1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-(methylsulfonyl)-D-ribo-hexitol | 922149-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-(methylsulfonyl)-D-ribo-hexitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-methane sulfonyl-D-ribohexitol；[(4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 922149-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆S
• 分子量: 314.359
• InChiKey: FFYPZGDRKZZTKT-RBKKPWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-(methylsulfonyl)-D-ribo-hexitol 在 磷酸三甲酯 、 platinum(IV) oxide 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 95.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 133.0h， 生成 1,5-anhydro-2-(3-carbamoylpyridinium)-2,3-dideoxy-6-O-phosphono-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的烟酰胺部分合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物。

  摘要：

  描述了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物的合成，其中烟酰胺部分的核糖单元被己糖醇，麦芽糖醇和环己烯基糖模拟物代替。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790127
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1,5-脱水-3-脱氧-4,6-O-(苯基亚甲基)-D-核-己糖醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-(methylsulfonyl)-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的烟酰胺部分合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物。

  摘要：

  描述了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物的合成，其中烟酰胺部分的核糖单元被己糖醇，麦芽糖醇和环己烯基糖模拟物代替。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790127

文献信息

• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150210685A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPKactivated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Compounds, methods, complexes, apparatuses and uses relating to stabile forms of NAD/NADH
  申请人：Heindl Dieter

  公开号：US09139572B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The invention concerns stable nicotinamide adenine dinucleotide (NAD/NADH) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP/NADPH) derivatives, enzyme complexes of these derivatives and their use in biochemical detection methods and reagent matrices.

  这项发明涉及稳定的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD/NADH）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP/NADPH）衍生物，这些衍生物的酶复合物以及它们在生化检测方法和试剂基质中的应用。
• US9382243B2
  申请人：——

  公开号：US9382243B2

  公开（公告）日：2016-07-05
• [EN] NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE TÉTRAHYDROPYRANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014031465A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPKactivated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.
• Synthesis of Nicotinamide Adenine Dinucleotide (NAD) Analogues with a Sugar Modified Nicotinamide Moiety
  作者：Natasha Goulioukina、Johny Wehbe、Damien Marchand、Roger Busson、Eveline Lescrinier、Dieter Heindl、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/hlca.200790127

  日期：2007.7

  The synthesis of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) analogues in which the ribose unit of the nicotinamide moiety is replaced by a hexitol, altritol, and cyclohexenyl sugar mimic is described.

  描述了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物的合成，其中烟酰胺部分的核糖单元被己糖醇，麦芽糖醇和环己烯基糖模拟物代替。