1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊-1-酮 | 69480-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊-1-酮
• 英文名称: 2’,6’-dihydroxy−4’-methoxypentanophenone
• 英文别名: Desaspidinol-V；1-(2,6-Dihydroxy-4-methoxyphenyl)pentan-1-one；1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 69480-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: RSDBBCCTTGZZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊-1-酮 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3,5-Dichloro-2,4,6-trimethoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制先天免疫应答的新型DIF-1衍生物的开发。

  摘要：

  细胞粘液霉菌盘基网柄菌的分化诱导因子-1（DIF-1）的多种药理活性使我们研究了将DIF-1用作“药物模板”来开发有前途的种子化合物以进行药物发现的过程。合成了DIF-1及其衍生物，并评估了其在先天免疫应答中的调节活性。我们发现了两个新的衍生物（4d和5e），对果蝇S2细胞中的抗菌肽attacin的产生和Jurkat细胞中的IL-2的产生具有高度选择性的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.027
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物Ivesinol及其衍生物的合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了天然产物Ivesinol及其衍生物的合成方法与应用，所述方法包括如下步骤：化合物12，4，6‑三羟基苯甲醛经甲基化、醛基还原反应制得化合物3，化合物3通过傅克酰基化反应得到化合物4；化合物5间苯三酚经甲基化、傅克反应制得化合物7，化合物7通过Vilsmeier反应引入醛基，将醛基还原即得到化合物9；化合物4和9通过偶联反应得到化合物IVE‑1和/或IVE‑2，即天然产物Ivesinol及其衍生物；本发明通过逆合成分析，以商业化试剂为起始原料，探索并完成了天然产物Ivesinol及其衍生物的全合成路线，构建了Ivesinol衍生物的系列化合物库，为进一步探究该天然产物及其衍生物的构效关系，研究此类化合物的抗菌活性和成药性打下了基础，对治疗耐药菌引起的感染性疾病具有重要意义。

  公开号：

  CN117024262A

文献信息

• Structural requirements of Dictyostelium differentiation-inducing factors for their stalk-cell-inducing activity in Dictyostelium cells and anti-proliferative activity in K562 human leukemic cells
  作者：Naomi Gokan、Haruhisa Kikuchi、Koji Nakamura、Yoshiteru Oshima、Kohei Hosaka、Yuzuru Kubohara

  DOI：10.1016/j.bcp.2005.06.002

  日期：2005.9

  signal molecule (chlorinated alkylphenone) that induces stalk-cell differentiation in the cellular slime mould Dictyostelium discoideum. It has also been shown that DIF-1 and its derivative (DIF-3) suppress cell growth in mammalian tumor cells. In the present study, in order to assess the chemical structure-effect relationship of DIF derivatives and to develop useful agents for the study of both Dictyostelium

  分化诱导因子-1（DIF-1）是一种亲脂性信号分子（氯化烷基苯甲酮），可在细胞粘液霉菌盘基网柄菌中诱导茎细胞分化。还已经显示出DIF-1及其衍生物（DIF-3）抑制了哺乳动物肿瘤细胞中的细胞生长。在本研究中，为了评估DIF衍生物的化学结构与效应的关系，并开发出对Dictyostelium的发展和癌症生物学研究有用的药物，我们合成了28种DIF-1和DIF-3的类似物并研究了它们的茎盘基网柄菌HM44细胞（突变株）中的-细胞诱导活性和人白血病K562细胞中的抗增殖活性。HM44细胞在内源性DIF-1产生中存在缺陷，应该适合用于DIF类似物诱导茎细胞活性的测定。在纳摩尔水平上，DIF-1及其某些衍生物是HM44细胞中良好的茎细胞诱导剂，而在微摩尔水平上，DIF-3和某些DIF-3衍生物在K562细胞中是有效的抗增殖剂。我们还试图寻找针对DIF-1和DIF-3的拮抗分子，但未能从此处使用的类似物
• Halogen-Substituted Derivatives of Dictyostelium Differentiation-Inducing Factor-1 Suppress Serum-Induced Cell Migration of Human Breast Cancer MDA-MB-231 Cells in Vitro
  作者：Totsuka、Makioka、Iizumi、Takahashi、Oshima、Kikuchi、Kubohara

  DOI：10.3390/biom9070256

  日期：——

  vitro effects of these derivatives on cell proliferation and serum-induced cell migration in MDA-MB-231 cells. Among the derivatives, Br-DIF-1(+1), Br-DIF-1(+2), and Br-DIF-3(+2) exhibited strong anti-cell migration activities with IC50 values of 1.5, 1.0, and 3.1 M, respectively, without affecting cell proliferation (IC50, >20 M). These results suggest that these Br-DIF derivatives are good lead compounds

  三阴性乳腺癌（TNBC）具有高度增殖性和转移性，并且由于缺乏化学疗法的三个主要分子靶标（雌激素受体，孕激素受体和人表皮受体2），因此非常难治。分化诱导因子1（DIF-1）和DIF-3是氯化烷基苯酮，是细胞粘液霉菌盘基网柄菌中发现的主要抗癌化合物。在这里，我们研究了DIF-1，DIF-3和25种DIF衍生物对人MDA-MB-231细胞（一种模型TNBC细胞系）中细胞增殖和血清诱导的细胞迁移的体外影响。我们发现，DIF-1的氯到溴取代的衍生物Br-DIF-1强烈抑制细胞迁移（IC50，3.8μM），而对细胞增殖的影响可忽略不计（IC50，> 20μM）。然后，我们合成了18种Br-DIF-1衍生物，并研究了这些衍生物对MDA-MB-231细胞中细胞增殖和血清诱导的细胞迁移的体外作用。在衍生物中，Br-DIF-1（+1），Br-DIF-1（+2）和Br-DIF-3（+2）表现出较强的抗细胞迁移活性，IC50值为1