2-甲氧基苯甲酸乙酯 | 7335-26-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 邻甲氧基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-methoxy-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 7335-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00015148
• 分子量: 180.203
• InChiKey: FNODWEPAWIJGPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128°C 11mm
• 密度：
  1.112
• 闪点：
  127-128°C/11mm
• LogP：
  2.573 (est)
• 保留指数：
  1435;1412.1
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2918990090
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  密封保存在阴凉干燥的地方。

制备方法与用途

用途：用于医药中间体和有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  流动化学在酯类选择性还原为醛类中的应用

  摘要：

  酯还原为醛是有机化学中的一个重要转化，并且已经描述了几种还原剂。然而，由于中间体的不稳定性和反应产物的高反应性，该反应在药物和天然产物化学中的应用受到限制。在当前文章中，报告了使用二异丁基-叔丁氧基氢化铝在流动中对酯进行一般和选择性还原。该试剂允许在不同官能团的存在下还原酯，包括那些被认为具有相似或更高反应性的官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101458
• 作为产物：
  描述：

  1-(二乙氧基甲基)-2-甲氧基苯 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲氧基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  缩醛直接转变为具有高区域选择性酯由邻，P -acetals †

  摘要：

  O，O-乙缩醛通过以下方法直接转化为酯的新方法Ø，P -acetal开发了中间体。发生不对称环状缩醛的区域选择性裂解，以单一异构体形式得到更拥挤的酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05687e

文献信息

• CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND METHOD OF PREPARATION THEREOF
  申请人：Wang Licai

  公开号：US20110301385A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  A catalyst for olefin polymerization and method of preparing the same are disclosed.

  揭示了一种烯烃聚合的催化剂及其制备方法。
• Mechanistic study on iodine-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by N -Bromosuccinimide
  作者：Pranab Kumar Pramanick、Zhen-Lin Hou、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.073

  日期：2017.12

  Although iodine-catalyzed reaction has rapid advances in recent years, examples on iodine-catalyzed bromination are rare and the mechanism of these reactions remains unclear. Herein, we reported an I2-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by NBS and presented the details of the mechanistic study including kinetic study and the study of kinetic isotope effects. The study revealed that the reaction

  尽管近年来碘催化的反应发展迅速，但是碘催化溴化的例子很少，这些反应的机理尚不清楚。在本文中，我们报道了NBS的I 2催化的芳基醚的芳族溴化反应，并详细介绍了包括动力学研究和动力学同位素效应在内的机理研究。研究表明，该反应实际上是由诱导期形成的IBr催化的，而决定速率的步骤是在IBr辅助下消除Wheland中间体的HBr。
• <scp>Pd‐Catalyzed Site‐Selective</scp> Borylation of Simple Arenes <i>via</i> Thianthrenation ^†
  作者：Xiao‐Yue Chen、Yu‐Hao Huang、Jian Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000212

  日期：2020.11

  Site‐selective borylation of simple arenes was realized in one pot via an electrophilic thianthrenation/Pd‐catalyzed borylation sequence. The key to achieve this operatically simple process is the use of Pd catalysis, which could tolerate the solvent and acidic conditions used in the thianthrenation step. This protocol features mild conditions, broad functional group tolerance, and simple manipulations

  简单的芳烃的位点选择性硼化通过亲电子的thththrenation / Pd催化的硼化序列实现。实现这种操作上简单的过程的关键是使用Pd催化，该催化可以耐受在thththrenation步骤中使用的溶剂和酸性条件。该方案具有温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的操作方法，适用于各种药物和复杂的生物活性分子的后期功能化。
• Design, synthesis, insecticidal activity and 3D-QSR study for novel trifluoromethyl pyridine derivatives containing an 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：F. Z. Xu、Y. Y. Wang、D. X. Luo、G. Yu、S. X. Guo、H. Fu、Y. H. Zhao、J. Wu

  DOI：10.1039/c8ra00161h

  日期：——

  A series of trifluoromethyl pyridine derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety was designed, synthesized and bio-assayed for their insecticidal activity. The result of bio-assays indicated the synthesized compounds exhibited good insecticidal activity against Mythimna separata and Plutella xylostella, most of the title compounds show 100% insecticidal activity at 500 mg L−1 and >80% activity at

  设计、合成了一系列含有1,3,4-恶二唑部分的三氟甲基吡啶衍生物，并对其杀虫活性进行了生物测定。生物测定结果表明，合成的化合物对Mythimna separata和Plutella xylostella表现出良好的杀虫活性，大多数标题化合物在 500 mg L -1 时表现出 100% 的杀虫活性，在250 mg L -1时表现出大于 80% 的杀虫活性。两种害虫。化合物E18和E27对Mythimna separata的LC 50值分别为38.5和30.8 mg L -1，接近阿维菌素（29.6 mg L -1); 化合物E5、E6、E9、E10、E15、E25、E26和E27在 250 mg L -1下显示出 100% 的活性，优于毒死蜱 (87%)。提出了具有良好可预测性的 CoMFA 和 CoMSIA 模型，表明苯环 2 位和 4 位具有适当体积的吸电子基团可以增强杀虫活性。
• Synthesis and pharmacological screening: Sulfa derivatives of 2-pipecoline-bearing 1,3,4-oxadiazole core
  作者：Aziz-ur-Rehman、A. Arif、M. A. Abbasi、S. Z. Siddiqui、S. Rasool、S. A. A. Shah

  DOI：10.1134/s1068162017030025

  日期：2017.5

  in an aprotic medium using LiH as an activator. The structures of all synthesized compounds were corroborated through IR, 1H NMR, and EI-MS techniques. All the compounds were screened for their pharmacological behavior, particularly, antibacterial and enzyme inhibitory activities. Notably efficient results were obtained against both gram-positive and gram-negative bacterial strains. Regarding enzyme

  亲电子试剂，1-（4-（溴甲基苯磺酰基）-2-甲基哌啶，由 2-甲基哌啶（2-哌啶）和 4-溴甲基苯磺酰氯在弱碱性介质中在 pH 控制下反应合成。一系列亲核试剂，5 -芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇，由相应的羧酸分三步合成。标题分子是通过在非质子介质中使用LiH作为活化剂将亲电试剂与亲核试剂偶联来合成的。结构通过 IR、1H NMR 和 EI-MS 技术证实了所有合成的化合物。筛选了所有化合物的药理行为，特别是抗菌和酶抑制活性。对革兰氏阳性和革兰氏阴性都获得了显着的有效结果细菌菌株。关于酶抑制，化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶有效。

表征谱图