1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊-1-酮 | 69480-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊-1-酮
• 英文名称: 2’,6’-dihydroxy−4’-methoxypentanophenone
• 英文别名: Desaspidinol-V；1-(2,6-Dihydroxy-4-methoxyphenyl)pentan-1-one；1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 69480-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: RSDBBCCTTGZZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊-1-酮 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3,5-Dichloro-2,4,6-trimethoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制先天免疫应答的新型DIF-1衍生物的开发。

  摘要：

  细胞粘液霉菌盘基网柄菌的分化诱导因子-1（DIF-1）的多种药理活性使我们研究了将DIF-1用作“药物模板”来开发有前途的种子化合物以进行药物发现的过程。合成了DIF-1及其衍生物，并评估了其在先天免疫应答中的调节活性。我们发现了两个新的衍生物（4d和5e），对果蝇S2细胞中的抗菌肽attacin的产生和Jurkat细胞中的IL-2的产生具有高度选择性的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.027
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物Ivesinol及其衍生物的合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了天然产物Ivesinol及其衍生物的合成方法与应用，所述方法包括如下步骤：化合物12，4，6‑三羟基苯甲醛经甲基化、醛基还原反应制得化合物3，化合物3通过傅克酰基化反应得到化合物4；化合物5间苯三酚经甲基化、傅克反应制得化合物7，化合物7通过Vilsmeier反应引入醛基，将醛基还原即得到化合物9；化合物4和9通过偶联反应得到化合物IVE‑1和/或IVE‑2，即天然产物Ivesinol及其衍生物；本发明通过逆合成分析，以商业化试剂为起始原料，探索并完成了天然产物Ivesinol及其衍生物的全合成路线，构建了Ivesinol衍生物的系列化合物库，为进一步探究该天然产物及其衍生物的构效关系，研究此类化合物的抗菌活性和成药性打下了基础，对治疗耐药菌引起的感染性疾病具有重要意义。

  公开号：

  CN117024262A

文献信息

• Structural requirements of Dictyostelium differentiation-inducing factors for their stalk-cell-inducing activity in Dictyostelium cells and anti-proliferative activity in K562 human leukemic cells
  作者：Naomi Gokan、Haruhisa Kikuchi、Koji Nakamura、Yoshiteru Oshima、Kohei Hosaka、Yuzuru Kubohara

  DOI：10.1016/j.bcp.2005.06.002

  日期：2005.9

  signal molecule (chlorinated alkylphenone) that induces stalk-cell differentiation in the cellular slime mould Dictyostelium discoideum. It has also been shown that DIF-1 and its derivative (DIF-3) suppress cell growth in mammalian tumor cells. In the present study, in order to assess the chemical structure-effect relationship of DIF derivatives and to develop useful agents for the study of both Dictyostelium

  分化诱导因子-1（DIF-1）是一种亲脂性信号分子（氯化烷基苯甲酮），可在细胞粘液霉菌盘基网柄菌中诱导茎细胞分化。还已经显示出DIF-1及其衍生物（DIF-3）抑制了哺乳动物肿瘤细胞中的细胞生长。在本研究中，为了评估DIF衍生物的化学结构与效应的关系，并开发出对Dictyostelium的发展和癌症生物学研究有用的药物，我们合成了28种DIF-1和DIF-3的类似物并研究了它们的茎盘基网柄菌HM44细胞（突变株）中的-细胞诱导活性和人白血病K562细胞中的抗增殖活性。HM44细胞在内源性DIF-1产生中存在缺陷，应该适合用于DIF类似物诱导茎细胞活性的测定。在纳摩尔水平上，DIF-1及其某些衍生物是HM44细胞中良好的茎细胞诱导剂，而在微摩尔水平上，DIF-3和某些DIF-3衍生物在K562细胞中是有效的抗增殖剂。我们还试图寻找针对DIF-1和DIF-3的拮抗分子，但未能从此处使用的类似物
• Halogen-Substituted Derivatives of Dictyostelium Differentiation-Inducing Factor-1 Suppress Serum-Induced Cell Migration of Human Breast Cancer MDA-MB-231 Cells in Vitro
  作者：Totsuka、Makioka、Iizumi、Takahashi、Oshima、Kikuchi、Kubohara

