonyl Compounds
  作者：Harish K. Patney

  DOI：10.1080/00397919308011246

  日期：1993.6

  A mild and efficient procedure for the protection of carbonyl compounds as 1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepines in high yields is described by using a readily available and inexpensive KSF clay catalyst.
• Kumar T. Pavan, Reddy K. Ramesh, Reddy Ravinder S., J. Chem. Res. Synop, (1994) N 10, S 394-395
  作者：Kumar T. Pavan, Reddy K. Ramesh, Reddy Ravinder S.

  DOI：——

  日期：——
• Protection of Carbonyl Compounds as 1,5-Dihydro-2,4- Benzodioxepines Over HZSM-5 Zeolite, As A Reusable Catalyst
  作者：M. Tajbakhsh、B. Mohajerani、M. M. Heravi

  DOI：10.1080/00397919908085745

  日期：1999.1.1

  A mild and effecient catalytic method for acetalization of carbonyl compounds as 1,5-dihydro-2,4-benzodioxepines with benzene 1,2-dimethanol using acidic HZSM-5 zeolite as reusable catalyst is described.