月桂酰乙酸甲酯 | 22348-97-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 月桂酰乙酸甲酯
• 中文别名: 3-氧代十四酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxotetradecanoate
• 英文别名: methyl 3-oxomyristate
• CAS: 22348-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: DTBSXIIDKUOHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30°C
• 沸点：
  137-139 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.500 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰乙酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ru(OAc)2((R)-MeOBIPHEP) 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 11.0~80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 30.92h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢和格氏试剂促进内酯环化的奥利司他新工艺中关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了适用于大规模制备的奥利司他的新对映选择性合成。在其中，所述第一分离的关键中间体（[R）-3-己基-5,6-二氢-4-羟基-6-十一烷基-2- ħ吡喃-2-酮（12）通过（a）中的不对称氢化制备3-氧代十四烷甲酸甲酯为（S）-3-羟基十四烷酸酯（9）；（b）将9用2-溴辛酰基卤化物（溴化物/氯化物）酰化为（R）-3-[（2-溴-1-氧辛基）氧基]-十四烷酸甲酯（11），最后（c）叔丁基氯化镁促进11环化为单一对映体12。先前以对映异构体2的混合物形式发布的单一对映异构体中间体12已通过几个步骤进行到Orlistat（1），而无需进行任何工艺更改。

  DOI：

  10.1021/op060208q
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-dodecanoyl-1,3-dioxane 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 月桂酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光学纯 3-羟基链烷酸的制备。C=O 双键与改性雷尼镍的对映面差异化氢化。三十七.

  摘要：

  3-氧代链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCOCH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12) 在 (R,R)-酒石酸-NaBr-改性阮内镍催化剂（(R, R)-TA-NaBr-MRNi) 生成 (R)-3-羟基链烷酸甲酯 (CH3(CH2)nCH(OH)CH2COOCH3, n=0, 6, 8, 10, 12)，平均光学产率为 85%。在甲酯转化为 3-羟基链烷酸的二环己基铵盐后，该盐从乙腈中重结晶 3 次，然后用酸处理得到光学纯的 (R)-3-羟基链烷酸 (CH3(CH2)nCH(OH) CH2COOH，n=0, 6, 8, 10, 12) 以合理的产率。从与 (S,S)-TA-NaBr-MRNi 的氢化产物中，通过与上述相同的方法获得光学纯的 (S)-3-羟基链烷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2186

文献信息

• Synthesis of monophosphorylated lipid A precursors using 2-naphthylmethyl ether as a protecting group
  作者：Jundi Xue、Ziyi Han、Gen Li、Khalisha A Emmanuel、Cynthia L McManus、Qiang Sui、Dongmian Ge、Qi Gao、Li Cai

  DOI：10.3762/bjoc.16.162

  日期：——

  toxicity while retaining the immunostimulatory activity. In this work, we describe a novel approach to the frequently problematic synthesis of monophosphorylated mono- and disaccharide lipid X using a combination of established chemistry and a novel 2-naphthylmethyl ether (Nap) protecting group for “permanent” protection of hydroxy groups. Of particular note is the fact that the key Nap protecting group

  脂质A，脂多糖（LPS）的疏水域，是一种强大的免疫刺激剂，因此是开发新型免疫调节剂的重要靶标。为了降低毒性，同时保持免疫刺激活性，已经化学合成了各种脂质A衍生物。在这项工作中，我们描述了一种新颖的方法，该方法使用已建立的化学方法和新颖的2-萘甲基甲醚（Nap）保护基团的组合来对单磷酸化的单糖和二糖脂质X进行经常有问题的合成，以“永久”保护羟基。特别值得注意的是，关键的Nap保护基团能够保留在分子中，直到最终的整体脱保护步骤为止。我们的合成策略不仅有效地提高了各种化学转化的产率，
• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters
  作者：Deng-Hui Bao、Hui-Ling Wu、Chao-Lun Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201502860

  日期：2015.7.20

  The chiral tridentate spiro P‐N‐S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3‐dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β‐alkyl‐β‐ketoesters, producing chiral β‐alkyl‐β‐hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95–99.9 % ee) and turnover numbers of up to 355 000

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。
• 合成グルコピラノシル脂質アジュバント
  申请人：インフェクシャス ディズィーズ リサーチ インスティチュート

  公开号：JP2016028042A

  公开（公告）日：2016-02-25

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) for inducing or enhancing immune responses, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SOLUTION: The present invention provides a GLA represented by a compound of the following formula, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SELECTED DRAWING: None

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无