1-(2-碘-5-甲氧基)-苯基乙醇 | 269391-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-碘-5-甲氧基)-苯基乙醇
• 英文名称: 1-(2-iodo-5-methoxy)-phenylethanol
• 英文别名: 1-(2-Iodo-5-methoxyphenyl)ethan-1-ol；1-(2-iodo-5-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 269391-96-0
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: ZKBXPPHYPGQHTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘-5-甲氧基)-苯基乙醇 在 碘 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,7-dimethoxy-9,10-dihydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  水生系统中天然和合成菲的毒性评估

  摘要：

  七种天然9,10-二氢菲通过色谱方法从普通芦苇Juncus effusus 中分离出来，并通过光谱方法进行鉴定。此外，合成了天然分离化合物的模拟物，以尝试评估官能团对二氢菲骨架的影响。化合物的合成基于 1-(2-iodo-5-methoxy)phenyl-ethanol 与各种取代的碘苯通过零价镍的交叉偶联。所有的化学物质都经过测试，以评估它们对不同营养水平的淡水生物的影响。对还原剂（大肠杆菌）进行了毒性测试；生产者（藻类 Raphidocelis subcapitata，以前称为 Selenastrum capricornutum）；和消费者，包括轮虫（Brachionus calyciflorus）、枝角动物（Daphnia pulex），和 ananostracan (Thamnocephalus platyurus)。结果表明，没有一种生物体对所测试的化学物质具有独特的敏感性。毒性取决于芳香骨架上取代基的种类和位置。

  DOI：

  10.1002/etc.5620200828
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.97 g的产率得到1-(2-碘-5-甲氧基)-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  9,10-Dihydrophenanthrenes and phenanthrenes, mimics of natural compounds with strong antialgal activity, have been synthesized through cross-coupling of 1-(2-iodo-5-methoxy)-phenylethanol with variously substituted iodobenzenes. The synthetic compounds, bearing a hydroxyl or a methoxyl group at C-2 and a methyl in the C ring, were tested against the green alga Selenastrum capricornutum. All compounds, except 2-methoxy-7-methylphenanthrene, caused inhibition of algal growth by more than 70% at 10(-4) M, and many of them retained this strong activity at 10(-5) M.

  DOI：

  10.1023/a:1005463802388

文献信息

• ——
  作者：M. Dellagreca、A. Fiorentino、P. Monaco、G. Pinto、L. Previtera、A. Zarrelli

  DOI：10.1023/a:1005624304413

  日期：——

  mimics of natural compounds with strong antialgal activity, have been synthesized through cross-coupling by zerovalent Ni of 1-(2-iodo-5-methoxy)-phenylethanol or 2-iodo-5-methoxyacetophenone with iodoxylenes. The synthetic compounds had a hydroxyl or a methoxyl group at C-2 and two methyls in the C ring. Assays on the green alga Selenastrum capricornutum showed that all the compounds, except 2-methoxy-5

  9，10-二氢菲和菲是具有强抗藻活性的天然化合物的模拟物，是通过零价Ni与1-（2-碘-5-甲氧基）-苯基乙醇或2-碘-5-甲氧基苯乙酮与零价镍交叉偶联而合成的碘代二甲苯。合成化合物在C-2处具有羟基或甲氧基，并且在C环中具有两个甲基。绿藻硒硒的测定表明，除2-甲氧基-5,7-二甲基菲外，所有化合物均对10（-4）M处的藻类生长产生强烈抑制作用。2-羟基-7,8-二甲基-9， 10-二氢菲和2-甲氧基-5,6-二甲基菲完全抑制了10（-5）M的生长。
• ——
  作者：M. Dellagreca、A. Fiorentino、P. Monaco、A. Pollio、L. Previtera、A. Zarrelli

  DOI：10.1023/a:1005463802388

  日期：——

  9,10-Dihydrophenanthrenes and phenanthrenes, mimics of natural compounds with strong antialgal activity, have been synthesized through cross-coupling of 1-(2-iodo-5-methoxy)-phenylethanol with variously substituted iodobenzenes. The synthetic compounds, bearing a hydroxyl or a methoxyl group at C-2 and a methyl in the C ring, were tested against the green alga Selenastrum capricornutum. All compounds, except 2-methoxy-7-methylphenanthrene, caused inhibition of algal growth by more than 70% at 10(-4) M, and many of them retained this strong activity at 10(-5) M.
• Toxicity evaluation of natural and synthetic phenanthrenes in aquatic systems
  作者：Marina DellaGreca、Antonio Fiorentino、Marina Isidori、Armando Zarrelli

  DOI：10.1002/etc.5620200828

  日期：2001.8

  synthesized to try to evaluate the influence of functional groups on the dihydrophenanthrene skeleton. Syntheses of compounds were based on the cross-coupling of 1-(2-iodo-5-methoxy)phenyl-ethanol with variously substituted iodobenzenes by zerovalent nickel. All the chemicals were tested to evaluate their effects on freshwater organisms from different trophic levels. Toxicity tests were performed on

  七种天然9,10-二氢菲通过色谱方法从普通芦苇Juncus effusus 中分离出来，并通过光谱方法进行鉴定。此外，合成了天然分离化合物的模拟物，以尝试评估官能团对二氢菲骨架的影响。化合物的合成基于 1-(2-iodo-5-methoxy)phenyl-ethanol 与各种取代的碘苯通过零价镍的交叉偶联。所有的化学物质都经过测试，以评估它们对不同营养水平的淡水生物的影响。对还原剂（大肠杆菌）进行了毒性测试；生产者（藻类 Raphidocelis subcapitata，以前称为 Selenastrum capricornutum）；和消费者，包括轮虫（Brachionus calyciflorus）、枝角动物（Daphnia pulex），和 ananostracan (Thamnocephalus platyurus)。结果表明，没有一种生物体对所测试的化学物质具有独特的敏感性。毒性取决于芳香骨架上取代基的种类和位置。