1-(2-羟基-5-甲氧基-苯基)-丁烷-1,3-二酮 | 65547-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-5-甲氧基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-butan-1,3-dion；2-Hydroxy-5-methoxybenzoylaceton；1-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 65547-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CAJFVBBSFVOHSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  342.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲氧基-苯基)-丁烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methoxy-2-[(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基色酮衍生物作为有效的和选择性的单胺氧化酶B抑制剂。

  摘要：

  合成了18种2-苯乙烯基色酮衍生物（见图1），并评估了它们的单胺氧化酶（MAO）A和B抑制活性。与衍生物（阳性对照）相比，许多衍生物抑制MAO-B的作用，而且大多数都选择性抑制MAO-B。在这18种衍生物中，在R 1上具有甲氧基和在R 4上具有氯的化合物9表现出最佳的MAO-B抑制活性（IC 50  = 17±2.4 nM）和最佳的MAO-B选择性（IC 50对MAO-A而言） / IC 50（对于MAO-B = 1500）。化合物9的抑制方式对MAO-B的竞争是可逆的。使用分子操作环境（MOE）和Dragon使用2-苯乙烯基色酮衍生物的pIC 50值进行了定量构效关系（QSAR）分析，证明了MAO-B抑制活性和MAO-B选择性的描述分别为1734和121，显示出显着的相关性（P <0.05）。然后，我们通过使用AutoGPA的三维QSAR研究，将2-苯乙烯基色酮结构作为有用的支架进行了研

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103285
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 silica gel 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-(2-羟基-5-甲氧基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  色酮合成的新光化学方法

  摘要：

  所述的照射甲氧基苯基和2-丁炔，丙炔的甲基苯基酯，3-（亚乙二氧基）丁酸，3,3- dimethoxypropanoic和3-氧代酸（1-3） ，得到相应的光弗里斯产品4-6。尽管化合物5a也具有γ-羰基氢原子，但化合物5a通过Norrish II型光反应部分地转化为苯乙酮7a，而化合物6a不愿进行该过程。从制备的角度来看，酯1a-d和2a，cd的光重排是可利用的，而酯3a的光重排是可利用的收益较低。在2a和3a的光化学行为中发现的差异表明缩醛基对反应过程的强烈影响。化合物4–6是具有代表性的模型化合物，可作为直接的色酮前体；实际上，它们可以在碱性或酸性条件下容易地环化成色酮10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89940-3

文献信息

• Development of Highly Efficient Estrogen Receptor β-Targeted Near-Infrared Fluorescence Probes Triggered by Endogenous Hydrogen Peroxide for Diagnostic Imaging of Prostate Cancer
  作者：Pei He、Xiaofei Deng、Bin Xu、Baohua Xie、Wenting Zou、Haibing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.3390/molecules28052309

  日期：——

  ERβ-targeted near-infrared fluorescence (NIR) probe and its application in imaging of prostate cancer both in vitro and in vivo. The probe showed good ERβ selective binding affinity, excellent H2O2 responsiveness and near infrared imaging potential. Moreover, in vivo and ex vivo imaging studies indicated that the probe could selectively bind to DU-145 prostate cancer cells and rapidly visualizes H2O2 in DU-145

  过氧化氢是最重要的活性氧之一，在许多生理和病理过程中起着至关重要的作用。H2O2 水平的急剧增加是癌症的显着特征。因此，快速、灵敏地检测体内 有利于癌症的早期诊断。另一方面，雌激素受体β（ERβ）的治疗潜力与包括前列腺癌在内的许多疾病有关，该靶点最近引起了广泛关注。在这项工作中，我们报告了第一个 触发的 ERβ 靶向近红外荧光 (NIR) 探针的开发及其在体外和体内前列腺癌成像中的应用。该探针显示出良好的 ERβ 选择性结合亲和力、出色的 响应性和近红外成像潜力。而且，体内和离体成像研究表明，该探针可以选择性地结合 DU-145 前列腺癌细胞，并快速可视化 DU-145 异种移植肿瘤中的 。高分辨率质谱 (HRMS) 和密度泛函理论 (DFT) 计算等机理研究表明，硼酸酯基团对于探针的 响应开启荧光至关重要。因此，该探针可能是一种很有前途的成像工具，用于监测前列腺癌研究中的
• Fluorescence theranostic PROTACs for real-time visualization of ERα degradation
  作者：Xiaohua Wang、Lilan Xin、Xiaofei Deng、Chune Dong、Guoyuan Hu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116184

