1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯氧基)乙酮 | 121361-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯氧基)乙酮
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-α-(4-methoxyphenoxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethanone；α-(4-methoxyphenoxy)resacetophenone
• CAS: 121361-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• mdl: MFCD00518537
• 分子量: 274.273
• InChiKey: GJESQJQIJJOFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179°C
• 沸点：
  506.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯氧基)乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-β-D-glucopyranosyloxy-2-hydroxy-α-(4-methoxyphenoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-aryloxy-2,4-dihydroxyacetophenone 4-O-β-D-glucopyranosides and their conversion into 3-aryloxy-7-glucosyloxychromones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598527
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以176 mg的产率得到1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯氧基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  联芳基羟基酮文库的组合合成和体外评估，作为抗MRSA的抗毒剂。

  摘要：

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。

  DOI：

  10.1021/co400142t

文献信息

• [EN] CHROMENONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNONE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PROTEOLOGICS LTD

  公开号：WO2010134082A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  4-Chromenone derivatives of the formula I herein that inhibit the ubiquitin-mediated degradation of p27, are useful for the treatment of cancer.

  本文中抑制泛素介导的p27降解的式I的4-香豆酮衍生物对于癌症的治疗是有用的。
• Development of structure — Activity trends in the series of 3-phenoxychromone derivatives
  作者：S. A. Vasil'ev、V. L. Boyarchuk、M. S. Luk'yanchikov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00767267

  日期：1991.11

  e (IIa-o), containing both electron-donor and electron-acceptor substituents in the phenoxyl part of the molecule. These compounds were obtained by the action of phosphorus chloride on the complex of the compound (Ia-o) with boron trifluoride etherate in dimethylformamide. The acylation of the compound (II) with acetic anhydride in the presence of pyridine gave the corresponding acetates (IIl).

  为了开发具有兴奋和降血脂活性的物质，我们完成了 3-苯氧基-7-氢色酮 (IIa-o) 的合成，在分子的苯氧基部分包含电子供体和电子受体取代基. 这些化合物通过氯化磷对化合物(Ia-o)与三氟化硼醚合物在二甲基甲酰胺中的络合物的作用而获得。在吡啶存在下用乙酸酐酰化化合物(II)得到相应的乙酸酯(IIl)。
• ANTI-VIRULANCE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20150265550A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A method of reducing the virulence of a bacterium that expresses accessory gene regulator A (AgrA) or an ortholog of AgrA includes administering to the bacterium an amount of a pharmaceutical composition effective to inhibit the synthesis of one or more virulence factors by the bacterium, the pharmaceutical composition including an AgrA antagonist.

  一种减少表达附属基因调节器A（AgrA）或AgrA同源物的细菌的毒性的方法，包括向细菌投入一定量的药物组合物，以抑制细菌合成一种或多种毒力因子，所述药物组合物包括一种AgrA拮抗剂。
• Synthesis of 2-Trifluoroacetonyl-3-alkyl/alkoxychromones and Their Reactions with 1,2-Bidentate Nucleophiles
  作者：Mykhaylo S. Frasinyuk、Iryna M. Biletska、Galyna P. Mrug、Yaroslav O. Prostota、Kostyantyn M. Kondratyuk、Svitlana P. Bondarenko

  DOI：10.3987/com-22-14659

  日期：——

  3-substituted 2-methyl/2-benzyl/2-(2-phenethyl)chromones with trifluoroacetic anhydride in presence of potassium trifluoroacetate was investigated. It was established that the nature of substituent in position 3 of chromone ring has no crucial influence/limitation on this reaction, whereas only in the case of 2-benzyl substituent (in addition to 2-sec-alkyl group) no reaction was occurred at all. Reaction of

  研究了3-取代的2-甲基/2-苄基/2-(2-苯乙基)色酮与三氟乙酸酐在三氟乙酸钾存在下的反应。已确定色酮环 3 位取代基的性质对该反应没有关键影响/限制，而仅在 2-苄基取代基的情况下（除了 2-秒-烷基）根本没有发生反应。合成的 2-(3,3,3-三氟-2-氧代丙基)色酮与二盐酸肼反应得到 3-(2-羟基苯甲酰基)-5-三氟甲基吡唑，但与羟胺反应导致侧链羰基的肟化。2-三氟甲基色酮与 1,2-双齿亲核试剂反应生成取代的 2-羟基苯基吡唑和异恶唑。讨论了这些环转化反应的机理。
• Mixed anhydride of acetic and formic acids in the synthesis of chromones
  作者：V. G. Pivovarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00475243

  日期：1992.5