1,7,11-三甲基-4-丙-2-基-环十四烷 | 1786-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,7,11-三甲基-4-丙-2-基-环十四烷
• 英文名称: 1,7,11-trimethyl-4-(1-methylethyl)cyclotetradecane
• 英文别名: Cembran；Octahydrocembren；Cembrane；1,7,11-trimethyl-4-propan-2-ylcyclotetradecane
• CAS: 1786-12-5
• 化学式: C₂₀H₄₀
• 分子量: 280.538
• InChiKey: LHORCXXUZJAMPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  0.778±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-甲基戊二酸单甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,7,11-三甲基-4-丙-2-基-环十四烷
  参考文献：
  名称：

  香烟烟雾的成分。第十一部分。ena和大环聚烯烃的分离与合成

  摘要：

  香烟烟雾冷凝物中已鉴定出ena，单甲基ac和一些二甲基ac。合成了一些the烯，也合成了全氢大环（X）。讨论了由大环聚烯烃可能形成的芳香族化合物，并描述了从香烟烟雾中分离出这种大环化合物的方法。描述了一些的质谱。

  DOI：

  10.1039/j39680001818

文献信息

• Über monocyclische Diterpene aus dem indischen Guggul-Harz (Commiphora mukul)
  作者：G. Rücker

  DOI：10.1002/ardp.19723050703

  日期：——

  Aus dem Gummiharz von Commiphora mukul Engl. (Burseraceae) (indisches “Guggul”‐Harz) wurden die monocyclischen Diterpene α‐Camphoren (2) und Cembren (4) isoliert. Für einen Diterpen‐Alkohol “Allylcembrol” wird die Struktur des 2‐Hydroxy‐4.8. 12‐trimethyl‐isopropyl‐cyclodecatriens‐(3.7.11) (6) vorgeschlagen. 6 wurde auch in den getrockneten oberirdischen Teilen von C. mukul nachgewiesen.

  从 Commiphora mukul Engl.（Burseraceae）（印度“guggul”树脂）的树胶脂中分离出单环二萜 α-樟脑 (2) 和 cembrene (4)。对于二萜醇“Allylcembrol”2-羟基-4.8的结构。已提出 12-三甲基-异丙基-环癸三烯-(3.7.11) (6)。在 C. mukul 的干燥地上部分也检测到 6。
• Composition of the neutral fraction of the resin ofPinus sibirica R. Mayr.
  作者：A. I. Lisina、A. I. Rezvukhin、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00566868

  日期：1965.7

  the Siberian cedar contains abietinal, a diterpene diol C20H34O2, and the diterpene alcohol cembrol C20H34O2 which has a 14-membered ring and three double bonds; the dehydration of cembrol gives the diterpene hydrocarbon cembrene C20H32; the probable structure of cembrol is 14-isopropyl-3, 7, 11-trimethylcyclotetradeca-1, 3, 6-trien-11-ol.2. Besides the diterpene alcohols and abietinal, the high-boiling

  总结1. 西伯利亚雪松树脂的高沸点中性馏分含有松香醛、二萜二醇C20H34O2和具有14元环和3个双键的二萜醇Cembrol C20H34O2；cembrol 脱水得到二萜烃 cembrene C20H32；Cembrol 的可能结构是 14-isopropyl-3, 7, 11-trimethylcyclotetradeca-1, 3, 6-trien-11-ol.2。除了二萜醇和松香醛外，雪松树脂的高沸点含氧部分还含有 D-δ-cadinol C15H26O 和内酯 C17H26O3。
• Crystal structure of an epoxycembradienol, 3,15-epoxy-4-hydroxycembra-7(Z), 11(Z)-diene
  作者：Edward N. Maslen、Colin L. Raston、Allan H. White

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80155-5

  日期：1977.1

  The crystal structure of the title compound, C20H34O2, has been determined by single crystal X-ray diffraction methods at 295 K from diffractometer data using direct methods and refined by least squares to a residual of 0.06 for 2152 “observed” reflections. Crystals are orthorhombic, P212121, a = 32.770(8), b = 10.960(3), c = 10.850(3) Å, Z=8. The asymmetric unit comprises two independent molecules

  标题化合物C 20 H 34 O 2的晶体结构已通过单晶X射线衍射法在295 K下使用直接方法从衍射仪数据中确定，并通过最小二乘法精炼为2152“观察到”的残留量为0.06思考。晶体是正交晶体，P2 1 2 1 2 1，a = 32.770（8），b = 10.960（3），c = 10.850（3）Å，Z = 8。不对称单元包含两个独立的分子，这两个分子均确认了先前论文中提出的结构。
• Chemistry of ayurvedic crude drugs—II
  作者：V.D. Patil、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93299-5

  日期：1973.1

  Structures of two new diterpenoids, cembrene-A and mukulol are reported. Cembrene-A is one of the two most elementary tetraenes derivable from geranyl-geranyl pyrophosphate by C1 → C14 cyclization. Mukulol is also a cembrane derivative and is biogenetically closely related to cembrene-A.

  报道了两种新的二萜类化合物的结构：cembrene-A和mukulol。Cembrene-A是可通过C 1 →C 14环化作用从香叶基-香叶基焦磷酸衍生出的两个最基本的四烯之一。Mukulol也是西松烷的衍生物，在生物遗传上与西松烯-A密切相关。
• Cembrene, a Fourteen-Membered Ring Diterpene Hydrocarbon^*,1,2
  作者：William G. Dauben、William E. Thiessen、Paul R. Resnick

  DOI：10.1021/jo01017a001

  日期：1965.6