  日期：2024.3

  amalgamate the highly efficient protein-degrading capabilities of PROTAC technology with the visualization attributes of fluorescent probes, with the potential to pave the path for the design and development of a novel class of visual PROTACs. These novel PROTACs uniquely possess both fluorescence imaging and therapeutic characteristics, all with the goal of enabling real-time observations of protein

  蛋白水解靶向嵌合体 （PROTAC） 技术是一种通过劫持泛素-蛋白酶体系统来降解致病蛋白的开创性策略，已成为药物设计中一种很有前途的策略。然而，蛋白质降解过程的实时监测和可视化一直是药物开发领域长期存在的挑战。在这项研究中，我们试图将 PROTAC 技术的高效蛋白质降解能力与荧光探针的可视化属性相结合，有可能为设计和开发一类新型视觉 PROTAC 铺平道路。这些新型 PROTAC 独特地具有荧光成像和治疗特性，所有这些都是为了能够实时观察蛋白质降解过程。我们的方法涉及使用我们实验室之前报道的高 ER 靶向荧光探针，该探针用作特异性结合目标蛋白 （POI） 的弹头。此外，还掺入了用于募集 E3 连接酶和不同长度的连接子的 VHL 配体，以合成一系列新型 ER 固有荧光 PROTAC。其中，化合物 A3 在降解 ERα 蛋白 （DC50 = 0.12 μM） 方面表现出显着的效率，并对 MCF-7
• Divergent synthesis of chromones and chromanones from diketones using an AgOTf/[Si]H system by switching hydrosilanes
  作者：Yongdan Chen、Tongtong Deng、Shuwei Zhu、Fumeng Yin、Hongjun Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134087

  日期：2024.8

  divergent synthesis of chromones and chromanones from a common substrate via reductive coupling cyclization by switching hydrosilanes has been developed. Results of mechanistic studies revealed that under PhMeSiH conditions, the reaction initially undergone cyclization to form chromones , which can subsequently be reduced to yield chromanones . When the hydrosilane was switched to EtSiH, the reaction route

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。
• 一种ERβ靶向过氧化氢响应性近红外荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN116239622A

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种ERβ靶向过氧化氢响应性近红外荧光探针及其制备方法与应用，属于医药技术领域。本发明的荧光探针为含有硼酸酯基团的双氰亚甲基‑4H‑苯并二氢吡喃类化合物P1、P2，其结构式如下。这种荧光探针以DCM‑OH为骨架，既是荧光团又是ERβ配体，以硼酸酯基团为H硼酸酯基团被H
• Synthesis of 2-styrylchromones as a novel class of antiproliferative agents targeting carcinoma cells
  作者：Arthur Y. Shaw、Chun-Yi Chang、Hao-Han Liau、Pei-Jung Lu、Hui-Ling Chen、Chia-Ning Yang、Hao-Yi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.034

  日期：2009.6

  A series of 2-styrylchromone analogs were synthesized and examined for their antiproliferative effects on a panel of carcinoma cells. Among the tested agents, only 4m exhibited a moderate activity with an IC(50) value of 28.9 mu M against PC-3 cells which indicates the selectivity of PC-3 cells in response to 2-styrylchromones. In addition, 4q demonstrated the most antiproliferative effect with an IC50 value of 4.9 mu M against HeLa cells. Flow cytometric analysis and DAPI staining revealed that HeLa cells exposed to 4q as low as 5 mu M induced cell death through sub-G1 arrest and DNA fragmentation. Furthermore, CoMFA analysis of tested 2-styrylchromones resulted in a q(2) of 0.459 to generate a 3D-QSAR model on BT483 cell line. Together, these results suggest a potential structural optimization and pharmacological study of 2-styrylchromones. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.