1,5-anhydro-6-O-trityl-D-glucitol | 106499-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-6-O-trityl-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 106499-13-2
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: IGXIZHHOUCTSIQ-OLKYXYMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-6-O-trityl-D-glucitol 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1,5-脱水-6-脱氧-6-甲磺酰氨基-D-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  合成6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇和2-氨基-1,5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇的某些衍生物。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（1）分六步制备6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇（11）。用氢化三丁基锡还原1，然后脱乙酰基，单摩尔甲苯磺酸化和再乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-1,5-脱水-6-O-甲苯-对磺酰基-D-葡萄糖醇（ 9）。或者，将1，5-脱水-D-葡萄糖醇三苯甲基化，然后进行乙酰化，去三苯甲基化和甲苯磺酸化，得到9。甲磺酸化得到8。用叠氮化物阴离子处理8或9得到叠氮化物10，用氢化三丁基锡将其还原得到甲磺酸化或甲苯磺酸化的11，然后脱乙酰化，得到6-甲烷-磺酰胺基或6-甲苯-对-磺酰胺基衍生物。同样地，3,4,6-tri-O-乙酰基-2-氨基-1的甲磺酸化或甲苯磺酸化，5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇（20）得到2-甲磺酰胺基或2-甲苯-对磺酰胺基衍生物。用三氧化硫吡啶处理11和20，得到磺氨基衍生物，将其脱乙酰基得到甜蜜素样化合物的糖类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80010-6
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1,5-anhydro-6-O-trityl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Stereoselecitve Syntheses of C-Glycosyl Compounds of β-Pentapyranoses

  摘要：

  The C-glycosyl compounds of beta-L-xylopyranose and beta-D-arabinopyranose were conveniently prepared by reduction of methyl alpha-D-glucopyranoside and methyl alpha-D-mannopyranoside with triethylsilane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, respectively.

  DOI：

  10.1080/00397919608003565

文献信息

• Synthesis of some derivatives of 6-amino-1,5-anhydro-6-deoxy-d-glucitol and 2-amino-1,5-anhydro-2-deoxy-d-glucitol
  作者：Zbigniew J. Witczak、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80010-6

  日期：1986.8

  deacetylated to give the 6-methane-sulfonamido or 6-toluene-p-sulfonamido derivative. Similarly, mesylation or tosylation of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol (20) gave the 2-methanesulfonamido or 2-toluene-p-sulfonamido derivatives. Treatment of 11 and 20 with sulfur trioxide-pyridine afforded the sulfoamino derivatives, deacetylation of which gave sugar analogs of cyclamate-like compounds

  由2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（1）分六步制备6-氨基-1,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖醇（11）。用氢化三丁基锡还原1，然后脱乙酰基，单摩尔甲苯磺酸化和再乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-1,5-脱水-6-O-甲苯-对磺酰基-D-葡萄糖醇（ 9）。或者，将1，5-脱水-D-葡萄糖醇三苯甲基化，然后进行乙酰化，去三苯甲基化和甲苯磺酸化，得到9。甲磺酸化得到8。用叠氮化物阴离子处理8或9得到叠氮化物10，用氢化三丁基锡将其还原得到甲磺酸化或甲苯磺酸化的11，然后脱乙酰化，得到6-甲烷-磺酰胺基或6-甲苯-对-磺酰胺基衍生物。同样地，3,4,6-tri-O-乙酰基-2-氨基-1的甲磺酸化或甲苯磺酸化，5-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖醇（20）得到2-甲磺酰胺基或2-甲苯-对磺酰胺基衍生物。用三氧化硫吡啶处理11和20，得到磺氨基衍生物，将其脱乙酰基得到甜蜜素样化合物的糖类似物。
• A New Strategy for the Stereoselecitve Syntheses of C-Glycosyl Compounds of β-Pentapyranoses
  作者：Zhong-Wu Guo、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1080/00397919608003565

  日期：1996.6

  The C-glycosyl compounds of beta-L-xylopyranose and beta-D-arabinopyranose were conveniently prepared by reduction of methyl alpha-D-glucopyranoside and methyl alpha-D-mannopyranoside with triethylsilane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, respectively.