1,5-二氢-3-甲基-3H-吡咯-2-酮 | 27406-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1,5-二氢-3-甲基-3H-吡咯-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 3-Methylpyrrol-2(5H)-one；4-methyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 27406-77-5
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD12923462
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: FKGZOXIZGQWMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氢-3-甲基-3H-吡咯-2-酮 、 3-bromo-4-methyl-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到5-(2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2-ylidenmethyl)-3-bromo-4-methyl-1H-pyrrol-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of an A-B-C-tricycle fragment for a structural model of tolyporphin

  摘要：

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  DOI：

  10.1142/s1088424610001763
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 双氧水 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-二氢-3-甲基-3H-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氨基酸型念珠菌百合生物碱和百合碱的合成；NMR光谱和DFT构象分析的协同使用确定它们的相对构型

  摘要：

  我们据此报道了从假丝百合中分离出的六个外消旋生物碱的合成。它们的共同结构特征是五元内酰胺环，在黄酮类生物碱lalaline的情况下，其附着在分子的芳香核上，而在其他五种化合物则通过氨基功能连接到吡咯烷酮环的氮原子上。这些天然产物的合成是通过曼尼希型烷基化反应，以环状N-酰基亚胺离子为中间体。除了合成以外，这些天然产物迄今尚未探索的立体化学是通过基于NMR的质子-质子距离测量和在DFT级进行的理论构象分析相结合来确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131827

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.7.2.1, page 231 - 237
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Carbonylation (hydroformylation and hydrocarbalkoxylation) and enantioselective carbonylation of some methacrylic acid derivatives
  作者：Giambattista Consiglio、László Kollár、Robert Kölliker

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85478-h

  日期：1990.10
• Plieninger; Lichtenwald, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 273, p. 206,219
  作者：Plieninger、Lichtenwald

  DOI：——

  日期：——
• Beitr�ge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 11. Mitt.: Die Lichtabsorption geometrisch isomerer Arylmethyliden-pyrrolinone ?Konformationsanalytische Studien
  作者：Heinz Falk、Karl Grubmayr、Otmar Hofer、Franz Neufingerl

  DOI：10.1007/bf00900878

  日期：——
• Gardini; Bocchi, Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 91,95
  作者：Gardini、Bocchi

  DOI：——

  日期：——