1-(3,5-二氯-2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊烷-1-酮 | 113411-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二氯-2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊烷-1-酮
• 英文名称: 1-(3,5-dichloro-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 113411-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 293.147
• InChiKey: VZEUMRXJWIAEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二氯-2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊烷-1-酮 、 对甲苯磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-(3,5-Dichloro-2,4,6-trimethoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制先天免疫应答的新型DIF-1衍生物的开发。

  摘要：

  细胞粘液霉菌盘基网柄菌的分化诱导因子-1（DIF-1）的多种药理活性使我们研究了将DIF-1用作“药物模板”来开发有前途的种子化合物以进行药物发现的过程。合成了DIF-1及其衍生物，并评估了其在先天免疫应答中的调节活性。我们发现了两个新的衍生物（4d和5e），对果蝇S2细胞中的抗菌肽attacin的产生和Jurkat细胞中的IL-2的产生具有高度选择性的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.027
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 aluminum (III) chloride 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,5-二氯-2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制先天免疫应答的新型DIF-1衍生物的开发。

  摘要：

  细胞粘液霉菌盘基网柄菌的分化诱导因子-1（DIF-1）的多种药理活性使我们研究了将DIF-1用作“药物模板”来开发有前途的种子化合物以进行药物发现的过程。合成了DIF-1及其衍生物，并评估了其在先天免疫应答中的调节活性。我们发现了两个新的衍生物（4d和5e），对果蝇S2细胞中的抗菌肽attacin的产生和Jurkat细胞中的IL-2的产生具有高度选择性的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.027

文献信息

• Structural requirements of Dictyostelium differentiation-inducing factors for their stalk-cell-inducing activity in Dictyostelium cells and anti-proliferative activity in K562 human leukemic cells
  作者：Naomi Gokan、Haruhisa Kikuchi、Koji Nakamura、Yoshiteru Oshima、Kohei Hosaka、Yuzuru Kubohara

  DOI：10.1016/j.bcp.2005.06.002

  日期：2005.9

  signal molecule (chlorinated alkylphenone) that induces stalk-cell differentiation in the cellular slime mould Dictyostelium discoideum. It has also been shown that DIF-1 and its derivative (DIF-3) suppress cell growth in mammalian tumor cells. In the present study, in order to assess the chemical structure-effect relationship of DIF derivatives and to develop useful agents for the study of both Dictyostelium

  分化诱导因子-1（DIF-1）是一种亲脂性信号分子（氯化烷基苯甲酮），可在细胞粘液霉菌盘基网柄菌中诱导茎细胞分化。还已经显示出DIF-1及其衍生物（DIF-3）抑制了哺乳动物肿瘤细胞中的细胞生长。在本研究中，为了评估DIF衍生物的化学结构与效应的关系，并开发出对Dictyostelium的发展和癌症生物学研究有用的药物，我们合成了28种DIF-1和DIF-3的类似物并研究了它们的茎盘基网柄菌HM44细胞（突变株）中的-细胞诱导活性和人白血病K562细胞中的抗增殖活性。HM44细胞在内源性DIF-1产生中存在缺陷，应该适合用于DIF类似物诱导茎细胞活性的测定。在纳摩尔水平上，DIF-1及其某些衍生物是HM44细胞中良好的茎细胞诱导剂，而在微摩尔水平上，DIF-3和某些DIF-3衍生物在K562细胞中是有效的抗增殖剂。我们还试图寻找针对DIF-1和DIF-3的拮抗分子，但未能从此处使用的类似物
• METHOD OF LOWERING BLOOD GLUCOSE AND METHOD OF PREVENTING OR TREATING BLOOD GLUCOSE AND METHOD OF PREVENTING OR TREATING DIABETES AND OBESITY
  申请人：Kubohara Yuzuru

  公开号：US20090111893A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The compound represented by the general formula (I) is administered to a subject suffering from diabetes or obesity. In the formula (I), R 1 and R 2 independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or phenyl group, and arbitrary hydrogen atoms on the aliphatic hydrocarbon group and the phenyl group may be replaced by halogen, X 1 represents halogen, and X 2 represents hydrogen or halogen.
• REDUCTION OF BETA-AMYLOID LEVELS BY TREATMENT WITH THE SMALL MOLECULE DIFFERENTIATION-INDUCING FACTOR
  申请人：Myre Michael

  公开号：US20100311726A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to novel uses for a family of small molecules, Differentiation-Inducing Factors (DIFs). It has been discovered that DIFs surprisingly can alter the metabolic processing of amyloid precursor protein (APP) and in turn reduce the level of secreted Aβ. The metabolic processing of other γ-secretase substrates normally present in cells (Notch and APLP1) is not affected when treated with DIF. The invention provides methods for reducing Aβ production in mammalian cells that express APP by administering DIF-I, DIF-2, DIF-3, a functionally equivalent analog and or any combination thereof. The invention also provides methods for treating and/or preventing Alzheimer's disease by preferentially reducing Aβ production.
• US5037854A
  申请人：——

  公开号：US5037854A

  公开（公告）日：1991-08-06
• US7846974B2
  申请人：——

  公开号：US7846974B2

  公开（公告）日：2010-12-07