  DOI：10.3390/biom9070256

  日期：——

  vitro effects of these derivatives on cell proliferation and serum-induced cell migration in MDA-MB-231 cells. Among the derivatives, Br-DIF-1(+1), Br-DIF-1(+2), and Br-DIF-3(+2) exhibited strong anti-cell migration activities with IC50 values of 1.5, 1.0, and 3.1 M, respectively, without affecting cell proliferation (IC50, >20 M). These results suggest that these Br-DIF derivatives are good lead compounds

  三阴性乳腺癌（TNBC）具有高度增殖性和转移性，并且由于缺乏化学疗法的三个主要分子靶标（雌激素受体，孕激素受体和人表皮受体2），因此非常难治。分化诱导因子1（DIF-1）和DIF-3是氯化烷基苯酮，是细胞粘液霉菌盘基网柄菌中发现的主要抗癌化合物。在这里，我们研究了DIF-1，DIF-3和25种DIF衍生物对人MDA-MB-231细胞（一种模型TNBC细胞系）中细胞增殖和血清诱导的细胞迁移的体外影响。我们发现，DIF-1的氯到溴取代的衍生物Br-DIF-1强烈抑制细胞迁移（IC50，3.8μM），而对细胞增殖的影响可忽略不计（IC50，> 20μM）。然后，我们合成了18种Br-DIF-1衍生物，并研究了这些衍生物对MDA-MB-231细胞中细胞增殖和血清诱导的细胞迁移的体外作用。在衍生物中，Br-DIF-1（+1），Br-DIF-1（+2）和Br-DIF-3（+2）表现出较强的抗细胞迁移活性，IC50值为1
• Development of novel DIF-1 derivatives that selectively suppress innate immune responses
  作者：Van Hai Nguyen、Haruhisa Kikuchi、Yuzuru Kubohara、Katsunori Takahashi、Yasuhiro Katou、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.027

  日期：2015.8

  compounds for drug discovery. DIF-1 and its derivatives were synthesized and evaluated for their regulatory activities in innate immune responses. We found two new derivatives (4d and 5e) with highly selective inhibitory activities against production of the antimicrobial peptide attacin in Drosophila S2 cells and against production of interleukin-2 in Jurkat cells.

  细胞粘液霉菌盘基网柄菌的分化诱导因子-1（DIF-1）的多种药理活性使我们研究了将DIF-1用作“药物模板”来开发有前途的种子化合物以进行药物发现的过程。合成了DIF-1及其衍生物，并评估了其在先天免疫应答中的调节活性。我们发现了两个新的衍生物（4d和5e），对果蝇S2细胞中的抗菌肽attacin的产生和Jurkat细胞中的IL-2的产生具有高度选择性的抑制活性。
• 天然产物Ivesinol及其衍生物的合成方法与应用
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN117024262A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明公开了天然产物Ivesinol及其衍生物的合成方法与应用，所述方法包括如下步骤：化合物12，4，6‑三羟基苯甲醛经甲基化、醛基还原反应制得化合物3，化合物3通过傅克酰基化反应得到化合物4；化合物5间苯三酚经甲基化、傅克反应制得化合物7，化合物7通过Vilsmeier反应引入醛基，将醛基还原即得到化合物9；化合物4和9通过偶联反应得到化合物IVE‑1和/或IVE‑2，即天然产物Ivesinol及其衍生物；本发明通过逆合成分析，以商业化试剂为起始原料，探索并完成了天然产物Ivesinol及其衍生物的全合成路线，构建了Ivesinol衍生物的系列化合物库，为进一步探究该天然产物及其衍生物的构效关系，研究此类化合物的抗菌活性和成药性打下了基础，对治疗耐药菌引起的感染性疾病具有重要意义。