1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 487-49-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 1-(2,4-二羟苯基)-2-(4-甲氧苯基)乙酮；2',4'-二羟基-2(4-甲氧基苯基)苯乙酮(Ononetin)
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；ononetin
• CAS: 487-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• mdl: MFCD00020119
• 分子量: 258.274
• InChiKey: XHBZOAYMBBUURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.0 to 162.0 °C
• 沸点：
  464.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 碰撞截面：
  157.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

ononetin是一种天然的脱氧苯偶姻衍生物，是一种有效的选择性TRPM3通道阻断剂，其半数有效浓度（IC50）为0.3微摩尔。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮	1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone	39604-64-3	C16H16O4	272.301
  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-羟基苯基)-乙酮	2,4,4'-trihydroxy deoxybenzoin	17720-60-4	C14H12O4	244.247
  ——	1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone	79744-47-1	C15H14O3	242.274
  1-(2-羟基-4-异丙氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮	1-(2-Hydroxy-4-propan-2-yloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone	1276694-74-6	C18H20O4	300.354
  1-(2,4-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮	1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone	67804-60-8	C17H18O4	286.328
  ——	1-(2-hydroxy-4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone	95307-71-4	C22H20O4	348.398
  ——	O-[3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)acetyl]phenyl] dimethylcarbamothioate	142751-38-0	C18H19NO4S	345.419
  安哥拉紫檀素	angolensin	642-39-7	C16H16O4	272.301
  ——	(+/-)-4-O-methylangolensin	4842-56-2	C17H18O4	286.328
  ——	(+/-)-2-O-Methylangolensin	123485-01-8	C17H18O4	286.328

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 1,2,4-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  368. 1：2：3：4-四羟基苯的衍生物。第三部分 莳萝apiol的合成和Dakin反应的扩展

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001681
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Virtanen; Hietala, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of 2-Carboxyethyland 2-Carboxypropylchromones
  作者：G. P. Mrug、B. A. Demidchuk、S. P. Bondarenko、N. V. Gorbulenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-019-02710-x

  日期：2019.5

  Reaction features of polyhydroxydeoxybenzoins and their heteroatomic analogs with succinic and glutaric anhydrides were studied and shown to be useful for synthesizing 3-(3-pyrazolyl)butyric acids and 4,11-dioxo-8,10,11,12-tetrahydro-4H,9H-pyrano[2,3-a]xanthene derivatives with a butyric acid moiety.

  研究了聚羟基脱氧安息香及其杂原子类似物与琥珀酸和戊二酸酐的反应特征，并证明可用于合成 3-(3-吡唑基)丁酸和 4,11-dioxo-8,10,11,12-四氢-4H，具有丁酸部分的 9H-吡喃并[2,3-a]呫吨衍生物。
• Cyclization of the enol esters of o-acyloxyphenyl alkyl ketones—III
  作者：T. Széll、L. Dózsai、M. Zarándy、K. Menyhárth

  DOI：10.1016/0040-4020(69)85003-9

  日期：1969.1

  confirmed the scheme suggested by Baker,3 and revealed that the reaction intermediates are enol esters which cyclize to γ-pyrones. Enol benzoate is probably the intermediate also in the Kuhn variant14 of the Allan-Robinson reaction. The Kostanecki-Robinson acylations in non-aqueous media correspond to the cyclization of enol esters2 in aqueous solvents. A kinetic study of the reaction has shown that the rate-determining

  对Kostanecki-Robinson反应机理的重新检验已经证实了Baker，3提出的方案，并揭示了反应中间体是环化为γ-吡喃酮的烯醇酯。烯醇苯甲酸酯也可能是Allan-Robinson反应的Kuhn变体14中的中间体。非水性介质中的Kostanecki-Robinson酰化反应对应于烯醇酯2在水性溶剂中的环化。反应的动力学研究表明，决定速率的步骤是环化，发现其速率表达为：
• Synthesis of structurally diverse biflavonoids
  作者：Tze Jing Sum、Tze Han Sum、Warren R.J.D. Galloway、David G. Twigg、Joe J. Ciardiello、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.003

  日期：2018.9

  a growing interest in synthetic approaches that can provide access to structurally novel biflavonoids so that the biological usefulness of this compound class can be more fully investigated. Herein, we report upon the exploration of strategies based around Suzuki-Miyaura cross-coupling and alcohol methylenation for the synthesis of two classes of biflavonoids: (i) rare ‘hybrid’ derivatives containing

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。
• Arylalkyl Ketones, Benzophenones, Desoxybenzoins and Chalcones Inhibit TNF-α Induced Expression of ICAM-1: Structure-Activity Analysis
  作者：Sarvesh Kumar、Chandra Shekhar Reddy L、Yogesh Kumar、Amit Kumar、Brajendra K. Singh、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Mukesh K. Pandey、Rajni Jain、Rajesh Thimmulappa、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Shyam Biswal、Erik Van der Eycken、Anthony L. DePass、Sanjay V. Malhotra、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1002/ardp.201100279

  日期：2012.5

  potent intercellular cell adhesion molecule‐1 (ICAM‐1) inhibitors, a large number of arylalkyl ketones, benzophenones, desoxybenzoins and chalcones and their analogs (54 in total) have been synthesized and screened for their ICAM‐1 inhibitory activity. The structure‐activity relationship studies of these compounds identified three potent chalcone derivatives and also demonstrated the possible mechanism

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。
• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。

表征谱图