1-(2,4-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 67804-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2,4-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,4,4'-trimethoxy-deoxybenzoin；2,4,4'-Trimethoxy-desoxybenzoin；2-(4-methoxy-phenyl)-2'4'-dimethoxy-acetophenone；2,4-dimethoxy-4'-methoxydeoxybenzoin
• CAS: 67804-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: KWISRIQZYNLAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  449.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-羟基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用基于铬的选择性雌激素受体降解剂（SERD）的鉴定，该降解剂在抗他莫昔芬的乳腺癌模型中表现出强大的活性。

  摘要：

  大约75％的乳腺癌是雌激素受体α（ER-α）阳性，女性通常最初对他莫昔芬和芳香酶抑制剂等抗激素疗法反应良好，但常常会出现耐药性。Fulvestrant是一种基于类固醇的选择性雌激素受体降解剂（SERD），可拮抗和降解ER-α，并且在抗激素药物治疗的患者中显示出一定的活性。然而，氟维司群必须通过肌内注射来限制其功效。我们描述了色烯系列ER调节剂的ER-α降解功效的优化，可导致高效和高效的SERD，例如14n。在耐他莫昔芬的异种移植模型中检查时，14n（ER-α降解功效= 91％）表现出强劲的活性，而尽管口服量较高，但15克（ER-α降解功效= 82％）基本上没有活性。该结果表明，在MCF-7细胞系中优化ER-α降解功效可导致化合物在源自MCF-7背景的他莫昔芬抗性乳腺癌模型中具有强大的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00921
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(2,4-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Zur Konstitution des Equols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01798091

文献信息

• 1,2,3-thiadiazole compounds, compositions and method of anti-thrombotic
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05098918A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  Novel 1,2,3-thiadiazole compounds, new and old 1,2,3-thiadiazole compositions and method of anti-thrombotic treatment are systemically administered to a human or animal.

  新颖和旧的1,2,3-噻二唑化合物，新的和旧的1,2,3-噻二唑组合物以及抗血栓治疗方法被系统地用于人类或动物。
• Modulation of Lifetimes and Diastereomeric Discrimination in Triplet-Excited Substituted Butane-1,4-diones through Intramolecular Charge-Transfer Quenching
  作者：J. N. Moorthy、S. L. Monahan、R. B. Sunoj、J. Chandrasekhar、C. Bohne

  DOI：10.1021/ja9818708

  日期：1999.4.1

  lifetimes have been determined for the diastereomers of a broad set of butane-1,4-dione derivatives (1−3). A remarkable dependence of lifetimes on conformational preferences is revealed in that the lifetimes are shorter for the meso diastereomers of 1−3 than those for the racemic ones. The intramolecular β-phenyl quenching is promoted in the case of meso diastereomers by virtue of the gauche relationship

  已经确定了一组广泛的丁烷-1,4-二酮衍生物 (1-3) 的非对映异构体的三重寿命。寿命对构象偏好的显着依赖性表明，1-3 的内消旋非对映异构体的寿命比外消旋非对映异构体的寿命短。在内消旋非对映异构体的情况下，分子内 β-苯基猝灭由于受激发的羰基和 β-芳基环之间的关系而被促进，而外消旋非对映异构体中最低能量构象（H-反）的远端排列阻止这样的停用。通过化合物 2 的内观非对映异构体的三重态寿命与 β-苯环上的取代基性质的相关性，表明分子内 β-苯基猝灭中涉及电荷转移。
• A New Series of Estrogen Receptor Modulators: Effect of Alkyl Substituents on Receptor-Binding Affinity
  作者：Atsushi Kamada、Atsushi Sasaki、Noritaka Kitazawa、Tadashi Okabe、Kazumasa Nara、Shinichi Hamaoka、Shin Araki、Hiroaki Hagiwara

  DOI：10.1248/cpb.52.79

  日期：——

  New types of selective estrogen receptor modulators (SERMs) were synthesized and evaluated for their binding affinity and biological effect on reproductive cells. A proposed lead structure (B) was derivatized to provide compounds 30 and 44, which showed good estrogen-receptor binding affinity (Ki values: 6.3 and 10 nM, respectively), as well as minimal impact on mammary and uterine carcinoma cells. Introduction of an alkyl group in the core structure considerably enhanced receptor-binding affinity of the compounds tested. Synthesis and structure–activity relationships of these compounds are described.

  新型选择性雌激素受体调节剂（SERMs）被合成并评估其与生殖细胞的结合亲和力和生物学效应。提议的先导结构（B）被衍生化以提供化合物30和44，这些化合物显示出良好的雌激素受体结合亲和力（Ki值：分别为6.3和10 nM），同时对乳腺癌和子宫癌细胞的影响较小。核心结构中引入烷基基团显著增强了测试化合物的受体结合亲和力。文中描述了这些化合物的合成及其结构–活性关系。
• Selective Estrogen Receptor Modulator
  申请人：Hamaoka Shinichi

  公开号：US20120004315A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I); [wherein T represents a single bond, a C1-C4 alkylene group which may have a substituent and the like; formula (I-1) represents a single bond or a double bond; A represents a single bond, a bivalent 5- to 14-membered heterocyclic group which may have a substituent and the like; Y represents a single bond and the like; Z represents a methylene group and the like; ring G represents a phenylene group and the like which may condense with a 5- to 6-membered ring and may have a heteroatom; R a and R b are the same as or different from each other and represent a hydrogen atom and the like; W represents a single bond and the like; R′ represents 1 to 4 independent hydrogen atoms and the like; and R″ represents 1 to 4 independent hydrogen atoms and the like] or a salt thereof, or a hydrate thereof.

  本发明提供一种由以下式（I）表示的化合物; [其中T表示单键，可能具有取代基的C1-C4烷基和类似物；式（I-1）表示单键或双键；A表示单键，可能具有取代基的双价5-至14-成员杂环基和类似物；Y表示单键和类似物；Z表示亚甲基基团和类似物；环G表示苯基团和类似物，可能与5-至6-成员环缩合并可能具有杂原子；Ra和Rb相同或不同，表示氢原子和类似物；W表示单键和类似物；R'表示1到4个独立的氢原子和类似物；R''表示1到4个独立的氢原子和类似物]或其盐或水合物。
• Selective estrogen receptor modulator
  申请人：Hamaoka Shinichi

  公开号：US20060116364A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention provides a compound represented by the following formula [wherein T represents a single bond, a C1-C4 alkylene group which may have a substituent and the like; formula (I-1) represents a single bond or a double bond; A represents a single bond, a bivalent 5- to 14-membered heterocyclic group which may have a substituent and the like; Y represents a single bond and the like; Z represents a methylene group and the like; ring G represents a phenylene group and the like which may condense with a 5- to 6-membered ring and may have a heteroatom; R a and R b are the same as or different from each other and represent a hydrogen atom and the like; W represents a single bond and the like; R′ represents 1 to 4 independent hydrogen atoms and the like; and R″ represents 1 to 4 independent hydrogen atoms and the like] or a salt thereof, or a hydrate thereof

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式子[其中T表示单键，C1-C4的烷基，可能带有取代基等；式(I-1)表示单键或双键；A表示单键，二价的5-至14-成员杂环基团，可能带有取代基等；Y表示单键等；Z表示亚甲基等；环G表示苯基团等，可与5-至6-成员环缩合并且可能具有杂原子；Ra和Rb相同或不同，表示氢原子等；W表示单键等；R'表示1至4个独立的氢原子等；R"表示1至4个独立的氢原子等]或其盐，或其水合物。