1,5-脱水-6-脱氧-6-甲磺酰氨基-D-葡萄糖醇 | 106445-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-脱水-6-脱氧-6-甲磺酰氨基-D-葡萄糖醇
• 英文名称: 1,5-anhydro-6-deoxy-6-methanesulfonamido-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-6-deoxy-6-methanesulfamido-D-glucitol；N-[[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]methanesulfonamide
• CAS: 106445-63-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₆S
• 分子量: 241.265
• InChiKey: RXWBXPHBCNGULP-BDVNFPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-6-O-trityl-D-glucitol 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1,5-脱水-6-脱氧-6-甲磺酰氨基-D-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  合成6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇和2-氨基-1,5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇的某些衍生物。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（1）分六步制备6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇（11）。用氢化三丁基锡还原1，然后脱乙酰基，单摩尔甲苯磺酸化和再乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-1,5-脱水-6-O-甲苯-对磺酰基-D-葡萄糖醇（ 9）。或者，将1，5-脱水-D-葡萄糖醇三苯甲基化，然后进行乙酰化，去三苯甲基化和甲苯磺酸化，得到9。甲磺酸化得到8。用叠氮化物阴离子处理8或9得到叠氮化物10，用氢化三丁基锡将其还原得到甲磺酸化或甲苯磺酸化的11，然后脱乙酰化，得到6-甲烷-磺酰胺基或6-甲苯-对-磺酰胺基衍生物。同样地，3,4,6-tri-O-乙酰基-2-氨基-1的甲磺酸化或甲苯磺酸化，5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇（20）得到2-甲磺酰胺基或2-甲苯-对磺酰胺基衍生物。用三氧化硫吡啶处理11和20，得到磺氨基衍生物，将其脱乙酰基得到甜蜜素样化合物的糖类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80010-6

文献信息

• Synthesis of some derivatives of 6-amino-1,5-anhydro-6-deoxy-d-glucitol and 2-amino-1,5-anhydro-2-deoxy-d-glucitol
  作者：Zbigniew J. Witczak、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80010-6

  日期：1986.8

  deacetylated to give the 6-methane-sulfonamido or 6-toluene-p-sulfonamido derivative. Similarly, mesylation or tosylation of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol (20) gave the 2-methanesulfonamido or 2-toluene-p-sulfonamido derivatives. Treatment of 11 and 20 with sulfur trioxide-pyridine afforded the sulfoamino derivatives, deacetylation of which gave sugar analogs of cyclamate-like compounds

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（1）分六步制备6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇（11）。用氢化三丁基锡还原1，然后脱乙酰基，单摩尔甲苯磺酸化和再乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-1,5-脱水-6-O-甲苯-对磺酰基-D-葡萄糖醇（ 9）。或者，将1，5-脱水-D-葡萄糖醇三苯甲基化，然后进行乙酰化，去三苯甲基化和甲苯磺酸化，得到9。甲磺酸化得到8。用叠氮化物阴离子处理8或9得到叠氮化物10，用氢化三丁基锡将其还原得到甲磺酸化或甲苯磺酸化的11，然后脱乙酰化，得到6-甲烷-磺酰胺基或6-甲苯-对-磺酰胺基衍生物。同样地，3,4,6-tri-O-乙酰基-2-氨基-1的甲磺酸化或甲苯磺酸化，5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇（20）得到2-甲磺酰胺基或2-甲苯-对磺酰胺基衍生物。用三氧化硫吡啶处理11和20，得到磺氨基衍生物，将其脱乙酰基得到甜蜜素样化合物的糖类似物。