1,5-脱水-6-脱氧-6-硝基-L-山梨糖醇 | 20204-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-脱水-6-脱氧-6-硝基-L-山梨糖醇
• 英文名称: (β-D-Xylopyranosyl)nitromethane
• 英文别名: B-D-Xylopyranosyl nitromethane；(2S,3R,4S,5R)-2-(nitromethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 20204-84-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₆
• 分子量: 193.156
• InChiKey: KYBWIVQIHUYTAA-VANKVMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-脱水-6-脱氧-6-硝基-L-山梨糖醇 在 sodium tetrahydroborate 、 cation-exchange resin 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,5-脱水-L-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 硝基甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,5-脱水-6-脱氧-6-硝基-L-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  3,4-二吡喃糖基-1,2,5-恶二唑2-氧化物：合成与X射线结构

  摘要：

  3，4-二（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基）-1,2,5-恶二唑2-氧化物（7）是通过以下方法由d-甘露糖合成的作为关键步骤涉及甘露吡喃糖基一氧化氮2的二聚。三种方法用于生成一氧化氮：异氰酸酯介导的硝基甲基甘露糖衍生物4脱水，用盐酸水溶液处理醛肟5。次氯酸盐，和碱诱导的羟肟酰氯6的脱氯化氢作用。d-葡糖，d半乳糖，d-木糖和L- fucopyranosyl类似物8 - 11类似地制备。d-甘露糖衍生的1,2,5-恶二唑2-氧化物7的结构 通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01023-2

文献信息

• Stereochemische aspekte in zusammenhang mit der synthese von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen
  作者：Armin Förtsch、Heide Kogelberg、Peter Köll

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80143-x

  日期：1987.7

  Abstract 2,6-Anhydro-1-deoxy-1-nitroalditols were prepared in good yields by known procedures via addition of nitromethane to d -glucose, d -mannose, d -galactose, d -xylose, d -lyxose and l -arabinose, followed by a cyclization step in boiling water. In the case of d -ribose, a mixture of pyranoid and furanoid anhydroalditols was isolated by different methods in relatively poor yields, at variance

  摘要通过将硝基甲烷添加到d-葡萄糖，d-甘露糖，d-半乳糖，d-木糖，d-lyxose和l-阿拉伯糖中的已知方法，以高收率制备了2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基醛糖醇，然后在沸水中进行环化步骤。就d-核糖而言，通过其他方法以相对较差的收率分离出吡喃类化合物和呋喃类脱水醛糖醇的混合物，这与其他作者最近的报道有所不同。从其乙酸盐的1 Hn.mr光谱建立产物的立体化学关系，可以进一步了解环化步骤的非对映选择性。
• Synthesis of a C-glycosyl amino acid analogue of O-(β-d-xylopyranosyl) serine
  作者：Ladislav Petruš、James N. BeMiller

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90523-8

  日期：1992.6
• Syntheses of 2,6-anhydroaldonic acids from the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) and their conversion into methyl esters, amides, and alditols
  作者：Manfred Dromowicz、Peter Köll

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00195-5

  日期：1998.9

  Abstract 2,6-Anhydroaldonic acids were obtained by oxidation of the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) with hydrogen peroxide in alkaline solution. Purification was achieved via the methyl anhydroaldonates. The syntheses of five 2,6-anhydrohexonic and eight 2,6-anhydroheptonic acids were accomplished in yields of 44–81%. All corresponding unprotected and acetylated

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。
• 3,4-Dipyranosyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxides: synthesis and X-ray structure
  作者：Kenneth W.J Baker、Andrew R March、Simon Parsons、R.Michael Paton、Gavin W Stewart

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01023-2

  日期：2002.10

  has been synthesised from d-mannose by a route involving as the key step dimerisation of mannopyranosyl nitrile oxide 2. Three methods were used for the generation of the nitrile oxide: isocyanate-mediated dehydration of nitromethylmannose derivative 4, treatment of aldoxime 5 with aq. hypochlorite, and base-induced dehydrochlorination of hydroximoyl chloride 6. d-Gluco, d-galacto, d-xylo, and l-fucopyranosyl

  3，4-二（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基）-1,2,5-恶二唑2-氧化物（7）是通过以下方法由d-甘露糖合成的作为关键步骤涉及甘露吡喃糖基一氧化氮2的二聚。三种方法用于生成一氧化氮：异氰酸酯介导的硝基甲基甘露糖衍生物4脱水，用盐酸水溶液处理醛肟5。次氯酸盐，和碱诱导的羟肟酰氯6的脱氯化氢作用。d-葡糖，d半乳糖，d-木糖和L- fucopyranosyl类似物8 - 11类似地制备。d-甘露糖衍生的1,2,5-恶二唑2-氧化物7的结构 通过X射线晶体学确定。