1-(3-氯-4-硝基苯基)乙酮 | 116686-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氯-4-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 3'-chloro-4"-nitroacetophenone
• 英文别名: 3'-chloro-4'-nitroacetophenone；3-chloro-4-nitroacetophenone；1-(3-Chloro-4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 116686-84-1
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: GLWASYDLRWSDQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-4-硝基苯基)乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium chloride 、 水 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[4-乙酰基-2-(2,4-二氟苯氧基)苯基]-甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。I. 2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了各种2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物，并评估了其抗炎和镇痛活性。一些在4'位置带有吸引电子取代基的化合物可以强烈抑制大鼠的佐剂诱导的关节炎和小鼠的乙酸诱导的扭曲综合征，而不会引起胃肠道刺激。其中，选择4'-氰基-（FK867）和4'-乙酰基-（FK3311）2'-（2,4-二氟苯氧基）甲烷磺酰苯胺作为进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2399
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氨基-3-氯苯基)-乙酮 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(3-氯-4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。I. 2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了各种2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物，并评估了其抗炎和镇痛活性。一些在4'位置带有吸引电子取代基的化合物可以强烈抑制大鼠的佐剂诱导的关节炎和小鼠的乙酸诱导的扭曲综合征，而不会引起胃肠道刺激。其中，选择4'-氰基-（FK867）和4'-乙酰基-（FK3311）2'-（2,4-二氟苯氧基）甲烷磺酰苯胺作为进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2399

文献信息

• Studies on Antiinflammatory Agents. II. Synthesis and Pharmacological Properties of 2'-(Phenylthio)methanesulfonanilides and Related Derivatives.
  作者：Katsuya NAKAMURA、Kiyoshi TSUJI、Nobukiyo KONISHI、Hiroyuki OKUMURA、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.41.894

  日期：——

  The structure of the previously reported new antiinflammatory agent (1, FK3311) was chemically modified in an attempt to find novel compounds with more potent and broader-spectrum activities. Some 2'-(phenylthio) and 2'-(phenylamino)methanesulfonanilides (2 and 3), in particular those bearing an electron-attracting substituent at the 4'-position, potently inhibited adjuvant arthritis in rats as well

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。
• [EN] PYRAZOLOCHALCONES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLOCHALCONES SERVANT D'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015029051A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to a pyrazolochalcone of formula A useful as potential antitumor agent against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof. Formula A wherein, R1, R2, R3, R4, R5 = H, Cl, F, CH3, OCH3, 3,4(OCH2O) X = H, Cl, CH3, OCH3, 3,4(OCH2O), NH2, NO2, OH, dotted line indicates optionally cyclic structure.

  本发明涉及一种具有公式A的吡唑基查尔酮，用作潜在的抗人类癌细胞系药剂，并提供其制备方法。公式A中，R1、R2、R3、R4、R5 = H、Cl、F、CH3、OCH3、3,4(OCH2O)；X = H、Cl、CH3、OCH3、3,4(OCH2O)、NH2、NO2、OH，虚线表示可选的环结构。
• SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20120015908A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A compound of Formula I is disclosed as follows: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, or metabolite thereof, wherein R is hydrogen, P(═O)(OH) 2 , P(═O)(O(C 1 -C 18 )alkylene(C 6 -C 20 )aryl) 2 , P(═O)(OH)(OM), P(═O)(OM) 2 , P═O(O 2 M), S(═O)(OH) 2 , S(═O)(O(C 1 -C 18 )alkylene(C 6 -C 20 )aryl) 2 , S(═O)(OH)(OM), S(═O)(OM) 2 ; M is a monovalent or divalent metal ion, or alkylammonium ion; W is (C 6 -C 20 )aryl, (C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )heteroaryl, hydroxy(C 6 -C 20 )aryl, hydroxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkoxy(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkoxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkylenedioxy(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkylenedioxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, halo(C 6 -C 20 )aryl, halo(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkylamino(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkylamino(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )cycloalkylamino(C 6 -C 20 )aryl, or (C 1 -C 18 )cycloalkylamino(C 6 -C 20 )heteroaryl, and their OR 8 substutes; R 5 is (C 1 -C 18 alkoxy, hydrogen, hydroxyl, O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, halo or OR 8 , or R 5 and R 6 are (C 1 -C 18 )dioxy provided that R 7 is hydrogen; R 6 is hydroxyl, O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, halo or OR R , (C 1 -C 18 )alkoxy, (C 1 -C 18 )alkylamino, or (C 1 -C 18 )cycloalkylamino, or R 6 and R 7 are (C 1 -C 18 )dioxy provided that R 5 is hydrogen; R 7 is hydrogen, halo or OR 8 , hydroxyl, or O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl; and R 8 is P(═O)(OH) 2 , P(═O)(O(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl) 2 , P(═O)(OH)(OM), or P(═O)(OM) 2 , P═O(O 2 M).

