1,5-脱水-3-脱氧-4,6-O-(苯基亚甲基)-D-核-己糖醇 | 152613-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 1,5-脱水-3-脱氧-4,6-O-(苯基亚甲基)-D-核-己糖醇
• 中文别名: 1,5-缩水-4,6-O-苄叉基-3-脱氧-D-葡萄糖醇
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: (4aR,7R,8aS)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol；(4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 152613-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: JOJFKAZEBRNCFB-DAAZQVBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142?C
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-脱水-3-脱氧-4,6-O-(苯基亚甲基)-D-核-己糖醇 在 磷酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 95.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 147.0h， 生成 1,5-anhydro-2-(3-carbamoylpyridinium)-2,3-dideoxy-6-O-phosphono-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的烟酰胺部分合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物。

  摘要：

  描述了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物的合成，其中烟酰胺部分的核糖单元被己糖醇，麦芽糖醇和环己烯基糖模拟物代替。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790127
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-D-glucose tetraacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1,5-脱水-3-脱氧-4,6-O-(苯基亚甲基)-D-核-己糖醇
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水己糖醇核苷的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了1，5-脱水己糖醇核苷的合成。这些核苷类似物是通过在甲苯磺酰脲（Mitsunobu）条件下用甲苯磺酸酯10使杂环碱烷基化或通过用醇12使碱烷基化而获得的。评价化合物的抗病毒和细胞抑制活性。对于1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-（5-碘尿嘧啶-1-基）-D注意到对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）具有高度选择性。 -阿拉伯糖基己糖醇4b的浓度为0.07微克/毫升。此活性必须取决于病毒编码的胸苷激酶（TK）的特定磷酸化作用，因为化合物4b对HSV-1的TK缺陷型突变体无活性。相应的胞嘧啶4c和鸟嘌呤4e类似物对HSV-1，HSV-2和其他疱疹病毒（例如巨细胞病毒，水痘-带状疱疹病毒）浓度远低于细胞毒性阈值（分别为2和20微克/ mL）。在这些浓度下，化合物4c和4e还被证明对人类T细胞（即MT-4，CEM，MOLT-4）的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00066a013

文献信息

• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014139388A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150210685A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPKactivated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Azabenzimidazole tetrahydropyran derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09382243B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• [EN] NOVEL CYCLIC AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE CYCLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012116145A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Novel compounds of structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压。
• Compounds, methods, complexes, apparatuses and uses relating to stabile forms of NAD/NADH
  申请人：Heindl Dieter

  公开号：US09139572B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The invention concerns stable nicotinamide adenine dinucleotide (NAD/NADH) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP/NADPH) derivatives, enzyme complexes of these derivatives and their use in biochemical detection methods and reagent matrices.

  这项发明涉及稳定的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD/NADH）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP/NADPH）衍生物，这些衍生物的酶复合物以及它们在生化检测方法和试剂基质中的应用。