1,5-脱水-4-脱氧-4-甲基-1-硫代-D-核糖醇 | 451478-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 1,5-脱水-4-脱氧-4-甲基-1-硫代-D-核糖醇
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylthiane
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-methylthiane-3,4-diol
• CAS: 451478-21-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: KRYKGOWEDDPPOJ-NGJCXOISSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸苄酯 、 1,5-脱水-4-脱氧-4-甲基-1-硫代-D-核糖醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 mg的产率得到(1R,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-5-methylthianium triflate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of sulfonium analogues of isofucofagomine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  合成了一系列在异构体位置上带有硫取代基的L-岩藻糖类似物。 还合成了硫化物、甲基硫鎓离子、亚砜和砜类似物。 对合成的化合物进行了两种α-岩藻糖苷酶抑制测试。 甲基硫鎓离子是一种中等强度的竞争性抑制剂，其效力是相应硫化物的700倍。

  DOI：

  10.1039/b202021c
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-ribitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,5-脱水-4-脱氧-4-甲基-1-硫代-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of sulfonium analogues of isofucofagomine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  合成了一系列在异构体位置上带有硫取代基的L-岩藻糖类似物。 还合成了硫化物、甲基硫鎓离子、亚砜和砜类似物。 对合成的化合物进行了两种α-岩藻糖苷酶抑制测试。 甲基硫鎓离子是一种中等强度的竞争性抑制剂，其效力是相应硫化物的700倍。

  DOI：

  10.1039/b202021c

文献信息

• Synthesis and evaluation of sulfonium analogues of isofucofagomine as glycosidase inhibitors
  作者：Víctor Ulgar、José G. Fernández-Bolaños、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b202021c

  日期：2002.5.10

  A series of L-fucopyranose analogues having a sulfur substituent at the anomeric position were synthesised. A sulfide, a methylsulfonium ion, a sulfoxide and a sulfone analogue were made. The synthesised compounds were tested for inhibition of two α-fucosidases. The methylsulfonium ion was found to be a moderately strong competitive inhibitor, and 700 times more potent than the corresponding sulfide.

  合成了一系列在异构体位置上带有硫取代基的L-岩藻糖类似物。 还合成了硫化物、甲基硫鎓离子、亚砜和砜类似物。 对合成的化合物进行了两种α-岩藻糖苷酶抑制测试。 甲基硫鎓离子是一种中等强度的竞争性抑制剂，其效力是相应硫化物的700倍。