  根据以下公式披露了一种化合物：或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或代谢物，其中R为氢、P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、P(═O)(OM)2、P═O(O2M)、S(═O)(OH)2、S(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、S(═O)(OH)(OM)、S(═O)(OM)2；M为一价或二价金属离子，或烷基铵离子；W为(C6-C20)芳基、(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)杂芳基、羟基(C6-C20)芳基、羟基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)杂芳基、卤代(C6-C20)芳基、卤代(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)芳基，或(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)杂芳基，以及它们的OR8取代基；R5为(C1-C18)烷氧基、氢、羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或OR8，或R5和R6为(C1-C18)二氧基，前提是R7为氢；R6为羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或ORR、(C1-C18)烷氧基、(C1-C18)烷基氨基，或(C1-C18)环烷基氨基，或R6和R7为(C1-C18)二氧基，前提是R5为氢；R7为氢、卤素或OR8、羟基，或O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基；R8为P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、或P(═O)(OM)2、P═O(O2M)。
• Alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04866091A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  This invention relates to new alkane-sulfonanilide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.8 are each hydrogen, cyano, halogen, lower alkyl, halo (lower) alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl or lower alkoxy, R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.4 is acyl, cyano, carboxy, hydroxy(lower)-alkyl, mercapto, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, 5-membered unsaturated heterocyclic group which may have amino, lower alkanoylamino, lower alkylthio or lower alkylsulfonyl, phenylthio which may have nitro or amino, lower alkanoyl(lower)alkenyl or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.6 is hydrogen, amino or lower alkyl and R.sup.7 is hydroxy, lower alkoxy, carboxy(lower)alkoxy, lower alkoxycarbonyl(lower)alkoxy, ureido or thioureido, and R.sup.5 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkanoyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, it relates to alkanesulfonanilide derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antiinflammatory activities and analgesic activities, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of inflammatory disease or pains in human being and animals".

  这项发明涉及新的烷磺酰苯胺衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.8分别为氢、氰基、卤素、低烷基、卤代(低)烷基、低烷基硫醚、低烷基亚砜基、低烷基磺酰基或低烷氧基，R.sup.3为低烷基，R.sup.4为酰基、氰基、羧基、羟基(低)烷基、巯基、低烷基硫醚、低烷基亚砜基、低烷基磺酰基、可能含有氨基、低烷酰胺基、低烷基硫醚或低烷基磺酰基的5-成员不饱和杂环基、可能含有硝基或氨基的苯硫醚、低烷酰(低)烯基或化学式的基团：##STR2## 其中R.sup.6为氢、氨基或低烷基，R.sup.7为羟基、低烷氧基、羧基(低)氧基、低烷氧羰基(低)氧基、脲基或硫脲基，R.sup.5为氢、卤素、低烷基或低烷酰基，及其药用盐。更具体地，它涉及具有抗炎活性和镇痛活性的烷磺酰苯胺衍生物及其药用盐，以及其制备方法、包含其的药物组合物和治疗人类和动物的炎症性疾病或疼痛的方法。
• [EN] SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE DE DÉRIVÉS D'ARYL- ET D'HÉTÉROARYL-QUINOLÉINE
  申请人：EFFICIENT PHARMA MAN CORP

  公开号：WO2012009519A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A class of compounds that are derivatives and analogues of aryl and heteroaryl-quinolin is disclosed. Also disclosed are synthesis and use of the aryl and heteroaryl -quinolin derivatives and analogues for anticancer activities.

  本文披露了一类衍生自芳基和杂环芳基喹啉的化合物及其类似物。本文还披露了合成和使用这些芳基和杂环芳基喹啉衍生物和类似物进行抗癌活性的方法。