1-(2-甲氧基苯基)-2-(对甲苯基)乙烷-1,2-二酮 | 1028432-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-2-(对甲苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethane-1,2-dione；1-(2-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1028432-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: AOBRLYALZSXICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-2-(对甲苯基)乙烷-1,2-二酮 在 C₅₂H₅₈ 、 苯硅烷 、 三环己基膦 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以58 %的产率得到(1S,2R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化 1,2-二酮的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在受阻路易斯对 (FLP) 催化下，用 PhSiH 3实现不对称邻位二酮的高度立体选择性氢化硅烷化，以高产率生成 1,2-二芳基-1,2-抗二醇，dr 值 >99/1高达 97% ee 。手性FLP催化剂表现出控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性的能力，而硅烷PhSiH 3促进第二个羰基的分子内氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.202313957
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-p-tolylpropane-1,3-dione 在 iron(III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以4.08 g的产率得到1-(2-甲氧基苯基)-2-(对甲苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化 1,2-二酮的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在受阻路易斯对 (FLP) 催化下，用 PhSiH 3实现不对称邻位二酮的高度立体选择性氢化硅烷化，以高产率生成 1,2-二芳基-1,2-抗二醇，dr 值 >99/1高达 97% ee 。手性FLP催化剂表现出控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性的能力，而硅烷PhSiH 3促进第二个羰基的分子内氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.202313957

文献信息

• Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diaryldiketones by Oxidative Cleavage of 1,3-Diaryldiketones with DMSO
  作者：Yu Yuan、Haitao Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201101028

  日期：2012.1

  A metal-free, efficient, practical, and convenient process based on an iodine-catalyzed oxidative cleavage reaction has been developed to form 1,2-diaryldiketons in high yields from 1,3-diaryldiketones. The reaction is performed in DMSO and in air, and a mechanism was proposed according to the reaction evidence.

  已开发出一种基于碘催化氧化裂解反应的无金属、高效、实用且方便的方法，以从 1,3-二芳基二酮以高产率形成 1,2-二芳基二酮。该反应在DMSO和空气中进行，根据反应证据提出了反应机理。
• A Highly Stereoselective Metal-Free Hydrogenation of Diimines for the Synthesis of <i>Cis</i>-Vicinal Diamines
  作者：Xiaxia Zhu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01380

  日期：2015.6.19

  A highly stereoselective metal-free hydrogenation of vicinal diimines has been successfully realized for the first time using 5–10 mol % of Piers’ borane as a catalyst under mild conditions, and a variety of cis-1,2-diamines were obtained in 92–99% yields. The current work provides a novel and efficient approach for the synthesis of vicinal diamines.

  在温和的条件下，使用5–10 mol％的Piers's硼烷作为催化剂，首次成功实现了邻位二亚胺的高度立体选择性的无金属加氢反应，并在92年中获得了多种顺式-1,2-二胺–99％的收益率。当前的工作提供了一种新颖而有效的方法来合成邻域二胺。
• Practical Approach for Preparation of Unsymmetric Benzils from β-Ketoaldehydes
  作者：Libo Ruan、Min Shi、Nian Li、Xu Ding、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol403762e

  日期：2014.2.7

  An efficient and practical method for the synthesis of unsymmetric benzils from readily available β-ketoaldehydes has been developed. Various unsymmetric 1,2-diaryldiketones bearing functional groups have been obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. A plausible mechanism was proposed, and α,α-dichloroketone was considered as the key intermediate. The generation of α,α-dichloroketones

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。
• DMSO–PdI2 as a powerful oxidizing couple of alkynes into benzils: one-pot synthesis of nitrogen-containing five- or six-membered heterocycles
  作者：Céline Mousset、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jérôme Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.081

  日期：2008.5

  PdI2 in DMSO promoted the oxidation of functionalized diarylalkynes into benzil derivatives in excellent yields. This new oxidation reaction was achieved with short reaction times and low loading of palladium catalyst. This efficient catalytic process has been applied successfully to the one-pot construction of a series of nitrogen-containing heterocycles of biological interest according to a tandem oxidation-nitrogen nucleophiles condensation-cyclization. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Hydrosilylation of 1,2‐Diketones Catalyzed by Chiral Frustrated Lewis Pairs
  作者：Ting Liu、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.202313957

  日期：2024.1.25

  A highly stereoselective hydrosilylation of unsymmetrical vicinal diketones with PhSiH3 was accomplished under the frustrated Lewis pair (FLP) catalysis, delivering 1,2-di-aryl-1,2-anti-diols in high yields with >99/1 dr values and up to 97 % ee. The chiral FLP catalyst exhibits the ability to control regio-, diastereo-, and enantioselectivities, while silane PhSiH3 facilitates an intramolecular hydrosilylation

  在受阻路易斯对 (FLP) 催化下，用 PhSiH 3实现不对称邻位二酮的高度立体选择性氢化硅烷化，以高产率生成 1,2-二芳基-1,2-抗二醇，dr 值 >99/1高达 97% ee 。手性FLP催化剂表现出控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性的能力，而硅烷PhSiH 3促进第二个羰基的分子内氢化硅烷化。