1-(3,4-二甲氧基-5-甲基苯基)乙酮 | 80547-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基-5-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 3-methyl-4,5-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: 5-Acetyl-2,3-dimethoxy-toluol；3,4-Dimethoxy-5-methyl-acetophenon；Ethanone, 1-(3,4-dimethoxy-5-methylphenyl)-；1-(3,4-dimethoxy-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 80547-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AAJMKJQJIZCONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基-5-甲基苯基)乙酮 在 正丁基锂 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-4-(3,4-dimethoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性[3,3]-Sigmatropic重排合成具有C4-季立体中心的环戊烯酮及其在倍半萜类全合成中的应用

  摘要：

  锍的阳离子金 (I) 催化不对称 [3,3]-σ 重排在环化后生成具有 C4-季立体中心的环戊烯酮。从简单的乙烯基亚砜和炔丙基硅烷开始，以中等至良好的收率和优异的对映异构体过量分离了许多化合物（26 个实例）。应用这种简单的方法可以有效地合成五种天然倍半萜类化合物，包括 enokipodin A 和 B、hitoyopodin A、lagopodin A 和 isocuparene-3,4-diol。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07966
• 作为产物：
  描述：

  3-methylpyrocatechol diacetate 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3,4-二甲氧基-5-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚O-甲基转移酶。12.用5，6-二羟基吲哚的氧化产物亲和标记活性位点。

  摘要：

  已经合成了5,6-二羟基吲哚（5,6-DHI）和5,6-DHI的一系列4-和/或7-甲基化类似物并评估了它们灭活纯化的大鼠肝儿茶酚O-甲基转移酶（COMT）的能力）。通过从混合物的培养中排除氧气，可以防止这些试剂使COMT失活，这表明必须将其氧化为相应的氨基色素。底物保护研究和动力学研究表明，酶活性的损失是由于COMT活性位点上的关键氨基酸残基通过与醌型氧化产物反应而被修饰而引起的。5,6-DHI的4-和/或7-甲基化类似物的COMT抑制活性与涉及在氨基染料的4或7位发生1,4迈克尔加成反应的机理相反。考虑到基本氨基染料结构上潜在的亲电子中心的数量，反应的位置可能会根据芳族取代模式而变化。优选的反应途径可以部分由亲核蛋白与亲电子配体上可能的进攻位点的并置决定，也可以部分由亲电子位点的反应性决定，该反应性可能随芳香环上的取代而改变。

  DOI：

  10.1021/jm00345a013

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lu Yan

  公开号：US20120071524A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的应用，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌。
• Beta-lactam derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0091302A1

  公开（公告）日：1983-10-12

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically scceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof: wherein R' is hydrogen or C1-6 alkylcarbonyl or C1-6 alkoxycarbonyl; R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, C1-6 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, c1-6 alkylcarbonyloxy, C1-6 alkyl sulphonylamino, carboxy, cyano, or C1-6 alkoxycarbonyl; R3 is halogen, hydroxy, C1-6 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C1-6 alkycarbonyloxy, or C1-6 alkyl sulphonylamino, carboxy, cyano, or C1-6 alkyloxycarbonyl; a process for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions comprising them.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯： 其中 R' 为氢或 C1-6 烷基羰基或 C1-6 烷氧基羰基；R2 为氢、卤素、羟基、C1-6 烷氧基、硝基、氨基、C1-6 烷基、C1-6 卤代烷基、C1-6 烷基羰氧基、C1-6 烷基磺酰基氨基、羧基、氰基或 C1-6 烷氧基羰基；R3 是卤素、羟基、C1-6 烷氧基、硝基、氨基、C1-6 烷基、C1-6 卤代烷基、C1-6 烷基羰氧基或 C1-6 烷基磺酰基氨基、羧基、氰基或 C1-6 烷氧基羰基；制备这类化合物及其药物组合物的工艺。
• ARYL RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Nogra Pharma Limited

  公开号：US20170158707A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention is generally directed towards compounds capable of binding the aryl hydrocarbon receptor and modulating its activity, methods of treating inflammatory conditions such as Crohn's disease using such compounds, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Also provided are methods of increasing levels of IL-22 in a subject and/or decreasing levels of IFN-γ in a subject.
• US8822513B2
  申请人：——

  公开号：US8822513B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9334242B2
  申请人：——

  公开号：US9334242B2

  公开（公告）日：2016-05-10