1-(1-甲基-2-丙烯基)-4-(2-甲基丙基)苯 | 57438-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(1-甲基-2-丙烯基)-4-(2-甲基丙基)苯
• 英文名称: 1-(1-methyl-2-propenyl)-4-(2-methylpropyl)benzene
• 英文别名: 1-isobutyl-4-[1-methylallyl]benzene；3-(4-isobutylphenyl)-1-butene；Benzene, 1-(1-methyl-2-propenyl)-4-(2-methylpropyl)-；1-but-3-en-2-yl-4-(2-methylpropyl)benzene
• CAS: 57438-46-7
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: BTQVSJCZKMLBFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基-2-丙烯基)-4-(2-甲基丙基)苯 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到布洛芬
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基乙烯的氢乙烯基化：合成α-芳基丙酸中间体的一般方法

  摘要：

  调节[Ni（MeCN）6 ] [BF 4 ] 2 / AlEt 2 Cl / PPh 3催化的芳基乙烯的氢乙烯基化，以高收率和选择性获得3-芳基-1-丁烯。通过改变三组分催化剂的相对比例，可以在室温下和温和条件下将各种各样的含给电子或吸电子基团和路易斯碱性基团的芳基乙烯加氢乙烯基化。观察到类似的活性和选择性ø - ，米-和p -取代的苯乙烯。同样，可以实现烯烃在乙烯基片段中具有取代基的氢化乙烯基化，例如α-甲基苯乙烯和茚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00668-2
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 对异丁基苯乙烯 在 bi(allylnickel bromide) silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -55.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(1-甲基-2-丙烯基)-4-(2-甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的异二聚。1.适合不对称催化作用的烯烃的氢乙烯基化反应。

  摘要：

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这

  DOI：

  10.1021/jo035171b

文献信息

• Selective Cobalt-Catalyzed Reduction of Terminal Alkenes and Alkynes Using (EtO)₂Si(Me)H as a Stoichiometric Reductant
  作者：Balaram Raya、Souvagya Biswas、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02272

  日期：2016.9.2

  the hydrogen source, is best run at ambient temperature in toluene and is highly selective for the reduction of simple unsubstituted 1-alkenes and the terminal double bonds in 1,3- and 1,4-dienes, β-vinyl ketones, and silyloxy dienes. The reaction is tolerant of various functional groups such as bromide, alcohol, amine, carbonyl, di- or trisubstituted double bonds, and water. Highly selective reduction

  在尝试实现β-乙烯基三甲基甲硅烷基烯醇醚的共催化氢化硅烷化时，我们发现，取决于硅烷，溶剂和还原钴催化剂的生成方法，烯烃可以高效，选择性地还原或氢化硅烷化取得成就。本文讨论了这种还原反应，尽管在该领域有大量的研究活动，但尚未见报道。该反应使用由2当量的NaEt 3 BH活化的空气稳定的[2,6-双（芳基吡啶基吡啶）吡啶] CoCl 2作为催化剂（0.001-0.05当量）和（EtO）2SiMeH作为氢源，最好在室温下在甲苯中运行，并且对还原简单的未取代的1-烯烃和1,3-和1,4-二烯，β-乙烯基酮和甲硅烷氧基二烯。该反应耐受各种官能团，例如溴化物，醇，胺，羰基，二或三取代的双键和水。通过使用化学计量的硅烷，可以将末端炔烃高度选择性地还原为烯烃或烷烃。初步的机理研究表明，该反应在硅烷中是化学计量的，产物中的两个氢均来自硅烷。
• γ-Selective Cross-coupling of Potassium Allyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Bromides Catalyzed by a Pd(OAc)₂/D-<i>t</i>-BPF Complex
  作者：Yasunori Yamamoto、Shingo Takada、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2006.704

  日期：2006.7

  Cross-coupling reactions of [RCH=CHCH2BF3]K with aryl or 1-alkenyl bromides occurred at the γ-carbon of an allylborane moiety with perfect regioselectivities (>99%) in the presence of a palladium/D-t-BPF complex and K2CO3 in refluxing THF.

  在钯/D-t-BPF 复合物和 K2CO3 的存在下，在回流四氢呋喃中，[RCH=CHCH2BF3]K 与芳基或 1-烯基溴的交叉偶联反应在烯丙基硼烷分子的 γ 碳上发生，具有完美的区域选择性（大于 99%）。
• Heterodimerization of Propylene and Vinylarenes: Functional Group Compatibility in a Highly Efficient Ni-Catalyzed Carbon–Carbon Bond-Forming Reaction
  作者：Jian Jin、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01097-2

  日期：2000.4

  Unlike heterodimerization reactions of ethylene and vinylarenes, no such synthetically useful reactions using propylene are known. We find that propylene reacts with various vinylarenes in the presence of catalytic amounts of [(allyl)NiBr]2, triphenylphosphine and AgOTf giving excellent yields of the dimerization products. The reaction proceeds at 1 atm of propylene at temperatures between −15 and 10°C

  与乙烯和乙烯基芳烃的异二聚反应不同，尚无使用丙烯的此类合成有用的反应。我们发现，在催化量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯基膦和AgOTf的存在下，丙烯与各种乙烯基芳烃反应，从而提供了极佳的二聚产物收率。反应在-15至10℃的温度下，在1个大气压的丙烯下进行。这些条件与许多常见的有机官能团相容，例如卤化物，醚，酯，酮和磺酰胺。如预期的那样，区域异构产物的混合物（与丙烯-C 1获得在苄基位置上作为主键的1）。当使用半不稳定的配体（2-二苯基膦基-2'-烷氧基-1,1'-联萘基）时，产物分布似乎显着不同。
• Efficient, Selective, and Green:  Catalyst Tuning for Highly Enantioselective Reactions of Ethylene
  作者：Craig R. Smith、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol800395m

  日期：2008.4.1

  Fine tuning of the biaryl and amino moieties of Feringa's phosphoramidite ligands yields structurally simpler, yet more efficient and selective, ligands for asymmetric hydrovinylation of vinylarenes and acylic 1,3-dienes. The enantioselectivities and yields observed in the formation of the 3-arylbutenes are among the highest for all asymmetric catalytic processes reported to date for the synthesis of intermediates for the widely used antiinflammatory 2-arylpropionic acids including naproxen, ibuprofen, fenoprofen, and flurbiprofen.
• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这