1-(2-甲氧基苯基)-2-(喹啉-2-基)乙酮 | 1039893-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-2-(喹啉-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-(quinolin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-2-quinolin-2-ylethanone
• CAS: 1039893-62-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: PAFXFYKDMNYKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-2-(喹啉-2-基)乙酮 在 Noyori's catalyst 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethanol 、 trans-(+)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Reduction of 2-(Aroylmethyl)quinolines with Phosphine-Free Ru-TsDPEN Catalyst

  摘要：

  不含磷的钌配合物，含有手性N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN），在2-(芳酰甲基)喹啉的串联不对称还原反应中显示出极佳的立体选择性。该反应涉及芳香酮的转移氢化和喹啉的氢化，生成了具有高达99% ee和95:5 dr的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259905
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2-甲氧基苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2-甲氧基苯基)-2-(喹啉-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Reduction of 2-(Aroylmethyl)quinolines with Phosphine-Free Ru-TsDPEN Catalyst

  摘要：

  不含磷的钌配合物，含有手性N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN），在2-(芳酰甲基)喹啉的串联不对称还原反应中显示出极佳的立体选择性。该反应涉及芳香酮的转移氢化和喹啉的氢化，生成了具有高达99% ee和95:5 dr的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259905

文献信息

• Asymmetric Tandem Reduction of 2-(Aroylmethyl)quinolines with Phosphine-Free Ru-TsDPEN Catalyst
  作者：Qing-Hua Fan、Tianli Wang、Guanghui Ouyang、Yan-Mei He

  DOI：10.1055/s-0030-1259905

  日期：2011.4

  The phosphine-free ruthenium complex containing chi-ral N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine (TsDPEN) showed excellent stereoselectivity in the tandem asymmetric reduction of 2-(aroylmethyl)quinolines. The reaction involves transfer hydrogenation of aromatic ketones and hydrogenation of quinolines, giving 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives with up to 99% ee and 95:5 dr.

  不含磷的钌配合物，含有手性N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN），在2-(芳酰甲基)喹啉的串联不对称还原反应中显示出极佳的立体选择性。该反应涉及芳香酮的转移氢化和喹啉的氢化，生成了具有高达99% ee和95:5 dr的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。