1-(2-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯基)-乙酮 | 4223-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯基)-乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxy-4-methylacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 4223-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00598368
• 分子量: 180.203
• InChiKey: PTTRXYJJGTZMSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114°C
• 沸点：
  290.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯基)-乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,6-dimethoxy-7-methyl chromone
  参考文献：
  名称：

  向日葵的化感物质Heliannuol D的合成

  摘要：

  heliannuol d的合成1中描述了涉及benzoxabicyclo的区域选择性氧化[3.2.1]辛酮20，接着进行氢解，以生成的benzoxepane环系统1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.098
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(2-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  (±)-paeoveitols 的可扩展和面向多样性的合成

  摘要：

  摘要 报告了 (±)-paeoveitol 的克级合成，这是一种去甲二萜，具有不寻常的苯并呋喃缝合苯并吡喃 6/5/6/6 四环系统及其类似物，源自台式试剂。三氟甲磺酸钪介导的逆电子需求 [4 + 2] 预合成的紫叶醇-D 类似物（亲二烯体）和邻-醌甲基化物前体（二烯）之间的环加成反应，两者均由相同的起始材料交付（±）-紫叶醇屈服。合成策略的微调不仅有助于获得可扩展数量的天然产物，而且还为寻找以多样性为导向的类似物合成提供了充足的空间。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2119414

文献信息

• Organocatalyzed Kabbe condensation reaction for mild and expeditious synthesis of 2,2‐dialkyl and 2‐spiro‐4‐chromanones
  作者：Naval P. Kapuriya、Jasmin J. Bhalodia、Mrunal A. Ambasana、Rashmi B. Patel、Atul H. Bapodra

  DOI：10.1002/jhet.4054

  日期：——

  An expeditious Kabbe condensation reaction for the synthesis of 2,2‐dialkyl and 2‐spiro‐chroman‐4(1H)‐ones has been developed using pyrrolidine‐butanoic acid in DMSO as bifunctional organocatalyst. Unlike existing methods, this reaction proceeds at room temperature with high yields, rendering it an attractive method to synthesize a vast variety of privileged 4‐chromones.

  使用吡咯烷-丁酸在DMSO中作为双功能有机催化剂，已经开发了一种快速的Kabbe缩合反应，用于合成2,2-二烷基和2-spiro-chroman-4（1 H）-酮。与现有方法不同，该反应在室温下以高收率进行，这使其成为合成各种特有的4-色酮的有吸引力的方法。
• A Facile Demethylation of Ortho Substituted Aryl Methyl Ethers Promoted by AlCl₃
  作者：Zhen-Ting Du、Jing Lu、Hong-Rui Yu、Yan Xu、An-Pai Li

  DOI：10.3184/030823410x12708998015900

  日期：2010.4

  An efficient and practical demethylation of ortho substituted aryl methyl ethers using AlCl3 has been developed. This method gives a high conversion, is simple to operate and is cost-effective. A mechanism involving the complexation of AlCl3 with the OMe and the adjacent electron withdrawing group is proposed. Many functional groups can be tolerated in the demethylation process, and 29 examples gave

  已经开发出使用 AlCl3 对邻位取代的芳基甲基醚进行有效和实用的去甲基化。该方法转化率高，操作简单，成本低廉。提出了一种涉及 AlCl3 与 OMe 和相邻吸电子基团络合的机制。去甲基化过程中可以容忍许多官能团，29个例子以90-98％的产率得到了去甲基化产物。
• The Structures of the Trihydroxyflavans from the Acid-catalyzed Rearrangement and Dimerization of 3-Carene-2,5-dione
  作者：I. W. J. Still、D. J. Snodin

  DOI：10.1139/v72-200

  日期：1972.4.15

  The structures of the trimethyl ethers of three of the four mechanistically probable trihydroxyflavans derived by acid-catalyzed rearrangement and dimerization of 3-carene-2,5-dione have been assig...

  通过酸催化的 3-carene-2,5-dione 的重排和二聚反应衍生出的四种机械上可能的三羟基黄烷中的三种的三甲醚的结构已被指定...
• Synthesis of coruscanones A and B, metabolites of Piper coruscans, and related compounds
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0048-9

  日期：2010.1

  Base-catalyzed rearrangements of both individual 4-(acylmethylidene)butenolides and their mixtures prepared by condensation of citraconic anhydride with various phosphoranes occur successfully only in the presence of 5.2% MeONa in MeOH (molar ratio MeONa: substrate ≤ 10: 1, room temperature, 1–2 h). Under these conditions, the yields of 2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B)

  单独的 4-（酰基亚甲基）丁烯内酯及其混合物的碱催化重排仅在 MeOH 中存在 5.2% MeONa（摩尔比 MeONa: 底物 ≤ 10: 1，室温）时成功发生, 1-2 小时）。在这些条件下，2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B) 和 2-acetyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione 的产率分别为 56 和 65 ％， 分别。随着反应温度或 MeONa: 底物摩尔比的显着增加，将 MeOH 正式添加到这些三酮的 C(4)=C(5) 双键成为一个可观的（或主要的）过程。Coruscanone B 与 CH2N2 在乙醚中的反应得到 Coruscanone A，为 (Z)- 和 (E)-甲基烯醇化物 (43%) 的~3:2 混合物；其他产物 (10%) 来自三酮五元环的膨胀和芳构化。Coruscanone
• Stereoselective synthesis of Heliannuol G
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.081

  日期：2017.11

  The first stereoselective synthesis of Heliannuol G has been achieved employing an o-quinone methide intermediate. The present synthesis triumphs over all the drawbacks associated with the reported one and reveals an impressive overall yield of 12.37%.

  使用邻醌甲基化物中间体已经实现了Heliannuol G的第一个立体选择性合成。本发明克服了与所报道的缺点相关的所有缺点，并显示出令人印象深刻的12.37％的总产率。