N-(3',4'-dimethoxybenzyl)-4-chloro-2-(trifluoroacetyl)aniline | 209460-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3',4'-dimethoxybenzyl)-4-chloro-2-(trifluoroacetyl)aniline
• 英文别名: N-((3',4'-Dimethoxy)benzyl)-4-chloro-2-trifluoroacetylaniline；1-[5-chloro-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylamino]phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 209460-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₅ClF₃NO₃
• 分子量: 373.759
• InChiKey: FSXGKLWWYVSLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙乙炔 、 N-(3',4'-dimethoxybenzyl)-4-chloro-2-(trifluoroacetyl)aniline 在 三苯基甲烷 、 (1R,2S)-N-pyrrolidinylnorephedrine lithium alkoxide 作用下， 生成 (S)-5-chloro-α-(cyclopropylethynyl)-2-<<(3,4-dimethoxyphenyl)methyl>-amino>-α-(trifluoromethyl)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Efavirenz (DMP 266), an HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor

  摘要：

  A highly enantioselective and practical synthesis of the HIV-1 reverse transcriptase inhibitor efavirenz (1) is described. The synthesis proceeds in 62% overall yield in seven steps from 4-chloroaniline (6) to give efavirenz (1) in excellent chemical and optical purity. A novel, enantioselective addition of Li-cyclopropyl acetylide (4a) top-methoxybenzyl-protected ketoaniline 3a mediated by (1R,2S)-N-pyrrolidinylnorephedrine lithium alkoxide (5a) establishes the stereogenic center in the target with a remarkable level of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo981170l
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(3',4'-dimethoxybenzyl)-4-chloro-2-(trifluoroacetyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Efavirenz (DMP 266), an HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor

  摘要：

  A highly enantioselective and practical synthesis of the HIV-1 reverse transcriptase inhibitor efavirenz (1) is described. The synthesis proceeds in 62% overall yield in seven steps from 4-chloroaniline (6) to give efavirenz (1) in excellent chemical and optical purity. A novel, enantioselective addition of Li-cyclopropyl acetylide (4a) top-methoxybenzyl-protected ketoaniline 3a mediated by (1R,2S)-N-pyrrolidinylnorephedrine lithium alkoxide (5a) establishes the stereogenic center in the target with a remarkable level of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo981170l

文献信息

• Asymmetric synthesis of benzoxazinones
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US05925789A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  The present invention provides novel methods for the asymmetric synthesis of (S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1- benzoxazin-2-one of formula (VI-i) ##STR1## which is useful as a human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitor.

  本发明提供了一种新颖的方法，用于不对称合成式（VI-i）的（S）-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁唑-2-酮，该化合物对人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶具有抑制作用。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF BENZOXAZINONES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP0944610B1

  公开（公告）日：2005-02-16
• US5932726A
  申请人：——

  公开号：US5932726A

  公开（公告）日：1999-08-03
• US5925789A
  申请人：——

  公开号：US5925789A

  公开（公告）日：1999-07-20
• US6040480A
  申请人：——

  公开号：US6040480A

  公开（公告）日：2000-03-21