新苦味素 | 88980-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 新苦味素
• 中文别名: 新苦木苷
• 英文名称: β-Neoquassin
• 英文别名: beta-Neoquassin；(1S,2S,6S,7S,9R,11S,13R,17S)-11-hydroxy-4,15-dimethoxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-4,14-diene-3,16-dione
• CAS: 88980-56-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: BDQNCUODBJZKIY-XESZMDDISA-N

物化性质

• 沸点：
  567.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新苦味素 在 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 苦木素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Quassin from (+)-Carvone^†

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9718962
• 作为产物：
  描述：

  dl-neoquassin O-methyl ether 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 新苦味素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Quassin from (+)-Carvone^†

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9718962

文献信息

• Enhancement of the Antiplasmodial Activity of Quassin by Transformation into a γ-Lactone
  作者：Caroline Lang'at-Thoruwa、Geoffrey C. Kirby、J. David Phillipson、David C. Warhurst、Robert A. Watt、Colin W. Wright

  DOI：10.1021/np030107a

  日期：2003.12.1

  The naturally occurring bitter principle quassin (1) was converted chemically into the gamma-lactone quassilactone (13) in an attempt to enhance its antiplasmodial activity. The in vitro antiplasmodial activity of 13 against Plasmodium falciparum (K1) (IC(50) = 23 microM) was 40-fold greater than that of 1. However, one of the intermediates, compound 8, the 15beta-hydroxy,16-O-m-chlorobenzoyl analogue

  为了增强其抗血浆活性，将天然存在的苦味素quassin（1）化学转化为γ-内酯，quassilactone（13）。13对恶性疟原虫（K1）（IC（50）= 23 microM）的体外抗血浆活性比1高40倍。但是，其中一种中间体化合物8、15beta-hydroxy，16-Om 1的-氯苯甲酰基类似物对恶性疟原虫的活性比1高506倍（IC（50）= 1.8 microM），效力仅比氯喹低3倍。此外，在所有测试的化合物中，有8个显示出最佳的细胞毒性/抗血浆比率（112）。在这项工作过程中，还制备了在C-16处连接的二聚体新quassin醚（6）。6个被发现具有较弱的抗疟原虫活性（IC（50）= 9.7 microM）。