1-(2-甲氧基吡啶-4-基)丙烷-1-酮 | 880767-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基吡啶-4-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2-methoxypyridin-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-methoxy-pyridin-4-yl)-propan-1-one；2-Methoxy-4-propionylpyridine
• CAS: 880767-50-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: OBPIFCWDBWHHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基吡啶-4-基)丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.33h， 生成 1-{3-[(benzyloxy)methyl]-2-methoxy-4-pyridinyl}-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  实用的形式全合成的喜树碱衍生物和抗癌药Diflomotecan通过不对称的乙酸羟醛添加到吡啶酮基质上。

  摘要：

  描述了两种实际，有效且可扩展的至DE环片段7的不对称路线，DE环片段7是高喜树碱衍生物双氟醚4合成中的关键组成部分。“缩醛途径”始于2-氯-4-氰基吡啶8，代表对映体选择性和对原始外消旋发现化学合成的优化修饰。低效率的光学拆分程序被高效的不对称乙酸酯醛醇加成剂（dr 87:13）取代到酮基质上，这是生成具有高立体选择性的（R）-构型四元立体中心的关键步骤。7最终，在九个步骤中以8.9％的总收率（er 99.95：0.05）获得了目标产物，从而避免了色谱纯化，并且与初始操作相比具有优势。在从2-氯异烟酸酸41开始的相关“酰胺途径”中，使用仲酰胺指导基团来促进吡啶3-位的邻位锂化。该方案的关键步骤再次包括实际的不对称乙酸羟醛加成（dr = 87:13）。因此，在九个步骤中，仅需进行一次色谱纯化，即可以11.1％的总收率（er> 99.95：0.05）获得DE环结构单元7。

  DOI：

  10.1021/jo060928v
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 在 甲基叔丁基醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(2-甲氧基吡啶-4-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  实用的形式全合成的喜树碱衍生物和抗癌药Diflomotecan通过不对称的乙酸羟醛添加到吡啶酮基质上。

  摘要：

  描述了两种实际，有效且可扩展的至DE环片段7的不对称路线，DE环片段7是高喜树碱衍生物双氟醚4合成中的关键组成部分。“缩醛途径”始于2-氯-4-氰基吡啶8，代表对映体选择性和对原始外消旋发现化学合成的优化修饰。低效率的光学拆分程序被高效的不对称乙酸酯醛醇加成剂（dr 87:13）取代到酮基质上，这是生成具有高立体选择性的（R）-构型四元立体中心的关键步骤。7最终，在九个步骤中以8.9％的总收率（er 99.95：0.05）获得了目标产物，从而避免了色谱纯化，并且与初始操作相比具有优势。在从2-氯异烟酸酸41开始的相关“酰胺途径”中，使用仲酰胺指导基团来促进吡啶3-位的邻位锂化。该方案的关键步骤再次包括实际的不对称乙酸羟醛加成（dr = 87:13）。因此，在九个步骤中，仅需进行一次色谱纯化，即可以11.1％的总收率（er> 99.95：0.05）获得DE环结构单元7。

  DOI：

  10.1021/jo060928v

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF USEFUL INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX PROCEDES DE PRODUCTION D'INTERMEDIAIRES UTILES
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2006033011A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present application relates to a new process for the asymmetric production of 3-(pyridin-4-yl)-3-hydroxy-pentanoic acid derivatives, which are useful intermediates in the manufacture of compounds that are known to show antiproliferative activity.

  本申请涉及一种新的过程，用于不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性化合物的中间体。
• Synthesis of New Camptothecin Analogues with the E-Lactone Ring Replaced by α,β-Cyclohexenone
  作者：Valeriy A. Bacherikov、Tsong-Jen Tsai、Jang-Yang Chang、Ting-Chao Chou、Rong-Zau Lee、Tsann-Long Su

  DOI：10.1002/ejoc.200600298

  日期：2006.10

  The total synthesis of racemic camptothecin analogues 12a and 12b, in which the E-lactone ring has been replaced by an α,β-cyclohexenone ring and the ethyl and hydroxy substituents have been retained, was achieved by first preparing the ABCD fragments 31a and 31b, which were then converted into the tetracyclic triol 36a and 36b by osmium-mediated dihydroxylation. Compounds 36a and 36b were oxidized

  外消旋喜树碱类似物 12a 和 12b 的全合成是通过首先制备 ABCD 片段 31a 和 31b 来实现的，其中 E-内酯环已被 α,β-环己烯酮环取代并且保留了乙基和羟基取代基，然后通过锇介导的二羟基化将其转化为四环三醇 36a 和 36b。化合物 36a 和 36b 在一锅反应中被氧化，然后分子内羟醛缩合得到所需的五环化合物 12a 和 12b，它们保留了拓扑异构酶 I 抑制活性，并对培养中的肿瘤细胞生长表现出细胞毒性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Novel Processes for the Production of Useful Intermediates
  申请人：DIOLEZ Christian

  公开号：US20090247563A9

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present application relates to a new process for the asymmetric production of 3-(pyridin-4-yl)-3-hydroxy-pentanoic acid derivatives, which are useful intermediates in the manufacture of compounds that are known to show antiproliferative activity.

  本申请涉及一种新的过程，用于不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性化合物的有用中间体。
• NOVEL PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF USEFUL INTERMEDIATES
  申请人：Diolez Christian

  公开号：US20100168426A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present application relates to a new process for the asymmetric production of 3-(pyridin-4-yl)-3-hydroxy-pentanoic acid derivatives, which are useful intermediates in the manufacture of compounds that are known to show antiproliferative activity.

  本申请涉及一种新的过程，用于不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性化合物的有用中间体。
• Processes for the production of useful intermediates
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et D'Applications Scientifiques

  公开号：US07705155B2

  公开（公告）日：2010-04-27

  The present application relates to a new process for the asymmetric production of 3-(pyridin-4-yl)-3-hydroxy-pentanoic acid derivatives, which are useful intermediates in the manufacture of compounds that are known to show antiproliferative activity.

  本申请涉及一种新的不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物的过程，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性的化合物的有用中间体。