1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 | 154598-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮
• 中文别名: 1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮(游离态)；4-氯-2-三氟乙酰苯胺；1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮154598-53-5(游离态)
• 英文名称: 1-(2-amino-5-chloro-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
• 英文别名: 4-chloro-2-trifluoroacetylaniline；1-(2-Amino-5-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 154598-53-5
• 化学式: C₈H₅ClF₃NO
• 分子量: 223.582
• InChiKey: NOKSRMDODJGCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C
• 沸点：
  282.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 6-氯-4-(三氟甲基)喹唑啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Expanded-Spectrum Nonnucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors Inhibit Clinically Relevant Mutant Variants of Human Immunodeficiency Virus Type 1

  摘要：

  摘要：针对鉴定对K103N突变型人类免疫缺陷病毒（HIV）具有增强效力且保持一日一次剂量的药代动力学一致性的扩展谱非核苷类逆转录酶抑制剂的研究项目已经取得成果，发现了4-环丙炔基-4-三氟甲基-3,4-二氢-2(1H)喹唑啉酮DPC 961和DPC 963，以及4-环丙烯基-4-三氟甲基-3,4-二氢-2(1H)喹唑啉酮DPC 082和DPC 083用于临床开发。DPC 961、DPC 963、DPC 082和DPC 083均对野生型病毒、K103N和L100I单突变变种以及许多多种氨基酸替换的HIV-1突变体表现出低纳摩尔级别的效力。这种高度的效力与口服生物利用度高度结合，如在恒河猴和黑猩猩中展示的那样，并且具有可以导致显著药物自由水平的血浆血清蛋白结合。

  DOI：

  10.1128/aac.43.12.2893
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  3-氟甲基-2,1-苯并异恶唑的合成

  摘要：

  通过叠氮化钠与 1-(2-卤代苯基)-2,2,2-三氟乙酮或 1 -(2-卤代苯基)-2,2-二氟乙酮被开发出来。3-氟甲基-2,1-苯并异恶唑是邻氟乙酰苯胺的通用前体。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0733-1

文献信息

• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of fluorinated vinyl chloride: a new approach for synthesis α and α,β-trifluoromethylstyrenes
  作者：Yang Li、Bo Zhao、Kun Dai、Dong-Huai Tu、Bo Wang、Yao-Yu Wang、Zhao-Tie Liu、Zhong-Wen Liu、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.085

  日期：2016.9

  A mild and efficient palladium-catalyzed cross-coupling between fluorinated vinyl chloride and arylboronic acids is described. The use of ligand B successfully overcomes the strong electronic withdrawing of trifluoromethylated substrates and allows the efficient synthesis of a wide range of α and α,β-trifluoromethyl containing olefins. By using this method, the key intermediate for synthesis of Efavirenz

  描述了氟化氯乙烯与芳基硼酸之间温和有效的钯催化的交叉偶联。配体B的使用成功地克服了三氟甲基化底物的强电子吸出，并允许有效合成范围广泛的含α和α，β-三氟甲基的烯烃。通过这种方法，可以通过简单的途径获得合成依非韦伦的关键中间体。将两个氟利昂分子有效转化为有用的含α和α，β-三氟甲基的烯烃是有机化学中的有用途径。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC CARBAMATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBAMATES CYCLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012048884A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention is directed to a process for the preparation of a cyclic carbamate starting with a chiral propargylic alcohol and/or a suitable salt thereof, which is reacted with a cyclisation agent selected from phosgene, diphosgene, triphosgene and mixtures thereof, and in that the reaction is carried out in the presence of an aqueous base, and a water-immiscible organic solvent, said organic solvent mainly comprising at least one compound selected from C2-5-alkyl C2-5-carboxylates and mixtures of at least one C2-5-alkyl C2-5-carboxylate with at least one C5-8-alkane. Another aspect of the invention is directed to a process for the synthesis of said cyclic carbamate starting described above, wherein also a process for the preparation of the chiral propargylic alcohol is provided.

  本发明涉及一种以手性炔丙醇和/或适当的盐为起始物，通过选择光气、二光气、三光气及其混合物作为环化剂进行反应，以制备环状碳酸酯的方法，其中反应在水性碱和与水不混溶的有机溶剂的存在下进行，所述有机溶剂主要由至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯和至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯与至少一种C5-8-烷烃的混合物组成。发明的另一方面涉及上述描述的环状碳酸酯的合成过程，其中还提供了制备手性炔丙醇的方法。
• Indium-Catalyzed Annulation of o-Acylanilines with Alkoxyheteroarenes: Synthesis of Heteroaryl[b]quinolines and Subsequent Transformation to Cryptolepine Derivatives
  作者：Kyohei Yonekura、Mika Shinoda、Yuko Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.3390/molecules23040838

  日期：——

  We disclose herein the first synthetic method that is capable of offering heteroaryl[b]quinolines (HA[b]Qs) with structural diversity, which include tricyclic and tetracyclic structures with (benzo)thienyl, (benzo)furanyl, and indolyl rings. The target HA[b]Q is addressed by the annulation of o-acylanilines and MeO-heteroarenes with the aid of an indium Lewis acid that effectively works to make two

