(+/-)-4-O-methylangolensin | 4842-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - α-甲基脱氧安息香黄酮
• 英文名称: (+/-)-4-O-methylangolensin
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propan-1-one；4-O-Methylangolensin
• CAS: 4842-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: MSNJGHGEOPDPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-O-methylangolensin 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 (+/-)-1-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-propan
  参考文献：
  名称：

  Clark-Lewis,J.W.; Jemison,R.W., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1791 - 1797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 三溴化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-4-O-methylangolensin
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of O-Desmethylangolensin Analogues from Methoxy-Substituted Benzoic Acids

  摘要：

  该研究描述了从甲氧基取代的苯甲酸合成 O-去甲基郎格列新（O-DMA）类似物的过程。甲氧基取代的苯甲酸用 2 等量的乙锂处理后得到甲氧基苯丙酮，随后在原甲酸三乙酯中使用 $Pb(OAc)_4/HClO_4$ 通过甲氧基苯基基团的 1,2 重排转化为 2-(甲氧基苯基)丙酸乙酯。用 KOH 进行水解后，2-(甲氧基苯基)丙酸与碳酸二-2-吡啶反应，得到 2-(甲氧基苯基)丙酸 2-吡啶酯，再与甲氧基取代的苯基溴化镁酰化，得到甲氧基-$\{alpha}$-甲基去氧苯甲酸酯。使用三溴化硼对这些化合物的甲氧基进行选择性或完全脱甲基化，可以高产率得到多种 O-DMA 类似物。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.6.569

文献信息

• Synthesis of α-methyldeoxybenzoins
  作者：A. Salakka、K. Wähälä

  DOI：10.1039/a904946k

  日期：——

  methoxy-substituted isoflavones using LiAlH4 in refluxing THF provides an easy access to a number of α-methyldeoxybenzoins, possible metabolites of phytoestrogens in man. The synthesis of O-demethylangolensin 2b, 6′-hydroxyangolensin 2c, angolensin 2d, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one 2e, 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one 2f, 4′-O-methylangolensin 2g, 1-(2-hydroxy-4-metho

  在回流的THF中使用LiAlH 4还原羟基和/或甲氧基取代的异黄酮，可轻松获得大量α-甲基脱氧安息香素，可能是人体植物雌激素的代谢产物。的合成Ô -demethylangolensin 2b中，6'- hydroxyangolensin 2C，2D angolensin，1-（2,4-二羟基苯基）-2-苯基丙-1-酮2E，1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）-2- （4-羟基苯基）丙烷-1-酮2f，4'- O-甲基血管紧张素2g，1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）-2-苯基丙烷-1-酮2h和1-（2-羟基苯基）-描述了2-苯基丙烷-1-酮2i。
• Synthesis, structure–activity relationship analysis and kinetics study of reductive derivatives of flavonoids as Helicobacter pylori urease inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Zhi-Yun Peng、Jing-Jun Dong、Juan He、Hui Ouyang、Yu-Ting Feng、Chun-Lei Lu、Wan-Qiang Lin、Jin-Xiang Wang、Yin-Ping Xiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.016

  日期：2013.5

  In a continuing study for discovering urease inhibitors based on flavonoids, nineteen reductive derivatives of flavonoids were synthesized and evaluated against Helicobacter pylori urease. Analysis of structure-activity relationship disclosed that 4-deoxy analogues are more potent than other reductive products. Out of them, 4',7,8-trihydroxyl-2-isoflavene (13) was found to be the most active with IC50 of 0.85 mu M, being over 20-fold more potent than the commercial available urease inhibitor, acetohydroxamic acid (AHA). Kinetics study revealed that 13 is a competitive inhibitor of H. pylori urease with a K-i value of 0.641 mu M, which is well matched with the results of molecular docking. Biological evaluation and mechanism study of 13 suggest that it is a good candidate for discovering novel anti-gastritis and anti-gastric ulcer agent. (c) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Jain, A. C.; Paliwal, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 985 - 988
  作者：Jain, A. C.、Paliwal, Poonam

  DOI：——

  日期：——
• Waehaelae, Kristiina; Jokela, Tuija; Salakka, Auli, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 7, p. 642 - 644
  作者：Waehaelae, Kristiina、Jokela, Tuija、Salakka, Auli、Kaltia, Seppo、Mesilaakso, Markku

  DOI：——

  日期：——
• Foxall,C.D.; Morgan,J.W.W., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 5573 - 5575
  作者：Foxall,C.D.、Morgan,J.W.W.

  DOI：——

  日期：——