1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷-4-酮 | 139689-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷-4-酮
• 英文名称: 1,7-Dioxa-spiro[5.5]undecan-4-one
• 英文别名: 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• CAS: 139689-72-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BVWIJALURXVUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷-4-酮 在 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,6R)-(-)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和4-羟基1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映体的合成

  摘要：

  橄榄蝇信息素的对映体（1和4）是由（）-苹果酸合成的，其含量足以进行生物学测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91192-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-(+)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和4-羟基1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映体的合成

  摘要：

  橄榄蝇信息素的对映体（1和4）是由（）-苹果酸合成的，其含量足以进行生物学测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91192-x

文献信息

• Regiocontrol in the intramolecular silyl modified sakurai (ISMS) reaction. An efficient synthesis of a Dacus oleae fruit fly pheromone.
  作者：István E. Markó、Abdelaziz Mekhalfia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91736-2

  日期：1992.3

  The ISMS reaction, which initially afforded a mixture of regioisomeric olefins, can now be controlled to produce only the exocyclic alkene. The ISMS methodology was used in a highly efficient synthesis of a Dacus oleae pheromone 8.

  最初提供区域异构烯烃混合物的ISMS反应现在可以进行控制，以仅生产环外烯烃。ISMS方法学被用于油茶信息素8的高效合成。
• The intramolecular silyl-modified Sakurai (ISMS) reaction. A simple and versatile synthesis of tetrahydropyrans, spiro ethers, and spiro ketals
  作者：Istvan E. Marko、Abdelaziz Mekhalfia、Daniel J. Bayston、Harry Adams

  DOI：10.1021/jo00034a003

  日期：1992.4

  The Intramolecular Silyl Modified Sakurai (ISMS) reaction is a powerful tool for the construction of tetrahydropyrans, spiroethers, and spiroketals. The ISMS methodology was applied to a short and stereocontrolled synthesis of a minor component of the rectal gland secretion of the female Dacus oleae fruit fly.
• US4686297A
  申请人：——

  公开号：US4686297A

  公开（公告）日：1987-08-11
• US4680419A
  申请人：——

  公开号：US4680419A

  公开（公告）日：1987-07-14
• US4820758A
  申请人：——

  公开号：US4820758A

  公开（公告）日：1989-04-11