  我们在此公开了第一种合成方法，该方法能够提供具有结构多样性的杂芳基[b]喹啉（HA [b] Qs），包括具有（苯并）噻吩基，（苯并）呋喃基和吲哚基环的三环和四环结构。通过邻-苯丙氨酸和MeO-杂芳烃的环化反应，借助铟路易斯酸解决了目标HA [b] Q的问题，该路易斯酸有效地完成了一批中两种不同类型的NC和CC键的制备。随后可以将此处制备的一系列吲哚并[3,2-b]喹啉转化为结构上前所未有的隐血藤碱衍生物。机理研究表明，NC键形成之后是CC键形成。因此，铟催化的环化反应开始于邻酰基丙氨酸的NH 2基团以SNAr方式亲核连接到杂芳基环的MeO连接的碳原子上，从而形成NC键。然后，所得的中间体通过基于杂芳基环的碳原子对羰基碳原子的亲核攻击而环化以形成CC键，从而在芳香化脱水后提供HA [b] Q。
• Cyclocarbamate derivatives as progesterone receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20020049204A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  This invention provides compounds of Formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 may be single substituents or fused to form spirocyclic or hetero-spirocyclic rings; R 3 is H, OH, NH 2 , C 1 to C 6 alkyl, substituted C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 6 alkenyl, substituted C 1 to C 6 alkenyl, alkynyl, or substituted alkynyl, COR C ; R C is H, C 1 to C 3 alkyl, substituted C 1 to C 3 alkyl, aryl, substituted aryl, C 1 to C 3 alkoxy, substituted C 1 to C 3 alkoxy, C 1 to C 3 aminoalkyl, or substituted C 1 to C 3 aminoalkyl; R 4 is H, halogen, CN, NO 2 , C 1 to C 6 alkyl, substituted C 1 to C 6 alkyl, alkynyl, or substituted alkynyl, C 1 to C 6 alkoxy, substituted C 1 to C 6 alkoxy, amino, C 1 to C 6 aminoalkyl, or substituted C 1 to C 6 aminoalkyl; and R 5 is selected from a trisubstituted benzene ring of a five or six membered ring with 1, 2, or 3 heteroatoms from the group including O, S, SO, SO 2 or NR 6 and containing one or two independent substituents from the group including H, halogen, CN, NO 2 , amino, and C 1 to C 3 alky, C 1 to C 3 alkoxy, C 1 to C 3 aminoalkyl, COR F , or NR G COR F ; or pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using the compounds as antagonists of the progesterone receptor.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物： 其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环或杂环螺环；R3为H、OH、NH2、C1到C6烷基、取代的C1到C6烷基、C3到C6烯基、取代的C1到C6烯基、炔基或取代的炔基、CORC；RC为H、C1到C3烷基、取代的C1到C3烷基、芳基、取代的芳基、C1到C3烷氧基、取代的C1到C3烷氧基、C1到C3氨基烷基或取代的C1到C3氨基烷基； R4为H、卤素、CN、NO2、C1到C6烷基、取代的C1到C6烷基、炔基或取代的炔基、C1到C6烷氧基、取代的C1到C6烷氧基、氨基、C1到C6氨基烷基或取代的C1到C6氨基烷基；R5从包括O、S、SO、SO2或NR6的1、2或3个杂原子的五元或六元环的三取代苯环中选择，并含有来自包括H、卤素、CN、NO2、氨基和C1到C3烷基、C1到C3烷氧基、C1到C3氨基烷基、CORF或NRGCORF的一个或两个独立取代基；或其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作孕激素受体拮抗剂的药物组合物和方法。
• Discovery of Novel Benzoxazinones as Potent and Orally Active Long Chain Fatty Acid Elongase 6 Inhibitors
  作者：Takashi Mizutani、Shiho Ishikawa、Tsuyoshi Nagase、Hidekazu Takahashi、Takashi Fujimura、Takahide Sasaki、Akira Nagumo、Ken Shimamura、Yasuhisa Miyamoto、Hidefumi Kitazawa、Maki Kanesaka、Ryo Yoshimoto、Katsumi Aragane、Shigeru Tokita、Nagaaki Sato

  DOI：10.1021/jm900915x

  日期：2009.11.26

  elongase 6 (ELOVL6) inhibitors. Exploration of the SAR of the UHTS lead 1a led to the identification of (S)-1y that possesses a unique chiral quarternary center and a pyrazole ring as critical pharmacophore elements. Compound (S)-1y showed potent and selective inhibitory activity toward human ELOVL6 while displaying potent inhibitory activity toward both mouse ELOVL3 and 6 enzymes. Compound (S)-1y showed

  合成了一系列苯并恶嗪酮，并作为新型长链脂肪酸延伸酶6（ELOVL6）抑制剂进行了评估。所述UHTS的SAR的探索导致1A导致了标识（的小号） - 1Y其具有独特的手性中心季和吡唑环的关键药效元件。化合物（小号） - 1Y，发现其朝人体ELOVL6有效的和选择性的抑制活性，同时显示朝向两个鼠标ELOVL3和6种酶具有有效的抑制活性。在小鼠口服给药后，化合物（S）-1y显示出可接受的药代动力学特征。此外，（S）-1y 在口服剂量为30 mg / kg时，可显着抑制小鼠肝脏中目标脂肪酸的伸长。