1-(2-碘-3-甲基苯基)乙酮 | 52107-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-碘-3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2'-iodo-3-methylacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Iodo-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 52107-79-6
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: BMUDGSSRVPNBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘-3-甲基苯基)乙酮 在 sodium perborate 、 sodium hydride 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-bis(acetato-O)[2-(1-methoxyethyl)-6-methylphenyl]iodine
  参考文献：
  名称：

  手性高价有机碘 (III) 化合物

  摘要：

  利用锆介导的碘酰化反应合成了一系列邻位取代的手性高价碘试剂，然后进行立体选择性还原、甲基化和氧化/配体交换序列。报道了这些新化合物作为对烯烃和酮的立体选择性亲电试剂的评估。在苯乙烯的二氧甲苯基化中实现了高达 65% 的对映选择性，在苯丙酮的氧基化中实现了高达 40% 的对映选择性。X 射线结构分析和高价碘盐的从头计算已被用于开发模型，以合理化这些与手性高价碘试剂反应的立体选择性。在这个模型中，反应中的高对映体过量与不对称碳原子上的甲基位于轴向位置的构象的相对数量相关。这项工作为合成用于立体选择性合成的新的和更有效的手性高价碘试剂提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1569::aid-ejoc1569>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基苯甲酸 在 光气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-碘-3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种N-叔丁基保护-3-取代吲哚类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑叔丁基保护‑3‑取代吲哚类化合物及其制备方法，使用钯催化剂，2‑碘苯乙烯类化合物为底物，N,N‑二叔丁基二氮杂酮为氮源，通过钯催化的直接C‑H胺化可以同时在反应中引入两个C‑N键，从而有效的合成了该吲哚类化合物。该方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、产率高达96％。

  公开号：

  CN114835622A

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential C–H Activation/Amination with Diaziridinone: An Approach to Indoles
  作者：Jing Li、Jinhua Chen、Luying Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01043

  日期：2021.5.7

  an important class of molecules. This paper describes an efficient palladium-catalyzed synthesis of indoles from 2-iodostyrenes and di-t-butyldiaziridinone with a simultaneous installation of two C–N bonds. The reaction process likely proceeds through the oxidative insertion of Pd to aryl iodide and subsequent vinyl C–H activation to from a pallada(II)cycle intermediate, which is bisaminated by di

  吲哚是一类重要的分子。本文描述了从2- iodostyrenes和二-吲哚的有效钯催化合成吨具有两个C-N键的同时安装-butyldiaziridinone。通过钯的氧化插入的反应过程可能进行到芳基碘化物和随后的乙烯基C-H活化从帕拉达（II）循环中间体，它是由二- bisaminated吨-butyldiaziridinone，得到吲哚产物。
• A general method for the preparation of zirconocene complexes of substituted benzynes: in situ generation, coupling reactions, and use in the synthesis of polyfunctionalized aromatic compounds
  作者：Stephen L. Buchwald、Brett T. Watson、Robert T. Lum、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00257a038

  日期：1987.11

  Obtention de methoxy-, iodo- et (methoxyiodo) alcanophenones, de benzisothiazoles-1,2, et de bicyclo [4.2.0] octatrienes-1,3,5

  获得甲氧基-、碘-和（甲氧基碘）alcanophenones, de benzisothiazoles-1,2, et de bicyclo [4.2.0]octrienes-1,3,5
• 异核钌钯双环金属化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN103145769B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种异核钌钯双环金属化合物，以及该金属化合物的制备方法和应用，属于有机合成技术领域。该金属化合物具有易于制备、修饰、对热和空气稳定、催化活性高、寿命长等优点，在茚环苄位取代衍生物的合成制备反应中能够同时发挥钌、钯的催化特性，由邻卤代苯乙酮和芳基苄醇直接反应生成茚环苄位取代衍生物，催化活性高。本发明制备异核钌钯双环金属化合物的方法简单，可操作性强，产率高，制得的异核钌钯双环金属化合物能够催化邻卤代苯乙酮和芳基苄醇直接反应，具有反应底物范围广，条件温和，产率高，高效实用等优点，且催化剂的用量较小，可以使用便宜的弱碱进行反应。
• Arylsulfonylnaphthalene Derivatives As 5Ht2a Antagonists
  申请人：Chambers Stuart Mark

  公开号：US20070281952A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Compounds of formula (I) are potent and selective 5-HT 2A antagonists, useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  公式为（I）的化合物是有效且选择性的5-HT2A拮抗剂，可用于治疗中枢神经系统的各种不良状况。
• Arylsulfonylnaphthalene derivatives as 5HT2A antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US07592456B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  Compounds of formula (I) are potent and selective 5-HT2A antagonists, useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  公式(I)的化合物是有效且选择性的5-HT2A拮抗剂，在治疗中枢神经系统的各种不良症状方面非常有用。

表征谱图