1-(2,6-二羟基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮 | 35028-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,6-二羟基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 4-benzyloxy-2,6-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 2,6-Dihydroxy-4-benzyloxy-resorcinol；2.6-Dihydroxy-4-benzoyl-acetophenon；1-[4-(benzyloxy)-2,6-dihydroxyphenyl]ethanone；1-(4-Benzyloxy-2,6-dihydroxy-phenyl)-aethanon；Ethanone, 1-[2,6-dihydroxy-4-(phenylmethoxy)phenyl]-；1-(2,6-dihydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 35028-02-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: NFVYOWUQWRDTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二羟基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to the regioselective synthesis of diverse (−)-epicatechin-β-d-glucuronides

  摘要：

  A versatile new approach is reported for the total synthesis of five glucuronide metabolites of epicatechin, using selective protection/deprotection techniques. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.054
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 1-(2,6-二羟基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  杨桃黄酮A的结构修订及全合成

  摘要：

  杨桃黄酮A的两种对映异构体，抗糖尿病药和类黄酮C-糖苷的合成首次通过12个最长的线性步骤完成，总收率为16％（l-岩藻糖）和11％（d-岩藻糖）。 。通过综合研究，揭示了4A MS对Suzuki C-糖基化的不利影响，阐明了氢键酚参与Suzuki C-糖基化的机理，并确定了杨桃黄酮A的真实结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00008

文献信息

• Glucose uptake enhancing activity of puerarin and the role of C-glucoside suggested from activity of related compounds
  作者：Eisuke Kato、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.077

  日期：2010.8

  Chemical treatment of diabetes mellitus is widely studied and controlling of blood glucose level is the main course of therapy. In type 2 diabetes mellitus, insulin resistance is the major problem. An isoflavone C-glucoside, puerarin (1), is known to enhance glucose uptake into the insulin sensitive cell and is thought to be a candidate for treatment of diabetes mellitus. We synthesized 1 and several

  对糖尿病的化学治疗进行了广泛的研究，控制血糖水平是治疗的主要过程。在2型糖尿病中，胰岛素抵抗是主要问题。已知异黄酮C-葡萄糖苷，葛根素（1）可增强葡萄糖对胰岛素敏感性细胞的吸收，并被认为是治疗糖尿病的候选药物。我们合成了1种和几种衍生物，用于结构-活性关系研究。针对3T3-L1脂肪细胞的结果表明，在体外测试时，1的C-糖苷部分并不关心其活性，而负责其活性的主要结构是异黄酮部分。
• Concise total synthesis of flavone C-glycoside having potent anti-inflammatory activity
  作者：Takumi Furuta、Tomoyuki Kimura、Sachiko Kondo、Hisashi Mihara、Toshiyuki Wakimoto、Haruo Nukaya、Kuniro Tsuji、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.015

  日期：2004.10

  The total synthesis of anti-inflammatory active flavone C-glycoside isolated from oolong tea extract is achieved. Introducing a C-glucosyl moiety to an aryl system and constructing a fused tetracyclic ring characteristic to this natural product were conducted based on the O-to-C rearrangement of sugar moiety and the successive intramolecular Mitsunobu reaction, respectively. This concise and efficient

  从乌龙茶提取物中分离得到的抗炎活性黄酮C-糖苷的总合成得以实现。一个引入Ç -glucosyl部分与芳基系统和构建稠四环特性此天然产物进行基于所述被ø -到- Ç分别糖部分和连续的分子内Mitsunobu反应，重排。这种简洁有效的合成途径适用于目标黄酮的大规模合成，也可用于构建相关化合物的大型文库。
• NOVEL AROMATIC FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, AND THE USE THEREOF
  申请人：FRICK Wendelin

  公开号：US20080108580A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, medicaments containing these compounds, and the use thereof. The invention relates to substituted aromatic fluoroglycoside derivatives of the formula I in which the radicals have the stated meanings, and their physiologically tolerated salts and process for their preparation. The compounds are suitable for example as antidiabetics.

  小说芳香族氟代糖苷衍生物，含有这些化合物的药物，以及它们的使用。本发明涉及式I的取代芳香族氟代糖苷衍生物，其中基团具有所述的含义，以及其生理上耐受的盐和制备过程。这些化合物例如适用于抗糖尿病药物。
• Murti; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, vol. 29, p. 1,7
  作者：Murti、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Concise Synthesis of Chafurosides A and B
  作者：Takumi Furuta、Miho Nakayama、Hirotaka Suzuki、Hiroko Tajimi、Makoto Inai、Haruo Nukaya、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol900689m

  日期：2009.6.4

  The regioselective synthesis of chafurosides A (1) and B (2) from the same methyl ketone 5 was accomplished using a novel protecting group strategy. Both flavone rings were constructed from beta-diketone intermediate 4, which was readily obtained by condensation of an acyl donor and ketone 5. Construction of the dihydrofuran ring was achieved via an intramolecular Mitsunobu reaction.